不過後來劉裕發了家之後，既使他娶了身份再高的女子或是再漂亮的女子，都沒有讓她們威脅到臧氏的大婦之位，而且他做了皇帝之後，追封他早死的元配為皇後，並且沒有再立皇後，再從另一方麵來講，他對女兒劉興弟的寵愛還在幾個兒子之上，後來的皇帝劉義隆看到姐姐劉興弟都有些害怕她，也是因為小時候的陰影吧。
劉裕在軍中用錢開路，再加上他的人又很會說話，在軍隊裏學到了很多東西。劉裕多年的好勇鬥狠，潑皮的武藝都是不差的，而且京口這個地方習武成風，是以出強兵聞名的，想當年，權傾天下、差點滅了晉朝的大司馬桓溫就曾說過這麼一句話，“京口這個地方真是個好地方，又有好酒，又有好兵，隻可惜落到了郗愔那家夥手裏去了，明珠暗投啊。”，（注：《資治通鑒》卷一百零二晉紀二十四），當時的京口出名酒曰京清，天下聞名。（注：《至順鎮江誌》引《輿地誌》稱：“京口出酒，號曰京清，埒於曲阿”）
隻是劉裕確實是草根出身，他知道自己沒讀過書，不知道地理山川，不知道兵法謀略，將來就做不到將軍，更做不到主帥，所以劉裕同誌發揮他天生好學的精神，不恥下問，天天問這個問那個，在軍中很是出了名的“十萬個為什麼”，直到某一天遇到了他在軍中的第一個貴人，北府大將孫無終，孫無終當年是和劉牢之他們一起入的北府軍，關係很鐵，孫無終一看到劉裕，就眼前一亮，好家夥，八尺大漢啊，相當於現在186公分的身高啊。而且還愛學習，不錯。“嗯，小夥子，你願不願意跟我啊？”孫無終問道，劉裕是什麼人？京口的人精啊。他立馬上前拜倒，“師傅，我以後就跟你混了啊。”
從此，孫無終就把他帶在身邊親自調教，還把他提為自己的行軍司馬，親自教他戰陣攻伐之術，學了沒多久，劉裕同誌就發現，不知道是不是自己太聰明的原因，這個老師可以退休了，孫無終也有些感歎，“寄奴啊，師傅現在也沒什麼可教你的了，為了不影響你的前途，我決定把推薦到現在的北府名將劉牢之麾下任參軍，你願不願意啊？”
劉裕就知道眼前這個人對自己確實是推心置腹，把自己當弟子看待，他感動地說，“師傅，我去，我以後發達了一定不會忘記您老人家的。”孫無終隻是揮揮手，給劉牢之寫了一封信，讓劉裕親自去見劉牢之。
劉牢之出身於晉朝的將門世家，祖父是西晉武帝時的雁門太守，父親劉建則是東晉的建武將軍，他少年就以武勇成名，377年謝玄組建北府軍時就投入他的麾下，在入伍的第四年就打退過前秦的進攻，他的成名之戰是在淝水之戰中，以5000精兵夜襲駐洛澗的前秦先鋒部隊，一戰成功，斃殺前秦15000人，對整個戰役都起到了很大的作用，從此以後官越做越大，他此時已經做到彭城內史，輔國將軍，隻是朝廷派了一個大佬叫王恭來壓製他，王恭乃是太原王氏的嫡係，家門高貴，便看不起出身不高的劉牢之，兩人之間很是有些嫌隙。
劉裕見到劉牢之後，奉上了孫無終的信，外甥何無忌又不停地在旁邊吹風，“舅舅，這個劉裕是和我一起長大的，我很了解他，他加入北府軍就是自己人，而且劉裕很聰明，以後也好多一個人來對付王恭啊。”劉牢之也覺得外甥說得有道理地，再加上他也姓劉，都是一家人嘛。
於是，劉牢之終於決定任命他為自己的參軍，劉裕完成了他的第一次跳躍。