大業年間（大業是隋煬帝的年號，公元605年-公元618年），隋煬帝暴虐無道，修運河，下江都，建東都，征高麗……這些暴政致使老百姓流離顛沛，餓殍遍野。老百姓苦不堪言，最後紛紛揭竿而起。
公元611年前後，韋城人翟讓在瓦崗（現在的的河南滑縣附近）聚眾反隋，部眾漸漸壯大。許多後來非常有名的將領也歸順到他的麾下，其中包括後來李唐王朝的開國大將李績。
瓦崗軍壯大以後，引起了隋朝統治者的重視，朝廷開始派兵征伐，幾番作戰後都無功而返。但瓦崗軍真正壯大到足以威脅隋王朝的統治是在義軍李密參與其中之後。
李密，字玄邃，祖上是遼東襄平（今遼寧遼陽南）人。李密出生於官宦世家，他的曾祖父曾經是隋朝北周太師、魏國公，祖父是邢國公，他們都是南北朝時的北朝顯貴。李密的父親在隋朝統一中原以後，任上柱國。
出身名門的李密，自幼就顯得卓爾不群，誌趣高遠，富於謀略，他家財雄厚但卻親近賢人，不愛錢財。李密在父親李寬死後，繼承了父親的爵位，擔任左親衛府大都督，算是隋煬帝的近侍。李密樣貌奇特，額頭尖，眼珠子黑白分明。隋煬帝有回見到他，就對身邊的宇文述（隋煬帝重臣，任作為大將軍，總領軍務）道：“那個個子不高，皮膚黝黑的人是誰？”
宇文述回道：“是蒲山公李寬之子，李密。”
隋煬帝或許是因為李密奇特的樣貌不討喜而對他反感，就說：“此人神色異常，左顧右盼，以後切莫讓他做我的護衛。”
幾日之後，宇文述找到李密，對他說道：“你祖上顯貴，你應該依靠才學揚名立萬，為何要做這繁瑣勞累的宮廷衛侍？”
李密聽了之後，非常高興，就稱病辭職，從此刻苦讀書。
隋煬帝絕對料想不到李密離開隋煬帝的宮廷這件小事，直接引發了後來隋朝的滅亡。
李密辭官後，跟隨楊玄感舉兵反隋，不久兵敗，被官兵活捉，隨後要被送到隋煬帝所處的高陽縣。李密心知若自己被押到了隋煬帝跟前，就必死無疑，所以他在被押解的過程中沿途賄賂押送官員，在半路上伺機逃走了。
幾個月後，李密投奔了瓦崗軍。李密極有才華遠見，見了翟讓以後，很快就得到了他的重用。翟讓派他到各處招攬義軍，在李密的勸動之下，臨近的義軍紛紛前來投靠，瓦崗軍很快就得到了壯大。
士卒多了，兵力就強了。於是李密建議攻打隋朝糧草囤積比較多的滎陽，並以此為爭奪天下的基礎。翟讓聽從了李密的建議，攻克了滎陽的縣。
公元616年冬，當時的滎陽太守楊慶和大將張須陀見瓦崗軍勢浩大，於是領兵前去鎮壓。張須陀英勇善戰，翟讓就曾經被他打得慘敗，因此，聽說張須陀來了之後，翟讓就打算領軍遠遁逃走。李密勸說道：“張須陀此人雖然驍勇能戰，但是有勇無謀，加上之前他連打了幾次勝仗，現在士卒滿懷驕氣，驕兵必敗，你盡管擺陣和他對敵，我可以替你把他打敗。”
翟讓無奈之下，分派一千多兵馬予李密，他自己則親率大軍準備迎戰。李密命士卒都隱藏在山林之中，翟讓和張須陀交戰之後，果真抵敵不住，連戰連退，退到樹林之時，李密的伏兵從後麵襲擊張須陀。受到前後夾擊的隋軍，沒多久就大舉潰敗，張須陀兵敗被殺。
此役之後，瓦崗軍聲勢大震，翟讓也將一支部隊交給李密單獨統帥。這支隊伍在李密的訓練之下，軍紀整肅，可謂戰無不勝。每次打仗之後，李密都將從隋軍手中搶奪過來的金銀財寶分給部下，自己卻衣著簡樸，他的部下因此無一不肯為他力戰。
戰勝張須陀不久，李密就向翟讓建議攻打興洛倉。當時天下正發生災荒，老百姓都生活在貧餓交加之中，李密之所以建議打下興洛倉，是因為裏麵的糧食不僅可以用為軍隊糧草，還可以救濟天下百姓，以此收攬民心。李密說道，如果按此計而行的話：“即使百萬人馬，一個早晨都可以招攬到。”
翟讓說：“我不過是農夫出身，聲望也不足。如果需要實現這個計劃，那請先生您領兵前去，我作為後續。等我們拿下興洛倉再說。”
大業十三年（公元617年），李密率軍從羊城出發，襲擊興洛倉，並且很快就攻克了這個天下第一糧倉。他大開倉庫，將糧食分發給遠近百姓，老百姓們聞訊從四麵八方趕到，一天之中就有幾十萬人分得了糧食。
攻占興洛倉，是瓦崗軍達到頂峰的標誌。此後在很短的時間內，瓦崗軍以更快的速度壯大。