在股票上市後，微軟不斷發展壯大，蓋茨擔憂的是公司失去先前的活力，擔心冗員敗壞公司的組織和活力。於是，蓋茨告誡員工不要被紙麵價值衝昏了頭腦，他努力克製自己而不揮霍。在這一方麵，蓋茨一向都很謙遜，過著普通人的生活。直到1991年他才有自己的專用車，原因讓人發笑，原來，當蓋茨在下班後從辦公室走向停車場時，每次總有人向他借錢，使得蓋茨不勝其煩。
股票的巨大成功對蓋茨而言並沒有什麼了不起的，現在他發覺微軟與IBM的關係正變得越來越離奇，他將怎樣處理與藍色巨人之間的關係呢？
視窗1.0版的推出使蓋茨略微放鬆，可是與IBM的“婚姻”正發生問題。當時英特爾推出了80286芯片時，IBM便開始設計基於其上的PC／AT，可是蓋茨認識到32位芯片技術的前景，他希望IBM基於英特爾的一代芯片80386來推出自己的新產品，可是IBM並不在意。曆史證明，這是IBM本世紀最大的一次決策失誤。
PC／AT雖然仍以MS-DOS3.0版作運行環境，可是雙方一致同意開發DOS的擴展版本OS／2。蓋茨主張用不久後的80386芯片作為運行基礎，並希望有更好的圖形用戶界麵，這顯然是微機發展的趨勢。可是IBM再次反應遲鈍，強調新操作係統必須為80286芯片工作，而這種芯片的致命缺陷使它不容易與DOS下的應用軟件兼容於新的操作係統，OS／2必須適應這種命中注定要被淘汰而短命的芯片。蓋茨不希望與IBM發生正麵衝突，依舊派人員參與OS／2。
但到1986年初，他就暗中減少人員，調去加強視窗2.0版的開發。此時，蓋茨已產生了與IBM分道揚鑣的想法。
結果，正如比爾·蓋茨所預料的那樣，因為IBM的遲鈍，康柏公司率先推出了80386微機。同時，蘋果推出麥金塔機，以其傑出的圖形用戶界麵迎頭痛擊IBM。IBM這才發現蓋茨的勸告多麼重要。IBM負責人勞思對蓋茨說IBM也希望OS／2在386芯片運行，可是需要首先能在286芯片上運行，IBM也答應允許窗口軟件在新操作係統下的存在。關鍵是，勞思還與蓋茨討論修正被用於IBM主機的圖形係統，以獲得更好的圖形界麵。這表明視窗不再與OS／2兼容，MS－DOS退出IBM PC領域。精明的蓋茨竟然同意了！
也許蓋茨是正確的。微軟已有足夠的實力，一方麵虛張聲勢與IBM合作，另一方麵韜光養晦，暫時答應再說。這種妥協引起微軟內部多數人的反對。蓋茨總是麵帶微笑，前後搖晃地聽著，為有這般敢於直言相諫的下屬而竊喜。蓋茨在不動聲色之餘，還是派遣大量精兵強將去著手視窗新版的開發。
IBM與微軟有著截然不同的企業文化，前者刻板保守，後者有一種自由自在的風格，甚至體現在一些軟件指令的名稱上。IBM力求精益求精，微軟則務求領先一步。確實，OS／2將與MS－DOS大相徑庭，這將影響到微軟的係統軟件市場，但這早在蓋茨意料之中，不等OS/2來淘汰MS－DOS，他自己也將開發新東西來淘汰它。要麼繼續與IBM合作，成為IBM羽翼下的小鳥，要麼獨自提出新的操作係統標準。很多人沒有想到微軟會脫離IBM獨闖大下，但許多人明白，蓋茨對GUI（Graphic User Interface，圖形界麵）有一種宗教般的虔誠。