攻破了正陽門之後，清軍也立刻向北直進，經由洪武門、承天門、午門一路殺進皇宮裏。這時的皇城根本就沒有任何的抵抗之力，因此兩路清軍都長驅直入，在紫禁城裏的太和殿前會師。而被商家軍擊敗的襲擊皇宮的清廷細作這時也又趕來與清軍彙合，並指引著清軍從西安門殺出，追擊商家軍。
出了皇城之後，清軍在西皇城根大街上橫展開，而就在這時，商家軍也從西安門外大街向清軍發動了進攻。
城市巷戰，也是前一段時間商家軍的重點訓練，進攻是呈立體式展開，從街道和屋頂同時進行，首先從街道上一陣排槍齊射，而在屋頂上，也連續扔下了十幾顆手榴彈。
這一陣突襲頓時給了清軍當頭一棍，帶領清軍主將叫努山，是前鋒營統領，在他看來，攻破了城牆，就等於是大局以定，占領了南京，這個時候的商家軍，應該是倉惶出逃才對，完全沒有想到，他們會主動向自己發動進攻，一下孑就被打死了四五十人。
因此努山也勃然大怒，看來商家軍也太不知好歹了，立刻率領著人馬，沿著西安門外大街向商家軍進攻過來。而商家軍上下夾擊且戰且退，將清軍引得深入到西安門外大街內，一直退到西安門三條巷的入口附近，這時留在後麵的商家軍士兵己在西安門三條巷入口處，布量好了防線。其實就是從居民家裏搬出來桌椅板凳等家俱布置成簡單的掩體，將整個街麵橫向封鎖。
這段時間以後, 在商家軍的動員下,南京中心城區的居民己有大半都撤離到西北地區, 當然也有相當一部份居民不願離開自己的住宅, 對於這些人也不好免強，隻能聽之任之。不過撤走的畢竟是絕大多數，因此空房很多，家俱不缺。而士兵們就躲在掩體後麵，嚴陣以待。付責引誘清軍的商家軍士兵則拐入西安門三條巷，將整個大街都讓了出來。
而就在這時，在掩體的後麵，還有兩側房宅的房頂上，樓上的窗戶裏，都伸出了不少的槍口，一齊向清軍開槍射擊，頓時在黑夜之中，閃爍出無數道耀眼的火舌，槍聲大作，火力凶猛，遠遠的超出了剛力引誘清軍的強度，而且連綿不斷。
清軍萬萬也沒有想到，商家軍還會在這裏埋伏下伏兵，被打了個措手不及，而且在大街上又沒有任何遮擋的東西，因此立刻死傷無數。衝在前排的清兵接二連三的倒下，一直時間慘叫，呐喊在西安門外大街上響成了一片。
這時努山也不禁大吃一驚，看這個樣子，商家軍到不像是倉促迎戰，或是負隅頑抗，而似乎是有準備，有組織的抵抗。自己實在是太大意了,因此努山也趕忙下令, 命令全軍立刻撤出西安門外大街。
但在街道中作戰可不比野外，雖然西安門外大街在南京城裏也算是一條寬闊的街道，但這是相對其他街道而言，寬度最大的地方，也不過就是四五丈寬，並排最多也不能超過十五人，幾千清兵擠在這樣一條狹窄的長街上，拉出足有兩百餘步的距離，想馬上轉換方向，可不是一件容易的事情，前排的士兵聽見了命令，轉身後退，但後排的士兵卻沒有聽到，還在繼續前進，結果互相衝撞，反到擠成了一團。反而是進不能近，退不能退。
而且這時又不斷有手榴彈從屋頂上扔下來，落到清軍的人群中爆炸，在這樣密集紮推的人群中，手榴彈的爆炸威力也發揮得淋漓盡致，一顆手榴彈，至少也能炸死炸傷十幾名清軍。而清軍早己混亂不堪，因此也被打得叫苦不迭，隻顧著爭先恐後的向街道外逃去，甚致有的清兵為了爭搶出逃的道路，還互相大打出手。
等清軍都撤到西安門外大街的路口，才算是停了下來，但就在這短短的時間裏，己經損失了五六百人，另外還有二三百人受傷，就連主將努山身上，也有七八處地方受傷，血染戰袍，大部份傷口都是手榴彈爆炸的彈片劃傷，還有兩處居然是被自己人誤傷。
努山也不禁暗暗心驚，想不到在南京的城牆被攻破之後，商家軍不僅沒有慌亂，相反還立刻組織起了有序的反擊，看起來這確實是一個勁敵。但他不敢再輕易發動進攻，一麵讓隨軍的醫官給自己包傷口，一麵通知韓岱，另想別的辦法。
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