但被親日派大臣這麼一鬧，尚賢卻又不禁動搖了起來，因為當習慣了愧儡，尚賢也沒有強硬的性格作風，另外一方麵，他對明軍的實力也不清楚，不知道自己能不能充份信任他們，雖然說是明軍打敗了薩摩藩在琉球的駐軍，但薩摩藩一定還會發來了大軍，萬一明軍打輸了怎麼辦呢？明軍可以拍屁股走人，而自巳往那裏走呢？
這麼一想，尚賢的興奮勁也立刻消了一大半，而其他非親日派大臣雖然也提出了一些反對的意見，但也是因為薩摩藩多年以來的積威，不敢居理力爭，結果最後還是親日派占了上風，決定據城死守，等待援軍。
而這時在海灘陣地上，經過了一夜的工作，商家軍所需的物資也都基本運到了岸上。第二天一早，亞莉桑徳拉也收到探孑發回的消息，首裏城四門緊閉，並沒有出城來迎接商家軍進城的意思。
亞莉桑徳拉聽了之後，立刻下令，留下黃震在這裏看守營地，自己和成鋼帶領著二千五百名士兵，去攻取首裏城。同時還拖出了六門三尺六分口徑的青銅野戰炮，和十架長梯，做為攻城所用。
首裏雖然是琉球王朝的首城，但在商家軍看來，實際也就比中國的一個縣城大不了多少，而且城牆也不高，橫豎也不超過三丈。雖然到是有不少守軍在城牆上駐守，但也看得出來, 守軍的戰鬥欲望並不強, 甚致基本就可以說是沒有, 隻是繞城的護城河可能會對商家軍造成一點麻煩。
亞莉桑德拉也估計到，琉球內部可能會因為懼怕薩摩藩，而不敢開門放自己進城，因此首先派出幾個琉球俘虜去向城裏喊話，然後又派人將島津忠紀押到陣前，讓守軍觀看，以證實薩摩軍以被全部都消滅了,但過了近半個小時的時間，首裏城中依然還沒有任何動靜, 絲毫也沒有要開城放進的意思。於是亞莉桑德拉也下令攻城。
六門青銅火炮被推到了陣前, 分為兩批, 輪流的首裏城的城牆轟擊, 打得首裏的城牆上灰塵揚天, 碎石亂濺, 右城牆上駐守的琉球士兵也死傷一片, 其餘的都嚇得紛紛躲閃.
雖然這次商家軍所帶的火炮並不多, 但首裏城本身也不算是什麼堅城，而且也架不住總是朝著一個地方猛轟, 因此在六門火炮輪番轟擊了十幾餘輪之後，也首裏城的城牆轟開了一個三丈多寬，隻有不到一丈高的大豁口來。而火炮隨後向豁口的兩側展開，驅趕城牆上的琉球士兵。
而這時商家軍的步兵也開始向城牆發動進攻，先架木梯通過了防城河，隨後當先衝鋒的十餘名士兵先向豁口處投出了手榴彈，隨著一連串的爆炸聲之多，士兵們手執步槍，衝入了尚未散盡的硝煙中。原來還以為要經過一場刺刀白刃戰，那知琉球的守軍的戰鬥力本來就極差，而且剛才也見識了商家軍凶猛的火器，那裏還敢迎戰，這時早己一哄而散，跑了個精光。
這一次攻城打得輕鬆之及，就連殺入城中的商家軍士兵也覺得不可思議，有人還在想，會不會是琉球軍用什麼伏兵之計，要和商家軍打一場巷戰。不過想歸想，對首裏的進攻還是在按步就班的進行著，從豁口攻入首裏城的士兵立刻打開了城門，又放下吊橋，讓自己的大軍進城。
攻城如此順利就得手了，也是大大出乎亞莉桑德拉的預料，但見琉球軍如此不堪一擊，在進城之後，亞莉桑徳拉立刻分派出三路的兵力，每一路各四百人，分頭去占領其他三座城門。首先將首裏城完全控製住，隨後亞莉桑德拉命人立刻返回登陸的陣地，令第二分艦隊出擊，全麵封鎖首裏的港口，不許任何船隻出海。自己和成鋼帶領著剩餘的九百人也立刻出擊，在俘虜的帶領下，直撲首裏城內的軍營。
琉球軍根本就毫無任何的抵抗之力，商家軍殺到的時候，幾乎全部都繳投降，到下午的時候，商家軍就己經完全控製了首裏城。亞莉桑德拉又一次下令，讓灘頭陣地的士兵立刻都轉移進首裏城來。
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