先島群島雖然離台灣的海路不足一百裏，但卻是屬於琉球群島的最邊緣地帶。而這時的琉球王國早己經淪為曰本薩摩藩的傀儡政權，因此商家軍在石桓島和西表島建立了海軍基地的消息，也很快就傳到了薩摩藩所在的日本鹿兒島。
這個時候薩摩藩在曰本戰國末期的幾位風雲人物島津勝久、島津貴久、島津義久、島津義弘、島津忠桓等人都己作古，現任的藩主是島津忠桓的次男島津光久，現年三十歲，是在三年前繼任薩摩藩大名。
現在琉球王國是薩摩藩財政收入的主要來源。薩摩藩也視琉球群島為自己的私人禁地，不許他人插手，那怕是邊緣地區，也不例外。因此島津光久得知明軍在石桓島和西表島上建立海軍基地之後，也大吃一驚。第一反應就是這一定和鄭芝龍有關，因為在島津光久的映像中，明朝隻有鄭芝龍有船隊在海上活動。
薩摩藩和鄭芝龍到還有一些生意來往，因此島津光久在立刻派出弟弟島津忠朗為使者，前進西表島，向駐守那裏的明軍提出交涉，並要求明軍立刻撤離先島群島地區。
那知島津忠朗到了西表島之後，發現駐守在這裏的其實是西班牙軍，也不禁大為震驚，因為他們隻帶了中文通譯，而西表島也沒有日語翻譯，隻有兩個會一些中文的傳教士，結果雙方溝通十分麻煩，必須先譯成中文，再分別譯成西班牙語和曰語，但日本的翻譯和傳教士對中文的理解上，又有很大的差別，結果說了半天，雙方都沒有完全弄明白對方的話。
隻是有幾件事件，島津忠朗總算是弄清楚了，占領西表島的明軍與鄭芝龍並無關係，這支西班牙軍是受雇於一個叫商毅的明朝候爵的私軍，但島津忠朗也不知道這個商毅是何許人也。而西班牙軍的主將莫亞的理解是，對方也想占領西表島，但晚了一步，因此要求自己離開，好把這個島讓給他們。這下雙方當然談不好，莫亞的態度越來越強硬，而島津忠朗則認為對方是蠻不講理，結果自然是不歡而散。
島津忠朗回到琉球之後，仔細一打聽才知道，這個商毅是海上的一股新興勢力，好像和荷蘭人打過一仗，還占領了台灣。等他回去向島津光久報告之後，島津光久也百思不得其解，有心派人到明朝去麵見明朝的皇帝，但一來太耗時間，也不知那裏去找門路，島津光久畢竟也是一藩之主，當然知道那一個國家的官場這趟水不好走，商毅既然敢公然侵占先島諸島，一定是有所倚仗，就是找到明朝的皇帝，也未必能讓明軍撤離，當然薩摩藩以武力脅迫控製琉球王國的事實，則被島津光久直接無視掉了。
因此島津光久最終還是決定，還是用武力來解決。以這近百年來明朝的態度看，對海外並不感興趣，馬尼拉的華人被大屠殺後，明朝沒有理，而薩摩藩侵占琉球王國之後明朝也沒有理。因此這次自己用武力奪回西表島和石恒島，估計明朝還是不會理。
不過現在的薩摩藩可不是當初關原之戰時的曰本強藩，封地被徳川幕府削減了大半，精兵強將也損失大半，而且又缺乏水軍的力暈，島津光久又下令征集船隻，組織軍隊，結果花了幾個月的時間，才總算是征集齊了六十餘艘大小船隻，軍隊六千餘人，由島津忠朗出任主將、並率領伊勢貞行、平田宗興、樺山久平等家臣大將，收複西表島和石垣島。
不過在這幾個月的籌備時間，島津光久也打聽到一些先島明軍的情況，他們的總兵力約為兩千左右，還要分守兩個島，而戰船也不足二十艘，因此以自己這樣的兵力，奪回這兩個島還是綽綽有餘的。而島津忠朗也是信心十足，帶領著船隊出發。
薩摩船隊首先停靠琉球，以琉球王朝的都城首裏為後方基地，然後刀向先島諸島進攻過來。而島津忠朗派家臣樺山久平為先，率領三十艘戰船，攻領先島諸島東北的宮古島，為前方基地。
樺山久平是薩摩藩的名將樺山久義之後，而樺山久義正是幫助薩摩藩控製琉球的主要功臣，樺山久平也很以自己先祖為豪，隻是他出生之後，曰本己統一在德川幕府的旗下，薩摩藩也無力與德川將軍相抗爭，因此隻有老老實實做了順民，承平日久，武士也無建功立業的機會。因此樺山久平也己經感歎自己晚生了幾十年，沒有趕上那個叱吒風雲的大時代。
而現在總算是有了出戰的機會，因此樺山久平也興奮異常，決心在這次戰鬥中一定要立下武勳，也為樺山家增加榮耀。因此在攻占了平良島之後，樺山久平也不顧主將還沒有趕到，就留下少數兵力守衛平良島，自己帶領著大隊船隊，向石垣、西表兩島進攻過來。