開演唱會的夢，林俊傑做了很久，初露端倪的那次，在2000年。彼時，他剛拿到海蝶音樂舉辦的第二屆《非常歌手訓練班》畢業證書，從7千人的報名隊伍中，被大海撈針般“淘”出，成為訓練班70人隊伍中的一員。
當時，沒有人知道，此後他會唱著一曲《江南》躥得如此之紅，否則，林俊傑不會有膽量，獨自擠進人山人海的張學友新加坡演唱會，大方地“偷師”。回憶起這段過往經曆，林俊傑語氣中仍是興奮：“學友大哥不斷載歌載舞，即便這樣，他的聲音從頭至尾都沒有太多變化，一直很好聽。當時，我覺得做歌手，一定要擁有屬於自己的舞台，和現場歌迷互動。所以，開演唱會算是我長久以來的一個夢想。”那場演唱會，花了林俊傑160元新幣，所獲得的鼓勵，卻大大超出票麵價值。
幸運也罷，不巧也罷，生活的節奏似乎總在預想之外。畢業後的林俊傑，一紙唱片公司合約擺在眼前，同學豔羨，獨他遲疑。歌手之路走得太快，太猛，“當時，我在新加坡剛高中畢業，本來打算出國讀書，結果，一下子打亂了計劃”。充當林俊傑的“談判專家”，和唱片公司“鬥智鬥勇”的是林爸爸，“那時候，爸爸常常去公司和老板開會，尋找各種機會說服他們，希望能讓我邊唱歌，邊出國讀書，我還曾想過，實在不行，隻能先把唱歌放一放。”
新加坡海蝶音樂的老板黃元成的一句話點醒了林俊傑：“你在創作方麵很有潛力，應該抓住這個機會。”林俊傑轉念一想，對啊，與其邊唱歌邊讀書，兩件事都可能做不好，不如集中精力做好一件。因為這句話，林俊傑把黃元成看作了一輩子的“伯樂”。
可這位伯樂，在林俊傑即將要在上海舉行首次演唱會的前夕，被傳因公司內部事變跳樓身亡。演唱會新聞發布會上，眾人追問究竟，林俊傑不語，目光投向身後同事。什麼該說，什麼不該說，出道好幾年的他已有了經驗。私下一對一采訪，記者小心地說出“黃元成”3個字，一旁的助手立刻提醒記者：點到為止！林俊傑慢慢蹦出幾個無關緊要的字：“他是第一個發掘我的人，我們的關係非常好。”再無多餘奉告。
因為要服兵役，盡管和同班同學阿杜同時簽約海蝶，林俊傑的發片期卻不得不延後，以至於兩人一同前往中國台灣地區發展時，師兄阿杜的知名度遠超過他。當時，他和阿杜住同一個宿舍，彼此知根知底，“阿杜在生活中比較幽默，很喜歡講笑話，非常可愛”。林俊傑告訴記者，從那個時候開始，他倆才真正意義上熟絡起來，之前上訓練班時，他對阿杜的印象就是“一個靦腆，很害羞，話不多的男生”。
那段在異鄉獨自打拚的時光，幸好有了阿杜的陪伴，才讓林俊傑回味起來，笑多於淚：“阿杜最愛吃泡麵，有時候，家裏的飲料、泡麵吃完了，他會讓我幫個忙，到樓下去買點回來，因為我比較空嘛。”說這話的林俊傑，讓人有些佩服。當年迅速走紅的師兄，如今聲名已在他之下，按常理他盡可以舍去這段“自嘲”，甚至壓根不提當年有些失意的生活，“那時候，我的一部分工作是幫阿杜做音樂，為他量身定做歌曲，我記得幫他寫過一首叫《小說》的歌，他還挺喜歡的。”
追根溯源林俊傑的音樂道路，不能不提到他的父母。林俊傑告訴記者，父親、母親都曾是新加坡某樂團的成員，兩人以音樂為媒走到了一起，並將之發揚光大，最具代表性的作品當數做了歌手的兒子林俊傑。
可是上了年紀的父母雙親，是否能接受林俊傑的R&B曲風？林俊傑說，這不成問題，拉二胡的爸爸最喜歡他的《豆漿油條》，“我很希望為這首歌拍MV，因為是爸爸的最愛，他偏愛那種生活化，比較輕鬆的歌曲。”而林媽媽則更外向，毫不掩飾對兒子的歌曲的喜歡，甚至開口閉口都要哼一段，“媽媽很愛學我的歌，連我都沒想到，她最喜歡唱的一首居然是《就是我》，這首歌速度很快，她完全能跟得上”。
不知道是不是為了給爸爸一份意外的驚喜，2006年6月10日，“非常新加坡——就是俊傑2006世界巡回演唱會”首“戰”上海。在上海演唱會上，林俊傑考慮表演一段二胡獨奏，有工作人員打趣他，可以把爸媽一起拉上，組成一個樂隊，他笑說：不錯的建議，日後可以考慮。
“2006就是俊傑世界巡回演唱會”第二站，林俊傑唱回家鄉新加坡。回到家鄉林俊傑如魚得水，什麼都不想也不擔心，輕鬆開唱，表現完美。