不過，這些“哲學上的發現”卻使列夫的虛榮心得到了極大的滿足，他常常把自己想象成為全人類的幸福而發現新的真理的偉人。他以少年人常有的自命不凡的心理看待周圍的人，但常常又在每個凡人的麵前感到羞怯，自視越高，就越感到他自己的一言一行那麼令人不滿意……
正當少年的列夫·托爾斯泰沉浸於自己的幻想、迷惑與好奇的時候，托爾斯泰家發生了幾件不幸的事情。
首先是列夫父親尼古拉·伊裏奇·托爾斯泰的不幸去世。在全家人搬到莫斯科的第二年夏天，列夫的父親到圖拉省去料理事務，在拜訪他的朋友傑麥肖夫的途中，在街上跌倒，中風而死。關於父親的死因，人們還有一種傳說，認為他是被仆役給毒死了，理由是他隨身攜帶的大量錢款全部丟失，倒是有一些不能兌現的債券由一個不認識的乞丐送到了莫斯科托爾斯泰家裏。其實，父親被毒死，僅僅是一種猜測。首先，尼古拉·伊裏奇的兩個隨身仆役都是使用多年的，對主人一直忠心耿耿，決不會幹出這種謀財害命的事情。再說，檢查屍體的法醫都是尼古拉·伊裏奇生前的好友，不會故意隱瞞他死亡的真實原因的。盡管他們沒有解剖屍體，但他們完全了解尼古拉·伊裏奇生前患有嚴重的高血壓病，可以正確地判斷他的死因。
到圖拉為尼古拉·伊裏奇奔喪的是他的妹妹亞曆山德拉·伊裏伊尼奇娜和長子尼古拉。6月26日是尼古拉·伊裏奇的43歲生日，他的表妹塔姬雅娜·亞曆山大羅芙娜在莫斯科的教堂為他舉行了升天儀式。葬禮是在雅斯那亞·波良納舉行的，可是列夫沒有參加葬禮，他長久地幻想著他的父親並沒有真死。看著莫斯科街頭熙熙攘攘的陌生人的麵孔，他覺得幾乎隨時可以再看到父親那熟悉的臉。父親的去世無疑是這個家庭的不幸，而托爾斯泰兄妹將成為無父無母的孤兒，當然是更大的不幸。但當時，小列夫還沒有意識到這一點，他雖然也很悲痛，雖然也號啕大哭。列夫·托爾斯泰隻是在後來才逐漸意識到失去父親的痛苦，他晚年的《回憶錄》中曾這樣寫道：“我非常愛我的父親，但在他逝世以前還不知道我對他的愛是多麼強烈！”
父親的去世把生和死的問題清晰地提給了列夫，9個月後，這個印象又因他祖母的去世而加深了。自從尼古拉·伊裏奇死後，祖母一直受著刺激，沒有複原。1838年5月25日，她也離開了人世。她的死，是列夫親眼看見的第一次死亡。當她害水腫病躺著快死的時候，人們讓孩子們去吻她那蒼白浮腫的手。她穿著白衣服，靜靜地躺在一張高高的白色的床上，這使列夫感到十分恐怖。大家都穿著鑲白邊的黑色外衣，在房裏走來走去。後來抬了棺木進來，棺蓋上覆蓋著發亮的錦緞。列夫最後一次看祖母那張嚴肅的臉、羅馬式的鼻子以及白帽子、白頭巾時，他再一次感到了蝕骨銘心的可怕與恐怖，以及一種對死亡以及人生令人戰栗的懾服，這遠遠大於失去祖母的哀傷。聽到客人閑談，說托爾斯泰家的孩子完全是孤兒了，他們的父親剛死不久，現在祖母又去世了，列夫心裏一點也不為自己難過，因為恐懼早已衝淡了這些。
一連失去了兩位親人，少年列夫就更深地隱入孤獨之中，他更醉心於沉思默想了。父親和祖母的不幸離世，使他真切地意識到，人生無常，生死無常。那麼，人死了以後會怎麼樣？有沒有靈魂存在？人生活的世界從哪裏來，是誰創造了它？在人類產生以前它是什麼樣的？……對於一個信仰基督教的人來說，這些問題都是不應該想的，也是根本不存在的。但托爾斯泰一家並不是狂熱的宗教徒。他的父親尼古拉·伊裏奇雖然也經常到教堂去做彌撒，在聖像前祈禱……但他做這一切都漫不經心，並不十分虔誠。對於他來說，去教堂，過宗教節日，舉行宗教儀式，不過是傳統習慣罷了。在這種家庭的影響下，列夫從小就不是十分虔誠地信仰基督教。少年時期的他已經開始懷疑上帝創造一切、靈魂不死等基督教思想。列夫在祖母死後不久，一再想到“為什麼一定要舉行宗教儀式呢，是為了上帝嗎，那麼上帝又是什麼樣的呢”，這些問題一直使列夫·托爾斯泰很苦惱，他那個年齡階段還不可能對宗教進行科學的批判。後來，米青卡的同學沃洛佳·米留京為他解決了這些問題。米留京是一個文法學校的學生，禮拜天來拜訪托爾斯泰兄弟，宣布他的學校裏最近有一個新發現：上帝並不存在，人們宣揚的關於上帝的一切都是編造出來的。托爾斯泰兄弟們對這個發現特別感興趣，他們熱烈地討論，一致認為這個思想十分新穎，並且極有可能。不過後來，托爾斯泰一直也沒有成為無神論者，仍然是個宗教徒，大力宣傳“清洗過的宗教”。但是，他對官方教會的深刻揭露和抗議也是空前的，這正是托爾斯泰世界觀矛盾的一種表現。