1930年，蔣介石批準擴建國民政府禮堂，在花廳夾牆中發現一串朝珠和兩枚曾國藩的印章。印章石料精黑，篆文一陰一陽。蔣介石如獲至寶，雖然無法斷定印章是曾國藩自用，還是別人仿造，還是將這兩枚印章收到了辦公室抽屜裏，有空時拿出來把玩一下，感悟一下曾公的靈氣。抗戰期間，蔣介石還多次電令要“就地駐軍保護先賢曾文正公故宅”。1949年，解放軍攻入南京總統府，發現老蔣辦公桌上還放有《曾文正公全集》。
曾國藩是文人為帥帶兵打戰，老蔣的許多策略也是學曾國藩的，卻沒有曾國藩的胸懷。當年曾國藩的幕僚們陸續出幕，曾國藩自裁湘軍，卻將發展機會給了李鴻章的淮軍、左宗棠的楚軍，雖然與李鴻章、左宗棠、沈葆楨等人有些矛盾，但在大事麵前，卻能以國家利益為重，不計個人恩怨。而老蔣卻經常置國家利益於不顧，借機排除異己。在老蔣的眼裏，始終有嫡異之分，“私心”嚴重影響到老蔣軍事才能的發揮。
蔣介石對付國內其他軍閥都能占到上風，但對於共產黨卻屢處下風、屢屢失敗。借用電影中的一句套話：“不是國軍無能，隻是共軍太狡猾。”抗戰勝利後，國民黨兵力有450萬（含正規軍200萬），共產黨部隊隻有127萬（含野戰軍61萬）；國民黨部隊裝備多為美式，又接收日本和偽軍武器，明顯優於中共。但經過三年，國民黨就敗退台灣，蔣介石的軍事失敗在哪裏呢？
蔣介石反省過：“為政二十年對於社會改造與民眾福利著手太少，而黨政軍事教育人員，更未注意三民主義之實行，今後對於一切教育，皆應以民生為基礎。亡羊補牢未始已晚也。”“我們此次失敗，並不是被共匪打倒的，實際上是我們自己打倒了自己。”其實老蔣的失敗首先就是因為獨裁。
國民黨軍隊係統幾乎沒有民主科學決策機製，用兵、用人全憑蔣介石一言堂。白崇禧非蔣嫡係蔣介石自認為是高明的軍事家，一向喜越級指揮，常常越過若幹級，隨意調動旅、團。蔣介石喜歡寫手令，有時完全是一時興起，也無人敢違抗。由於當時通信不發達，戰場情況千變萬化，蔣雖是根據前方的報告作指示，下達命令，可是命令下來，情況已經變化，而軍師長因怕受軍法審判，有時明知蔣的指令有錯也執行。白崇禧當時就批評道：蔣“遠離前方，情報不確，判斷往往錯誤”，認為國民黨軍隊的失利為蔣軍事幹預的結果。何應欽則批評部隊用人，團長以上皆由蔣親自決定，完全不經國防部評判會議審定，故而造成軍事失利。
蔣介石喜歡重用黃埔學生，但其中也有平庸之人。“天子門生”批發上崗，還沒來得及熟悉情況，就要擔任“剿共”重任。那些失意軍官暗中拆台不配合。軍隊內部矛盾重重，難以協同作戰，倒是便於共產黨各個擊破。
張靈甫的整編第74師是蔣的“五大主力”之一，還都後擔任南京防衛之責，有“禦林軍”之稱。1946年秋，蔣介石把整編第74師推上前線，在給張靈甫的“侍天字手令”中說：“有徒如此，共匪足以平也。”張靈甫頭腦發熱，揮師冒進。國民黨其他部隊隔岸觀火、袖手旁觀，導致整編第74師全軍覆沒。
蔣介石用人，一看派係，二看對自己的服從和依附程度。白崇禧為國民黨軍中少見的統帥型將領，因屬桂係，不是蔣的嫡係人馬，聰明才智不能得以發揮。而得到老蔣重用幾十年的陳誠、胡宗南，兩人隻有一個師長、旅長的才能，因是蔣看中，收為嫡係，不斷破格提拔，當作統帥之用。蔣介石雖在日記中寫道：“甚歎今日求一李鴻章、胡林翼、駱秉章之流而不可得也。”但他沒有意識到是自己的勝量容不下那些帥才。
1948年，蔣介石與杜聿明蔣介石將嫡係與非嫡係劃分得很清楚，導致蔣係內部也是矛盾重重，戰場上擁兵自重，見死不救已是常態。1948年7月，第5軍軍長邱清泉看著第75師師長沈澄華被共軍包圍也不救，致其被共軍消滅，蔣大為憤怒。邱為蔣的嫡係，就是見死不救，事後也沒事，淮海戰役中邱又故伎重演，黃伯韜兵團被共產黨軍隊包圍，向他求援，邱還是按兵不動，連參謀總長顧祝同親飛徐州，請他出兵也被拒。
蔣介石不從自身找原因，卻把責任往下推，大罵“娘稀匹”。但是怎麼罵，還是不同的。蔣的嫡係杜聿明和邱清泉兵敗淮海，杜被俘，邱自殺，蔣在當日寫道：“而杜聿明、邱清泉二將領雖作戰失敗，但其始終聽命，奮鬥到底，實不愧為革命軍人。”而罵非嫡係，卻是玩真格的，輕則傷筋動骨，重則格職查辦，一抹到底，小命玩完。
蔣介石寫手令成癮，搞得侍從室手令滿天飛。大至征兵征糧、小至打掃廁所，有的還朝令夕改。國府軍務局專門成立“手令室”，也忙不過來。搞得最後，連軍務局長俞濟時都看出來了，許多部門不把老蔣手令當回事，隨意亂丟。1936至1948年12年間，侍從室積累的手令多達130多公文箱。軍隊作戰時，蔣介石常乘飛機飛臨戰地，把他鼓勵部隊或慰勉將士的手令裝入通訊袋，從空中投扔下去，將士們備受鼓舞。有的時候，蔣介石還會從細微之處關心下屬，使人感到是真情流露，往往能激起下級的感動，從而衷心擁護他。