1887年10月31日（農曆九月十五），蔣介石生於祖籍地浙江奉化。蔣父蔣肇聰（字肅庵）在奉化溪口鎮開設玉泰鹽鋪，喪妻後於1886年底娶了喪夫兩年的王采玉，卒於1895年。蔣介石有同父異母的一個姐姐、一個哥哥，還有同父同母的兩個妹妹、一個弟弟。蔣母王采玉是浙江嵊縣葛溪（今奉化葛竹村）人，初婚嫁在溪口俞家，其間沒有生子。
據說蔣介石一出世，就撒了一大泡尿，當地“尿”與“息”同音，接生婆為圖吉利，就說：“這個小孩長大後一定有出息！”說得蔣家滿是歡喜。還有傳言說蔣介石出生時，蔣家灶頭有一貓一蛇相鬥，貓、蛇分別象征虎、龍，當地有龍虎相鬥之時出生的小孩是貴人的說法。
蔣介石題寫的“玉泰鹽鋪舊址”在溪口，流傳著許多蔣介石童年的故事。有年春節，蔣介石也就六七歲，跟著父兄到蔣家祠堂祭祖。祠堂正中掛著元代仕傑太公畫像，像前擺滿糕點水果等供品。房、族長輩忙著領兒孫們跪拜盡禮。蔣介石夾在人堆裏拜過祖先，就急著到天井裏去取領糖餅，但領餅的人已經很多。蔣介石看到別人吃著噴香鬆脆的糖餅，等得不耐煩了，想插隊，又被大人們製止。蔣介石咽著口水，心生一計，找到泥水地裏打了個滾，一身新衣頓時沾滿泥汙。蔣介石爬起來就往領餅的人堆裏鑽，大家見了，怕弄髒自己衣服，紛紛躲開，蔣介石輕鬆地將籃子遞到發餅人麵前，說還要給死去的弟弟帶一份。發餅人又好氣，又好笑，不想耽誤大家時間，邊給蔣介石的籃子裝上糖餅，邊說：“這次讓你先領，下次可不許你放無賴！”從此蔣介石的“瑞元（乳名）無賴”的外號就叫開了。
蔣介石上學不愛守規矩，多次被打手板，認為丟了麵子，想報複一下老師。正好玉泰鹽鋪才購進一些生漆，他偷偷地拿了一瓶，早早地來到學堂，塗在老師座椅上。老師來後就坐在座椅上，等到下課，一起身，長衫“嘶”地一聲被扯了一大片下來。老師非常氣惱，正要懲罰作惡者，蔣介石卻已逃之夭夭了。
蔣介石簽名的母親照片蔣氏故居豐鎬房門前，有條剡溪自西向東流過，溪麵寬闊，溪水清澈。每逢夏日，剡溪成為孩子們的天然遊泳池。蔣介石最愛戲水，有時幹脆逃學，一遊就是大半天，直到母親來喚。有次，蔣介石與幾個玩伴在剡溪裏玩得正高興。忽然山洪暴發，溪水陡漲，浪濤滾滾而來。大一點的孩子見勢不妙，一個個爬到岸上。蔣介石年幼力薄，幾個浪頭就把他衝出老遠，直等到大人們趕來，被救上岸時，已經喝了一肚子水，奄奄一息。蔣家又是請醫生，又是拜菩薩，忙活了好幾天，才把蔣介石救了回來。
蔣介石幼年幾次遇險：筷子插入喉管，不省人事；倒栽掉進水缸，口吐白沫；從山上摔倒滾到坑裏，血流不止。但都化險為夷，保住性命。大難不死，必有後福。
溪口鎮頭枕四明山，背靠天台山，腳踏括蒼山，麵對東海，手撫象山港，呈“龍口含珠”之勢，有“騰龍之地”之象。現在的溪口鎮上，蔣氏宗祠、豐鎬房、玉泰鹽鋪及雪竇寺、妙高台等景點均保存完好。
蔣介石的出生地還有一說。1984年，在中國第二曆史檔案館典藏的國民政府檔案中意外發現的河南許昌鄭發在1946年12月和1948年5月23日寫給蔣介石的兩封信，把蔣介石的出身地說到了河南許昌。加上《金陵春夢》裏的內容，一些河南籍的原國民黨官員寫的回憶錄也支持此說，一時弄得沸沸揚揚。
兩封信都有國民政府收文日期，登錄編號，以及文官長以下各級部門主管人員的簽署意見。信裏說，兩人過去同在開封念書，1930年中原大戰時蔣介石路過許昌看望鄭發，適鄭外出未遇，現在來南京渴望求見蔣介石。雖然信的內容不符合蔣介石的身世，但是鄭發何以敢於寫這兩封信，特別是寫第二封信時已是步兵少校身份。這兩封看似平常的信，為何認真謹慎地歸入國民政府檔案，這仍是個不解之謎。
蔣介石與母親王采玉在寧波合影據考證，鄭發係河南省許昌縣河街鄉（當時稱靈溝鎮）後鄭莊人，生於清光緒十年（1884）4月23日，排行老二，按祖譜為“魁”字輩，大名鄭紹魁，小名發，亦稱鄭二發。其兄鄭大發早年夭折；其弟小名合成，又名三發子，生於1887年農曆九月（與蔣介石生日相符）；其父鄭福安約在1891年去世；其母王采鳳（與奉化蔣母王采玉僅差一字）因許昌大旱，成為從奉化到開封經營益泰鹽行蔣老板家中的保姆，不久，成為蔣老板續弦。鄭發1895年離開蔣府自行謀生，從此未能與母親和弟弟見過麵。1929年11月上旬至次年3月間，蔣介石也確實專程到過許昌。