《桃花扇》的悲觀主義色彩是否反映了作者對現實世界、人生的根本看法，這一點常常為評論者所關注。然而這一點也是難以說清楚的問題。實際上在我看來，作者在作品中所表達的思想是否一定就是作者對現實的根本看法或態度，這個問題除了研究作者生平思想之外，並不是個舉足輕重的問題。對於一部藝術作品來說真正重要的是，作品中的思想從藝術史或藝術文化的角度來看具有什麼意義。
《桃花扇》的悲觀主義精神從此前中國古典悲劇的發展曆史來看，如果不是絕無僅有，至少也是很特別的。然而如果放到整個中國藝術精神的發展過程中去看，就會看出它其實是近古審美思潮的悲觀主義傾向的一個代表。在孔尚任寫作《桃花扇》之前，明末清初的一位文壇怪傑、著名的文藝批評家金聖歎就在他的小說與劇本評點中表達了類似的審美傾向。他在評點所謂的五、六兩“才子書”即《水滸傳》和《西廂記》時，對這兩部作品都在結構上作了改動，其中最重要的修改就是把兩部作品的結尾都改成了噩夢：一個是梁山泊英雄驚噩夢，一個是草橋驚夢。為什麼要以噩夢作結尾呢？從藝術效果上講，這叫作“千裏群龍，一起入海”；而其中蘊涵的哲理意義，按照金聖歎的說法是“作者無盡婆心，滴淚滴血”寫成以勸戒世人的證道之言：
……填詞雖為末技，立言不擇伶倫，此有大悲生於心，即有至理出乎其筆也。今夫天地，夢境也；眾生，夢魂也。無始以來，我不知其何年齊入夢也；無終以後，我不知其何年同出夢也……
簡單地說，就是將人生的痛苦化作一場噩夢了結。經過金聖歎修改的《水滸傳》和《西廂記》中，原作的理想主義色彩和樂觀精神都被大大削弱，而渲染上了一層悲觀主義和虛無主義的色彩。相比之下，孔尚任的《桃花扇》中的悲觀情調則更為濃厚。全劇臨近結束時，蘇昆生感歎舊日繁華全成殘山舊夢，唱了一套《哀江南》，“眼看他起朱樓，眼看他宴賓客，眼看他樓塌了。”三句道盡世事滄桑，可稱是千古名句。而這幾句的意境後來又重現於另一個夢、另外一部更偉大的悲劇性的敘事文學作品中，這就是小說《紅樓夢》中甄士隱為瘋跛道人的《好了歌》作的解：“陋室空堂，當年笏滿床；衰草枯楊，曾為歌舞場……”稍早於《紅樓夢》還有一部可與《紅樓夢》並峙的敘事文學作品《儒林外史》，雖就風格而言不象悲劇作品，其哲理和道德意蘊同樣是悲觀的。小說在嬉笑怒罵之中描繪出了儒林名士消磨、先賢祠荒廢的蕭索氣象，最後雖寫了幾個散處在“城市山林”中的市井奇人，但也未能改變籠罩全書的灰暗色調。這一係列可稱為中國近古文學史上最偉大的敘事藝術作品中所描繪的世界圖景，具有一個鮮明的共同特點。這個共同特點如果用魯迅形容《紅樓夢》中世界圖景的話來說，就是“長夜無晨”，即徹底的悲觀主義。
中國思想史的研究者們常常會注意到中國傳統的樂天、入世精神。如果拿《桃花扇》以前的大多數古典悲劇來看，應當說這種精神的表現是很明顯的。然而以上提到的幾部重要作品卻與這種傳統精神背道而馳。這恐怕不是偶然現象。明朝的滅亡給遺民們帶來的深重的亡國之痛當然是產生這種悲觀主義思潮的重要原因。曆史上每一代王朝的危難和滅亡都會給人們帶來巨大的精神創傷，並往往因此而產生一些帶有濃厚的悲愴情調的優秀藝術作品，象屈原的楚辭、李煜的詞、文天祥的詩都可算作此類。但從晚明到清前期的百年中形成的相當普遍的悲觀主義和虛無主義思潮則顯然不能簡單地用興亡之感來說明。這不僅是因為這種悲觀主義思潮延續的時間要遠遠長於前朝遺民發興亡之慨的朝代更替時期，更重要的是，這種思潮不是一般意義上的亡國之痛，它是一種以出世解脫為歸宿的虛無主義情緒，是一種真正麵對痛苦和絕望的悲劇審美趣味。這是中國傳統的悲劇精神走向蛻變的一個標誌。