堤義明在謀求利益時，講求實際，精於算計。他說：
“休閑型大飯店在淡季的時候，最好采取半休息半上班的方式，因為每年的淡季加起來大概也是半年左右，如果公司每年休息的時間超過半年以上，那麼，淡季中就會造成客人的許多不便。因此，即使是在淡季也要采取半休息方式經營。”
東京西北近郊的崎玉縣內有一個小鎮叫所澤，60年代時，是一塊“死市”，意思是沒有發展潛能的市鎮，周圍30公裏內，都是農業地帶，以種茶為生。70年代初，所澤這個小市鎮受到地產投資者的冷落，堤義明慧眼獨具，投資進行大規模的開發。
他利用附近的丘陵地帶，開辟了西武遊園，國際文化村、高爾夫球場、棒球場和人工滑雪中心等等。碧波蕩漾的遊泳池，人工海浪的沙灘，森林、泉水、河流令人流連忘返，遊人摩肩接踵。西武的2條鐵路在30分鍾內將上述的旅遊勝地和繁華的東京連結起來，自然帶來了人流和商業機會，曾經是一文不值的所澤，迅速發展成為30萬人口的新興旅遊商業城市，堤義明的地產價值不可同日而語。堤義明從這次投資中感悟到如何真正在旅遊業中得到收獲。
堤義明一步一步地從守業中走向了創業，既守住了財富，也擴大了財富，人稱他是“西武集團的中興大師”。
日本著名傳記作家和經濟評論家永川幸樹，在他所著的《堤義明兄弟的十年後》一書中寫道：
“堤義明除了擁有15萬職員，170家大企業這些看得見點得清的財富外，他的腦子裏，更擁有著關於企業發展和商戰中取勝的智慧。這些，則是無法用金錢來計算的。”永川幸樹堅決不承認《福布斯》雜誌對堤義明資產的評估，即認為堤義明的資產遠遠不止區區190多億美元。
他認為，單單是堤義明的西武集團下屬的一個西武鐵道公司，便擁有寶貴的日本本國土地達1.5億平方米之多。
“照舊價，這些土地，總值是120億日元。但是，今天的地價，比起堤義明購買它們的20多年前，不知道增值了多少倍。因此，單是土地一項，堤義明便至少有1000億美元。”
與此相仿，日本的另一位經濟評論家吉林照光，也抱有類似的看法，他在他的《堤義明的帝王學》中，認為堤義明的總資產應該在1650億美元左右。他說：
“堤義明組織了一間很小的公司，名叫‘國土計劃公司’，用來作為他控製西武集團這個龐大的企業群體的中樞機構。
它擁有西武集團一半以上的股票。這些股票折合成美元，絕對不會低於1650億美元。”
1987年7月和1988年7月，《福布斯》雜誌對以亞洲為中心的東方企業家進行資產評估時，堤義明榮登亞洲首富。
沒有人計算得清堤義明到底有多少財產，而他自己卻從來不肯向外界透露半點口風。
大半生中，堤義明給外界的印象，都是一個埋頭苦幹沉默寡言的低調的人。
《福布斯》雜誌的編輯也特意指出說：堤義明不以為自己是世界上最有錢的人之一，他甚至否認自己擁有190億美元的財產。
也許，每一種估算方法都有一定的誤差，但它仍然向我們表明了這樣一個不容置疑的事實：
在當今世界裏，堤義明無疑是一個成功人士，一個對世界經濟生活，尤其是對日本經濟生活有著重大而深遠的影響力的人。
從一個日本比比皆是的一般企業經營者，到深負眾望、舉足輕重的巨型跨國企業集團的老板，堤義明隻花了不到20年的時間。
與此相比，鬆下幸之助差不多用了一生的時間才創下了鬆下這份產業，豐田汽車則是三代人艱苦努力的結果，八佰伴也是兩代人心血的共同結晶。