上書以後，他等著進錦衣衛，結果平安無事，初戰告捷。也許政治這東西，容易上癮，而且很難戒掉，他本應按朱元璋所說，回吉水閉門讀書十年。可他一直到洪武二十四年，仍賴在南京不走，並且介入了為李善長平反的活動中，成為虞部郎中王國用的幕後高參。那封上朱元璋書，就是解的手筆。這一次，行文放肆，鋒芒畢露，對朱皇帝將自己的兒女親家，也以謀反罪處死，竟用了“大謬不然”的指斥語，可見這位個子雖矮，膽量卻大的解學士，在這場政治輪盤賭中，實際上是在賭運，在賭命了。
文章極佳，情理義憤，力透紙背。
善長與陛下同心，出萬死以取天下，勳臣第一，生封公，死封王，男尚公主，親戚拜官，人臣之分極矣，藉令欲自圖不軌，尚未可知，而今謂其欲佐胡惟庸者，則大謬不然。（《明史·李善長傳》）
如果不是老朱殺夠了，殺累了，能放過這個上書的王國用，和執筆的解縉嗎？情報係統肯定會向他彙報：陛下，這個矮子太狂妄了，竟敢如此大不敬，是殺，是剁，是斬，還是淩遲剝皮？居然，朱皇帝沒有表態。因為，他在想，這個解縉說得也對，李善長幫著胡惟庸推翻朕，他能得到比朕現在給的他更多的富貴嗎？
你得承認這位學士走運，但也得承認他審時度勢之精明，判斷決策之果敢。這第一局他贏得漂亮。接著的第二局，似乎輸了，又扳了回來，不賠反賺，算是小勝。洪武三十一年，太祖駕崩，傳位太孫，是為惠文帝。權力進行再分配之時，他認為他不能缺席。從吉水匆匆到了南京，沒想到一下船，被“有司劾縉違詔旨”。因為朱元璋有旨，要他在家讀十年書，至今才八年，不行。倘不回去補課，就把他派到外地當差。這也是官場摘桃心態，競爭者總是愈少愈佳相互排擠。
解縉上下活動，四出求援，無論如何，他是冒天大風險，為韓國公李善長平反冤獄，代王國用上書申訴過的，加之惠文帝登基後，亟想轉變其祖之暴政統治，解縉憑這點政治資本，被惠帝召為翰林待詔。這樣，在南京的他，又成為官場要員，文壇重鎮。自然□，這也是中國文人至盼的自在極樂境界，甚至到了今天，我的一些同行，也在摩頂削踵地為此而努力奮鬥呢！
從明·焦竑《玉堂叢話》中，我們可以看到他馬不停蹄地應酬，四麵八方地聯絡，忙得要死的情景。“解大衝素無崖岸，求文與書者日輻輳，率與之，無厭倦意。或言有不當與者，公笑曰：‘雨露豈擇地而施哉？且人孰不可與進者？’”
他信奉的人生哲學，就是“寧如有瑕玉，不作無瑕石”，可為，不可為，應為，不應為，如果需要，統統不在話下。到了這一步，他還有什麼不能為和不敢為的呢？因此，永樂從北京打到南京，奪了他侄子建文帝的江山，麵臨這場不死即降，不降即死的兩難局麵，解縉在這第三局的博弈中，簡直和了個大滿貫。
據《明史·王艮傳》：“燕兵薄京城，艮與妻子訣曰：‘食人之祿者，死人之事，吾不可複生矣！’解縉、吳溥與艮、（胡）靖比鄰居，城陷前一日，皆集溥舍。縉陳說大義，靖亦奮激慷慨。”相約死殉。一方麵，解縉信誓旦旦，擲地有聲，他要苟活下來，將來怎麼有臉去見太祖和惠帝，非死不可，必死不可，而且要在文廟的大梁上自縊，以儆降者。一方麵，解縉連夜趕至金川門燕軍大營“馳謁，成祖大喜。明日薦胡靖，召至，叩頭謝，李貫亦迎附。”在方孝孺、黃子澄這類重臣拒不合作，更不投降的情況下，朱棣能得到解縉、胡廣之流的竭誠擁戴，也就相當滿足，自然委以重任了。
不足十二個小時，這位學士的兩麵派表演，卑鄙得那麼坦然自若，無恥得那麼津津有味，可謂登峰造極矣！這一百八十度的大轉彎，連川劇的“變臉”也望塵莫及。盡管如此，我也不想將“小人”這個字眼，加諸解縉頭上。因為，他這樣做，是他自己的生存之道，無可非議；而且，他也沒有拿別人當墊腳石或者當見麵禮。也許由於我一輩子，從來沒碰上過這樣一位“君子”式的小人，僅這個緣故，我佩服他。
這個極有眼力，極善揣摩，極能體會，極能迎合的解學士，一夜之間，易主而事，成為永樂的首席寵臣，是一點也不奇怪的。文人要馬屁起來，而且是一個高層次的文人來拍馬屁，一定能撫摸得主子通體舒泰，身心安逸的。於是，朱棣馬上給這位解學士派下來修《太祖實錄》，修《永樂大典》這樣極體麵，極榮耀，也是極需要學問的重大差使。
如果，他安於此，老於此，解縉很可能成為中國文化史上的一位巨人。然而，一個太政治化的文人，還有心思坐得下來做學問嗎？他那奇佳的胃口，奇精的腦袋，已經全身心地盤算著那個胖子朱高熾——大明王朝未來的第四任皇帝了。試想，朱元璋、朱允炆、朱棣，他都無一失手地周旋應付過來，有什麼理由不從現在起，就進行期前投資呢？
此時，他還不到四十歲，他以為來日方長，若是像歐陽修那樣活得六十多歲，他認為自己很可能還要侍候第五位、第六位皇帝呢！可是，一肚子學問的解縉忘了，戰場上沒有常勝將軍，牌桌上同樣也沒有常贏的賭客，他怎麼可能永操勝券呢？
據《明史》：“先是，儲位未定，淇國公丘福言漢王有功，宜立。帝密問縉。縉稱：‘皇長子仁孝，天下歸心。’帝不應。縉又頓首曰：‘好聖孫。’謂宣宗也。帝頷之。太子遂定。高煦由是深恨縉……而太子既立，又時時失帝意。高煦寵益隆，禮秩踰嫡，縉又諫曰：‘是啟爭也，不可。’帝怒，謂其離間骨肉，恩禮寢衰。”封建社會中的大位繼承，從來就是伴隨著血風腥雨的難產過程。狗拿耗子，用得你多管閑事麼？解縉不自量力地介入這場最危險的宮廷遊戲，分明是在找死了。
1410年（永樂八年），他又犯了一個極其愚蠢的錯誤：“縉奏事入京，值帝北征，縉謁皇太子而還。”應該聰明，卻是一位笨伯，應該靈敏，卻是一隻呆鳥的解學士，在這第四場博弈中，連連敗績，現在又做出這等授人以柄的傻事，隻好將身家性命統統搭進去了。“漢王言縉伺上出，私覲太子，徑歸，無人臣禮。帝震怒……逮縉下詔獄，拷掠備至。”好了，他的故事到此也告結束。1415年（永樂十三年），“錦衣衛帥紀綱上囚籍，帝見縉姓名曰：‘縉猶在耶？’綱遂醉縉酒，埋積雪中，立死。年四十七。籍其家，妻子宗族徙遼東。”
嗚呼，解縉詩雲，“天風吹我不能立”，他要是有一點先見之明，預知最後凍死在雪堆裏的命運，還會如此耽迷政治，熱衷名利，酷嗜權力，到成癮成癖的地步嗎？不過，看時下一些同行，經營競逐之積極，張羅奔走之忙碌，上下其手之努力，攀援迎附之熱烈，好像還很難說這位學士就肯消停下來的。
十個文人，九個輕狂，這種說法，也許不無道理。
明代中後期，才子型的文人，強調個性自由，輕易不肯隨人俯仰。縱情詩酒，放浪形骸，恃才狂傲，率性而為，成為當時非主流文壇的時尚。風氣所至，唐寅會為他心愛的華學士府上那位漂亮的小妮子，“詭身為仆”，這浪漫，夠意思。