杜寶不能不說是一個“君子”。為官，清正廉潔，體恤民情，恪盡職守：在南安為太守，勸農不辭辛勞，百姓都誇他是一個好官，所謂“廿歲登科，三年出守，清名惠政，播在人間。”（第三出《訓女》）；在淮揚為安撫使，平定李全叛亂，建立顯赫功勳；由太守而安撫使而同平章軍國大事，青雲直上。為人，守禮法，中正無邪，心無雜念。為父，既嚴且愛，管教女兒非禮勿入，教誨女兒知書識禮，希望女兒“他日嫁一書生，不枉了談吐相稱”（第三出《訓女》）。但作為正常的人，他身上有太多的禮法，少了正常人所應具備的情與愛。所謂“忒恁憨生，一個哇兒甚七情”（第十六出《詰病》），他不相信人有七情六欲，更不相信女兒會“為鍾情一點，幽契重生”（第三十六出《婚走》）。所以，朝廷之上，他以還魂之女為“花妖狐媚假托而成”，且要求君王“向金階一打”，現妖魔之形（第五十五出《圓駕》）。女兒因夢而死，因情而複生，皆隻為了多情的柳夢梅，可他在女兒還魂後還執古裝喬地一再堅持：“鬼乜邪，怕沒門當戶對，看上柳夢梅什麼來！”“離異了柳夢梅，回去認你”（第五十五出《圓駕》）。在他的意念中，“情愛”一詞是不存在的。
杜老夫人是典型的傳統價值意義下的賢妻良母，她謹守婦道，恪守“三從四德”。對丈夫，百依百順，惟命是從；對女兒，嚴加管教：“怪她裙釵上，花鳥繡雙雙”（第十出《驚夢》），教訓女兒“女孩兒隻合香閨坐，拈花翦朵，問繡窗針指如何。逗功夫一線多。更晝長閑不過，琴書外自有好騰那”（第十一出《慈戒》）。因無子息，她主動勸說丈夫“在揚州尋一下房，與相公傳後”（第四十二出《移鎮》），但她隻是杜寶的附庸，根本就沒有自己的生活，更無論作為個體的價值。
作者借杜寶、杜老夫人的形象，同樣是在曉諭世人：無愛的人生是怎樣的索然無味、荒唐可笑。
除父親之外，杜麗娘唯一可以接觸的男性是她的窮酸潦倒的老師陳最良。陳最良是《牡丹亭》中一個可笑又可憐的腐儒形象。他自幼習儒，12歲進學，觀場一十五次，年已60歲，除了幾句經書，他就不知道人生是什麼。他自稱“靠天也60來歲，從不曉得傷個春，從不曾遊個花園”，隻為孟夫子所謂“收其放心”。他教女學生《詩三百》，亦隻為“開首便是‘後妃之德’四個字順口”。但他無論如何也料想不到，正是這所謂的“後妃之德”的《關雎》篇，最終要了他女學生的性命。陳最良也不是什麼“壞人”，但他作為封建社會常規道路上的失敗者，也隻是拿社會教導他的東西教導杜麗娘，這同樣給杜麗娘以深重的心理壓力。
陳最良的迂腐，與杜麗娘鮮活的青春性情形成強烈的反差。湯顯祖正是借此告訴人們：有情愛的人生才是最有價值的人生。陳最良60歲的生命，遠遠不及杜麗娘16歲的鮮活人生，因為他如枯木行屍一般活著。生活中無情無愛，於是便沒有了人生的價值與意義。
作品通過杜寶、杜老夫人和陳最良的形象，深刻地揭示了杜麗娘所麵臨的社會意識和正統社會勢力的強大。在《牡丹亭》中，作者有很明確的反抗壓抑人性的男權體製和封建倫理的社會意識。在這裏，男權體製和封建倫理的社會意識或許是無形的，但確實是強大且不可侵犯的。劇中杜麗娘的夢中之愛，乃至死而複生與柳夢梅結合，雖都不曾遇到父母的反對與幹涉，然而，作品又確確實實寫出了封建意識作為一種社會勢力對杜麗娘的壓製，使人感受到她在一張看不見的羅網中苦苦掙紮。為了突出現實中的社會意識對人性的迫害及其不合情理，作者在《冥判》一出戲中塑造了陰司富有人情味的胡判官的形象。看到杜麗娘的美貌，胡判官不免心動，在他查清杜麗娘的死因後，對她又表示了深切的同情，他讓花神護持杜麗娘的屍身，準許杜麗娘的鬼魂尋找自己夢中的郎君：“我今放你出了枉死城，隨風遊戲，跟尋此人”。然後又有意識地將金鑾殿與閻羅殿作對比：“似這般猙獰漢，叫喳喳。在閻浮殿見了些青麵獠牙，也不似今番怕”（第五十五出《圓駕》）。通過胡判官與杜寶、現世與陰司的對比，進一步襯托出了劇中所表達的理想與現實生活中情與理的矛盾，使生命的價值與意義和陳腐的社會意識間的衝突更加激烈，從而賦予劇作以“無愛的人生”的無意義這個鮮明的主題。