1999年，奶茶與黃磊合作，出演演繹徐誌摩婚姻、愛情故事的《人間四月天》。劇情展示了著名詩人徐誌摩在匆匆的三十六載人生裏所曆經的三段感情。三個出身、背景、性格完全不同的女人構成了徐誌摩的全部感情世界。是她們的愛共同創造了詩人徐誌摩，而他們也同樣因他改變了各自的命運。
內地觀眾認識奶茶，很多是從《人間四月天》的熱播開始的。在片中，林徽音、陸小曼都是才情四溢的新派女性，惟有張幼儀其貌不揚，也最平淡，易缺乏色彩，不容易討好觀眾。在徐誌摩眼裏，張幼儀是一個缺少女性柔情與嫵媚的鄉下女人。如此的黯淡無光的角色是對劉若英演藝生活的一大挑戰。原本導演為奶茶安排的角色是林徽音。可是看過劇本，劉若英說：“徽音太美，我覺得應該讓更美的人去演繹。”就這樣，劉若英放棄了美麗，而全心塑造17歲到70歲，年齡跨越很大的，平淡卻不平凡的張幼儀。奶茶這樣理解人物：“林徽音可以說，陸小曼可以哭，張幼儀卻不能哭，也不能說，她必須努力抑製自己的情感，不讓眼淚掉下來”。於是，我們看到了張幼儀從一個自哀自歎的棄婦到頑強獨立的女銀行家的轉變。她將自己的整個身心都投入到了這部戲中，塑造了一個感人至深的賢妻良母的形象。入戲太深的她，很長時間都沒有擺脫劇中人的影響，因為張幼儀體弱多病，鬧得劉若英也好長時間身體欠佳，提不起精神來工作。這樣的演戲態度和熱情，《人間四月天》播出後收視率奇高且好評如潮也就不足為奇了。在拍片過程中，奶茶和黃磊這兩個才華出眾之人彼此欣賞，成為了好朋友。
這一年，奶茶再度和黃磊合作，出演影片《夜奔》。感性知性兼具的劉若英，演技好得難以形容，那種來自靈魂的風雅氣質讓人欲罷不能。她還與獎特別有緣，《少女小漁》及《征婚啟事》拿下亞太影後，她主演的《美麗在唱歌》也曾獲得東京影展最佳女主角獎，入行多年，感受了曲折起伏的劉若英，坦言演藝圈不是用來混的，得獎對她來說隻是一項獎勵，並不是目的，亦師亦友的張艾嘉及陳升，她從兩人身上學到“榮譽感”三個字，盡管背負不少壓力，她隻當它是成長的動力。除了奶茶，還有誰能把英兒那份從容淡定卻有抑製不住的悲傷把握地那麼有分寸呢？當年，這部《夜奔》轟動一時，讓她第三次角逐亞太影後。隨著舞台劇《花季未了》的麵世，奶茶的表演也更達到了一個新的高度。
在影片《住在十字架裏的母親》中，奶茶再次挑戰新角色，出演一位孕婦。為了接演這部劉立立導演的影片，劉若英不惜瞞住張艾嘉並降低身價，為的是和傾慕已久的導演合作，並嚐試新形象的挑戰，豐富自己的表演經曆，提高演技。
由張玲蕙製作、劉立立執導的，描述一位女性研究生，背負著智障母親的血統壓力。因此她在麵臨婚變，並在是否該墮胎的問題上舉棋不定苦苦掙紮時，開始重新思考麵對自己人生。劇中的研究生女主角由劉若英飾演，她的另一半則是伊正飾演，郎雄也友情客串飾劉若英的指導教授，而詩人杜潘芳格也將在劇中配音朗誦她的八首詩作。
劉若英是全劇重心，她的出身欠佳，母親是智障，父親是殘障，自己的婚姻觸礁，但從研究女詩人的過程中，對生命從怨尤轉為尊重，劉若英表示，十二天的拍攝過程，懷孕情節對她來說最難，肚子變大到生產的過程，她都希望逼真，問了很多朋友懷孕各階段的感受，認真揣摩角色。她對藝術的執著，再次在影片中展示給影迷。
2001年，奶茶和黃品源合作，共同出演了丁亞民執導的輕喜劇影片《候鳥》。這部電影是繼賣座電視劇“人間四月天”後導演丁亞民、編劇王蕙玲、演員劉若英和周迅等人再次新合作的作品。她同時還演唱了片中同名歌曲《候鳥》。
這一年，已過而立之年的奶茶出演的另一部電影是蔣曉真導演的《新十字街頭》。這是一部愛情輕喜劇片，而劉若英以前演出的影片以正劇和悲劇居多，談起自己的這次創作選擇，她說：“這部影片通過愛情題材來表現站在人生十字街頭上的年輕人向何處去的話題，是以輕鬆的心態來講一個沉重的人生故事，我覺得影片具有的喜劇形式更容易讓觀眾理解故事的主題。中國人做喜劇，缺少幽默內涵，局限也比較多，但如果演員能碰到優秀的喜劇劇本，表演發揮的空間更大。”她還表示，能讓她感動的角色，他都希望嚐試，並打算多嚐試戲劇角色。
出演喜劇角色的又一大好機會接踵而至，2001年裏，劉若英接拍了改編自朱德庸時尚漫畫《澀女郎1》、《澀女郎2》、《親愛的澀女郎》、《粉紅澀女郎》、《搖擺澀女郎》等5個係列的超高人氣搞笑劇《粉紅女郎》。
劉若英在片子裏飾演了長著小兔牙，心地善良的27歲幼兒園教師——“結婚狂”何素萍。她是個努力想從平庸外表包裝突破成美天鵝的追夢女郎。劉若英出演結婚狂，在形象上麵做了很大犧牲，對自己的“醜”形象，她並不在意，影迷也表示支持：“來上海之前，台灣1萬影迷簽了聯名信給我，支持我演結婚狂，說不會介意我的造型醜，對他們的理解，我很感動。”當被追問這個一心想結婚卻又屢戰屢敗的女性，對曾經也經曆過感情挫折的劉若英有何啟發時，奶茶巧妙地用一句話避過：“選擇你所能選擇的，承受你所能承受的。”對於表演戲劇的感覺，劉若英說：“表演時是很快樂的，盡量忘記，可是過後會有些難過，覺得結婚狂很可憐，讓我有很多思考。”