1878年，袁保恒病逝於開封任上，袁世凱失去依靠，再次返回項城老家。四世同堂的袁家正好在這一年分家，袁世凱以袁保慶唯一嗣子的身份分得了一份豐厚的家產。分家後，家裏人還是希望袁世凱走父輩的科舉之路，但袁世凱頭腦清醒得很，自知不是科舉的材料，堅決放棄走考取功名的老路，開始另尋出路。
1881年5月，22歲的袁世凱麵前擺著兩條出路：一是去天津投奔李鴻章，二是去山東登封投奔嗣父袁保慶的把兄弟、慶軍統領吳長慶。
當時李鴻章在直隸總督、北洋大臣的任上，聲望如日中天。袁世凱對李鴻章的顯赫地位非常欽羨。在洋務派提出的“練兵求強”思想的影響下，袁世凱“好讀兵書”“留心時事”，常作軍事論說，誌在練兵以“安內攘外”。袁世凱的堂叔、時任內閣中書的袁保齡，對他的見解頗為讚賞，曾情不自禁地表示，袁家“嗣武有人，亦可略慰”。
袁保齡找人為袁世凱寫了封推薦信，讓他去投李鴻章門下，但拿到推薦信的袁世凱經過三思後，最終放棄了這個機會。袁世凱很清楚，李鴻章的幕僚大都是舉人或進士出身，人才濟濟，而自己僅是一個比秀才略高的拔貢。基於這個現實，袁世凱認為，自己到李鴻章幕府難有出頭之日。因此，經過深思熟慮，袁世凱決定：放棄投奔權勢極大的李鴻章，轉而去投奔李鴻章的部下、當時駐守山東登州的淮軍將領吳長慶。以後的事實證明，袁世凱的選擇是正確的，這個吳長慶後來成為他政治生涯中遇到的第一個貴人，並幫袁世凱挖到了他政治生涯的第一桶金。
光緒七年（1881年），袁世凱來到山東登州。吳長慶作為李鴻章的一大嫡係，當時正駐防登州，督辦山東防務。袁吳兩家有著特殊的關係，吳長慶是袁保慶的結義兄弟、生死之交，當年袁保慶突然病逝的時候，便是吳長慶親自料理的喪事。
吳長慶是當時淮係的重要成員，他統率慶軍六營駐防登州，督辦山東防務，頗得李鴻章的信任和重用。這也是袁世凱不選勢大聲隆的李鴻章，而選擇當時名聲不算顯著的吳長慶的主要原因。
由於袁吳兩家的特殊關係，吳長慶對袁世凱極為照顧，處處關心、愛護和培養。而袁世凱自入吳長慶軍營，並未因自己與吳長慶的特殊關係而表現出高人一等的傲慢，也沒有世家公子慣有的放縱習氣，待人處事大方得體、謙卑有禮。
更難得的是，年紀輕輕的袁世凱剛來軍中不久，就展現出了幹練的辦事才能。他自幼熟讀兵書，又長於思考，懂得大將治軍應“恩威並施，寬猛相濟”的道理，協助吳長慶處理了很多棘手的治軍問題。袁世凱強調軍紀，嚴於執法，他常說：“服從命令者是我手足，違抗軍令者就是賊寇仇敵。我必賞必罰，絕不會有一點遷就。”
袁世凱雖然治軍極嚴，但對士卒屬下的生活卻十分關心。對於士兵的夥食日用，袁世凱下令全部要充分供給，不得有絲毫克扣；士兵中有病者他親自前往撫慰探視，命令給予特殊照顧；夜間巡查軍營，看見有在外露宿者，都招呼他們入室休息。袁世凱的這些舉措，得到了軍中上下的一致稱讚。吳長慶對袁世凱的才幹也十分認可，視他為左膀右臂，不斷提拔重用。
在局勢變幻不定的19世紀末20世紀初，袁世凱投筆從戎，倒也不失為一個順應潮流的明智之舉。年輕的袁世凱正一步步走向他人生的輝煌，但他並不滿足於這些，期待著更大的作為，他在等待機遇，而機遇總是垂青於有準備的頭腦。不久，袁世凱的機會就來了！