他畫的美人，大都是從九娘身上體會到的風姿神采。
九娘見唐伯虎不把她當作官妓看待，就益發敬重他了。
天長日久，兩人產生了愛情，成了夫婦。
過了兩年，九娘生了個女兒，取名桃笙。
唐寅失意之餘遊曆閩、浙、贛、湘等地，企圖在山水之間尋求心靈的解脫。
他遊曆回家後又得了重病，醫治休養了很久才漸漸好起來。
隨後，他的弟弟唐申也跟他分了家，他的生活越來越困頓。
不久，唐伯虎也因為一些事與文征明也失和，他徹底成了孤家寡人。
他生活拮據，隻能靠賣字賣畫為生。
可是每當賣來了錢他就縱情於酒色之間，其孤獨落寞，令人惋歎。
後來唐伯虎在蘇州看上了一處廢棄的房子，這處房子非常僻靜，唐伯虎就打算買下來。
可是他沒有錢，就以自己的藏書作為抵押借來錢買下了這處房子，修繕之後，名為“桃花庵”，後來經過兩年多的賣字賣畫才還清了借款。
在“桃花庵”裏，唐伯虎頗感到一些愜意，他寫下了這首千古流傳的《桃花庵歌》：
桃花塢裏桃花庵，桃花庵下桃花仙。
桃花仙人種桃樹，又摘桃花換酒錢。
酒醒隻在花前坐，酒醉還來花下眠。
半醒半醉日複日，花落花開年複年。
但願老死花酒間，不願鞠躬車馬前。
車塵馬足顯者勢，酒盞花枝隱士緣。
若將顯者比隱士，一在平地一在天。
若將花酒比車馬，彼何碌碌我何閑。
別人笑我太瘋癲，我笑他人看不穿。
不見五陵豪傑墓，無花無酒鋤作田。
這是落寞才子的自遣之作，又何嚐不是在極度失望愁苦之下的自我安慰呢?別人笑我太瘋癲，我笑他人看不穿。
看不穿的是什麼?我想就是唐伯虎內心極度愁苦又極力想逃避痛苦的心境吧。他晚年的人生太悲涼，悲涼到他無法放下，卻又時刻想放下。
正德年間，唐寅迫於生計，答應了寧王朱宸濠的聘請，在寧王府任職。
可是後來唐伯虎漸漸地發現了寧王的種種謀反行徑，他深感到一種危險，於是在正德九年裝瘋賣傻，迫使寧王放還了他。
後來寧王起兵，被王陽明擊敗活捉，唐伯虎多虧當時的機智，才不至於受到牽連，從而撿回了一條性命。
回家後的唐伯虎依然生活困頓，隻能依然四處給人家寫詩、寫文章、寫墓誌銘以及賣字賣畫為生。
他的後半生，就一直在這樣的孤獨、困頓、落寞、悲傷之中度過，這還是你所熟知的風流才子唐伯虎嗎?
或許是後世人不忍看到唐伯虎如此落寞的一生，於是就給他附會了那麼多的風流故事，於是他真實中失意的、落寞的、愁苦的一生就漸漸被隱去，留給後人的則始終是那個機智幽默、玉樹臨風、樂觀積極、才華橫溢的風流才子唐伯虎。