這次出兵，雖然把劉備重新趕回了荊州，但曹孟德已明顯感覺到後方的隱患是不容忽視的，決定拉攏江東孫權以牽製劉表。孫權是原長沙太守孫堅的兒子，當年孫堅是袁術軍團的成員，對抗董卓，屢建奇功。後因荊州劉表應袁紹要求，派遣黃祖軍團襲擊孫堅，孫堅被亂箭射死，軍團歸袁術直接指揮。孫堅長子孫策，年輕氣盛，在謀士張昭等人的輔佐下，脫離袁術軍團，全力經營長江以南的揚州。袁術死後，孫策乘機搶過軍權，成為江東地區的一個霸主，人稱“江東小霸王”。不幸的是，孫策在二十六歲鋒芒嶄露的年齡，被政敵暗殺，臨終前囑咐張昭及水軍都督周瑜共同輔佐十七歲的弟弟孫權，並請母親吳太夫人執掌大事，繼續統領江東。當然已是建安五年的事了，當時，曹孟德和袁紹在白馬津殺得難解難分。
為了保證孫權對許都的歸服，曹孟德也采取了曆史上用慣了的和親政策，打主意將女兒清河公主嫁給孫權。清河公主是二夫人劉氏所生，與曹昂是同父母，比曹昂晚生六七年。清河公主大約是受了曹孟德遺傳基因的影響，人長得不算漂亮，但很有才氣，據說十一二歲就敢於和當時的大文人孔融及兄長曹丕、曹植切磋詩文。孫權也素慕清河公主的才華，準備答應這門親事。張昭和秦鬆主張服從，但周瑜等人堅決反對。
周瑜說：“曹操的意圖很顯然，北方未平，生怕我們來個釜底抽薪，搶他的許都，故采用這種見慣不驚的手段。如今將軍繼承父兄遺誌，擁有江東六郡，兵精糧足，鑄山為銅，煮海為鹽，境內經濟力量強盛，民間生活富饒，事業發展大有前途。”
吳太夫人也說：“不能被曹操牽製，就目前來講，曹操興的是仁義之師還是匪霸賊寇，我還不甚明了。先委婉拒絕曹操，靜觀時局的變化。”
孫權還是忍痛割舍其對清河公主的愛慕，以母親為自己定下了一門親事為由回絕了曹孟德的求婚，隻答應在長江以南牽製劉表的軍隊。
公元一〇六年，即建安八年春天，曹孟德見後方已經沒有太大的後顧之憂，便下令張遼軍團加緊攻打黎陽。三月初，黎陽外牆被攻破，袁譚、袁尚兄弟隻好聯軍出戰，雙方在城下展開血戰，袁軍敗退入城。曹軍討寇校尉樂進一馬當先，領軍率先登牆，曹軍士氣大振，黎陽城防務將領嚴敬奮力抵抗，被樂進殺死，城牆防禦部隊潰散，張遼乘機揮軍攻入城內，袁氏兄弟隻好棄城，向鄴城撤退。
四月，曹孟德率張遼軍團抵達鄴城，袁氏兄弟不敢出城迎戰，隻通令各地袁軍緊急支援，擺在曹孟德麵前的難題是：撤軍前功盡棄，不撤又有被袁軍趕下黎陽乃至趕回黃河南岸的可能，因為遠敵深入，久戰暴露的弱點更容易被敵方利用。
張遼等將領主張加緊攻城，徹底解決袁氏兄弟。
荀攸和郭嘉則持相反意見。
郭嘉說：“袁紹在兩位兒子之間未作妥善安排就撒手而去，如今相互明爭暗鬥，各擁黨羽。如急切攻打他們，他們彼此團結。袁氏力量今天仍有與我方抗衡的實力，若強行攻打，鹿死誰手猶未可知！不妨慢慢攻打他們，袁氏兄弟外在壓力解除，勢必加深窩裏鬥，用不著我們插手，他們將自行消亡。我們不如假裝將注意力轉向荊州，靜觀其變，等他們內耗，搞得兩敗俱傷，我們一戰就可以定河北。”
曹孟德原來傾向於張遼的主張，興師動眾兩次北征，如果還不能定河北，勢必影響軍心士氣，讓世人譏笑，曹孟德是基於這一點認識的。但郭嘉的分析使他馬上摒棄了先前的意向。
於是，曹孟德決定撤軍回許都，隻留賈詡鎮守這次北征看得見的勝利果實黎陽城。
回到許都以後，曹孟德突然想起一件在心裏藏了很久很久的事。他叫人將河東郡史賈逵叫到身邊，向他打聽河東郡的一個人。
“你在河東任職期間，知道有一個名叫蔡琰的才女嗎？”
賈逵想了很久，才說道：“我任職的時候聽說河東平陽縣有一個才女，不過已經被胡人擄走了許多年。後來聽人講那個才女是漢靈帝時的大學士蔡邕之女。”這樣一來，就驗證了曹孟德的猜測。
曹孟德二十歲舉為孝廉，深得當時大學士蔡邕的賞識，兩人的政治見解頗為相同，盡管當時蔡邕已是四十多歲的人了，但兩人卻成了一對忘年交。蔡邕老來得女，取名蔡琰。兩人交往期間，蔡琰才幾歲，後來蔡邕因反對東漢皇室宦官的惡勢力，主張“肅君側”而被放逐到河東平陽縣。後來董卓又征召蔡邕，當時曹孟德作董卓的京師典軍校尉，二人的交往更密，十四歲的蔡琰則仍然留在河東平陽，已嫁與了平陽的一個叫衛仲道的寒士。同在董卓帳下幹了幾年，曹孟德因不滿董卓的擅權而棄職逃脫。初平三年四月，董卓在長安被呂布王允所殺，暴屍午門，蔡邕被王允以董卓同黨之名逮捕，被剁去兩腳，臉上刺字，一代大文人屈死獄中。
那個被胡人擄走的女子定是蔡琰無疑了。
無論如何，待平定北方以後一定要救出蔡琰，好讓九泉之下的蔡大學士瞑目。曹孟德想。
果然不出郭嘉所料，曹孟德從鄴城撤軍不到半年，袁氏兄弟立刻發生內亂。
先是袁譚向袁尚建議：“上次由於我駐守黎陽兵力不夠，才會被曹操所敗，趁現在曹軍撤走，留守黎陽的守軍不多，我們反過來攻打，必定能取勝。”
但袁尚以冀州軍新敗，亟待整頓為理由加以拒絕。袁譚大怒，於是率自己的軍團駐屯鄴城城外。
郭圖、辛評對袁譚說：“將軍不能獲得大將軍之職，全是審配在暗中搞鬼，不如攻打袁尚，或許可以得到冀州人的擁護，奪回先公的遺職。”
袁譚就率軍攻打鄴城，但袁尚和審配早有準備。雙方在城外進行會戰，冀州各郡縣將領嚴守中立，袁譚人馬占劣勢，隻好引兵撤退到東北方的南皮。
冀州別駕北海太守王修，聽說袁譚力量薄弱，就招募吏民赴南皮增援袁譚，袁譚氣未喘定，馬上又要去攻打袁尚。王修努力勸阻。
但袁譚不聽，仍在南皮地區蓄養兵力，並聯合冀州、青州部分郡縣，建立反鄴城政權的勢力，使袁氏陣營形成東南兩個大派的對抗。
為防止冀州分裂，被曹操各個擊破。覆巢之下無完卵，審配的心中是明亮的。因此他建議袁尚及早打下南皮。袁尚就以大將軍名義號召冀州各郡縣共同聲討袁譚，適逢袁譚副將劉詢陣前倒戈，不少郡縣響應，袁譚勢力大挫，最終還是被袁尚打敗了。袁譚逃到平原郡，並固守於嬰城。袁尚決心徹底解決袁譚，以絕後患。袁譚派辛評之弟辛毗向曹孟德求救。
這個時候，曹孟德正在西平和劉表對峙中，各軍團都部署好了，單等曹孟德一聲令下，即可蕩平荊州。辛毗快馬趕到西平，請求曹孟德看在不至於讓袁氏殘殺滅門的情況下，出兵援助袁譚。曹孟德於是又召開了一次民主會議。
夏侯惇首先粗聲粗氣地說：“為打荊州，我們準備了這麼久，箭在弦上，不發不痛快，應先解決荊州，然後北上。”
曹孟德卻跟他開了個玩笑說：“夏侯惇將軍當年在葉縣被劉備燒紅了眼，所以要去找大耳朵算賬。”
每當這個時候，曹孟德喜歡來一兩句插科打諢的話，使氣氛變得很輕鬆，因此，謀士們也能放開手腳幫著出謀劃策。
張遼也傾向於夏侯惇的主張，他說：“我們打來打去，一個都沒有被打垮，將士們被搞得很疲憊。”
荀攸卻說：“當年天下風起雲湧，劉表卻坐保江漢之間，不積極向外拓展勢力，他無爭霸天下之雄心由此可見一斑。袁氏雄踞北方四州，擁有數十萬甲兵，袁紹為政寬厚，頗得各郡縣及地方軍團支持。倘若袁氏兄弟能和睦相處……”
曹孟德本來有意等袁氏兄弟內鬥進一步加深後才動手，郭嘉則從另一角度說：“萬一袁譚自認輸而向袁尚投降或被袁尚迅速剿滅，則北方的勢力再度恢複統一，我們不妨援助袁譚，來一個推波助瀾，以加深袁氏兄弟的裂痕。”
曹孟德在重新衡量南北局勢後，決定將軍隊調過頭來，直撲北方。
公元一〇七年，又是孟冬十月。
曹操大軍抵達黎陽。也許是曹孟德對黎陽的感情太深了，他先讓大軍直指鄴城，自己則在黎陽城逗留了大半天，這次北征，曹孟德的兩個兒子曹植和曹丕也在軍中，你們切莫效仿本初的後裔啊！要是衝兒還在……兄弟倆知道父親又在懷念過早死去的聰明絕頂的小弟曹衝。
“這次帶你們攻打鄴城，你們可以結識一個很有才華的人。”曹孟德突然從傷感中振作起了精神。
兄弟倆也很感興趣地問是誰。
“就是寫討伐我的檄文的那個人，姓陳，名琳，字孔璋，當過漢靈帝主簿。人才，難得的人才，可惜隻能吟詩作文。”
“我正好與他切磋我寫的文章。”曹丕顯得很高興。
“可否念兩句給我聽聽？”曹孟德和藹地看著曹丕。
“文章乃經團之大業，不朽之盛事，年壽有時而盡。榮樂止乎其身，未若文章之無窮，是以古之學者……。”曹丕一口氣背完一段，等待父親的評價。
曹孟德聽了，拈著胡須大笑一通後，說：“言過其實，言過其實，文章豈能經營天下，治國興邦。孟子文章多好，滔滔雄辯，無懈可擊；莊子文章多棒，汪洋恣肆，辭采飛揚；屈原的詩多美，回腸蕩氣，催人落淚。他們雖留名於天下，可天下依舊是這般模樣。”
曹丕聽得異常專注。
曹植卻不以為然地說：“父親在馬背上不也要吟詩作賦嗎？”
曹孟德應口答道：“不過是附庸風雅，見景生情，感物述懷而已。倘若父親僅僅能夠寫詩作文，那連我的屯田都尉棗祗都不如。”說罷，又哈哈大笑。
曹軍已全部逼近鄴城。
袁尚接到審配急報，立刻解除平原郡之圍，返回鄴城。鎮守平陽的袁軍守將呂曠、高翔叛歸曹孟德，鄴城防務告急。
袁譚有意讓曹孟德和袁尚火並，坐收漁人之利，於是暗中勾結呂曠和高翔。但曹孟德因呂、高二人的投降而識破了袁譚的如意算盤，在郭嘉的建議下和袁尚結為兒女親家，先穩住袁尚的心，便結束鄴城的包圍戰，再度引軍退返黎陽，讓袁氏兄弟繼續鬥下去。
十月底，曹孟德引軍返回許都，重新擬訂平定河北的方案。
勞而無功地返回。這次返回許都，曹孟德的婚史有了小小的改變。原配夫人丁氏回娘家去了，並表示這輩子和曹家不再有任何關係。丁氏的自動撤退，曹孟德一定也不感到驚異。不過，令曹孟德遺憾的是丁氏將紅檀也帶回娘家去了，聽說她已正式將紅檀收為女兒。
曹孟德隨即立三夫人卞氏為正房，卞氏即為曹丕、曹植的生母。