從經濟係畢業的龐升東對一直財經領域很感興趣，也是早期的股民，業餘還會寫些股市評論。1999年下半年時，龐升東的工作性質發生轉變，成為負責政府經濟類內刊的編輯，就是每周把近期發生的重大事情總結提煉成報告，讓領導能在短時間內了解到動態信息，因此他不得不整天關注財經新聞。
以此為基礎，龐升東先後建了必贏證券網（後改為至誠證券）和“站長之家”。由於向廣大股民免費提供資訊，至誠證券網贏得了良好口碑，訪問量在逐步增加。“為何不增加個付費欄目，給一些職業股民提供VIP服務，賺他們的錢呢？”龐升東靈機一動，決定嚐試一下。2001年初，龐升東從寧波計生委辭職，正式開始了他的創業時代。
經過兩個月統計，他發現這種模式可行。於是，他將“站長之家”客戶群和以前做郵件列表的幾萬忠誠免費客戶全部累加到至誠證券網上，結果該網訪問量馬上“飛漲”。由於股市行情好，市場沒有競爭對手，加上合作的谘詢機構提供的優良產品，至誠證券網收費當天就有上萬元的收入，並成為龐升東的“搖錢樹”，短短3年時間，他通過該網站賺了幾百萬元人民幣。必贏證券甚至一度成為中國的三大證券網站之一，他做這個項目一直做到2006年，因精力有限才轉手賣掉。
必贏證券的獲利為龐升東後來投資房產積澱了基礎。龐升東一直對房產十分看好，根據看過的一份人口研究報告，他認定40歲左右、已有多年資產積累的群體將會成為中國分房製度結束後的購房大軍，房地產市場將會很快起來。
驚訝於這個發現，龐升東撰寫了一份關於如何逐步進軍房地產業長達40多頁的報告以及商業計劃。雖然該商業計劃並沒有獲得別人的響應，但並未妨礙其後來投資房產的大手筆。2000年開始，寧波的房價一路爬高，從不到1000元，到2003年突破3000元，龐升東終於認定自己的判斷，狠下心一周內就買下了幾十套房子，在最多的時候，龐升東讓他的每個員工各住一套。這筆投資絕對超值，到2006年寧波的房價已經過萬。更為重要的是，從房產投資上獲取的豐厚回報為龐升東迄今為止最重要的一個創業項目，也就是51.com的啟動提供了資金積累。
找到長期目標
自2004年初開始，龐升東就在尋找好的網絡項目。他先是看中郵件列表，籌備了好幾個月，知名網絡營銷專家、電子商務博士馮英健先生已經答應出任他公司的CEO，但折騰好長時間，最終還是放棄了。
有一次，龐升東發現hao123有著天文數字般的訪問量，於是毫不猶豫地花了10萬元買下一個域名，準備做個網址站。結果，折騰了大半年，燒了不少錢，網址站還是沒有大起色，訪問量僅維持在1萬IP左右，離目標相距甚遠。除此之外，龐升東在一段時間內嚐試做了很多東西，也投了一些項目，雖然別人覺得失敗了，但他並沒有感覺到失敗，因為創業的激情總是圍繞在他身邊。龐升東不是一個對數字敏感的人，直到有天別人暗示時，他才知道已賠了100多萬元。
2005年3月，苦於人才不願去寧波的龐升東，果斷地帶著家人搬到了上海，開始到上海尋找新的投資項目。剛到上海灘，他曾想做導航和分類網站，但難度較大。在考察了一些知名Blog網站後，投資項目終於確定下來，一家交友網站被鎖定。這個網站人氣很旺，有10多萬注冊會員，每天平均2000多人同時在線。
龐升東覺得這是個很好的投資機會，在經曆長時間談判後，龐升東如願以償地以高價買下該網站。此後，龐升東收購了上海一家小互聯網公司，並將網站轉向其擁有的51.com域名。當初龐升東花了98萬元購得域名51.com，創下當時國內域名成交價最高記錄，在國內互聯網界引起了不大不小的轟動。最初，他並不準備將51.com建設成博客社區，但一直使用自己的博客來招聘人才。到了6月份，就以這種博客招聘的形式，公司的員工從最初的7人擴展到20人，並且頗有些誌同道合，龐升東自己稱之為“英雄的團隊”。後來，受一個長期關注互聯網的員工推薦，龐升東看中了51.com的前身一家位於福建的網站10770.com。這家網站甚至比Myspace起步還要早，龐升東認為這個團隊很具有前瞻性眼光，決定購買下來，並拋售房產，籌集了1000萬元的創業啟動資金。