因為一部《三國演義》，諸葛亮成為中國五千年文明史上經久不衰的“明星”人物；而“三個臭皮匠，頂個諸葛亮”的俗語則使他成為國人心目中智慧的象征。身為“蜀漢公司”的首席執行官，他能使一個名不見經傳的“三流公司”一躍而發展成全國排名第三的“大型企業”，當然有他成功和優秀的地方所在。然而，人無完人，沒有缺點的“聖人”是不存在的。諸葛亮也是血肉之軀，所以也不能例外。不管《三國演義》如何神化諸葛亮的形象和智慧，也無法掩飾他職業生涯中的斑點和瑕疵。
《隆中對》三分天下，諸葛亮藉此成功地通過了老板的“麵試”，邁出職業生涯的第一步。然而，《隆中對》是諸葛亮執迷於知識分子的時代理想下的產物，實際上有“對”無“策”，不切實際。沒有目標就會迷失方向，而偏離軌道同樣危機重重，《隆中對》不僅使諸葛亮陷入“入錯行”的無奈和悲哀之中，也成為他職業生涯中所有敗筆的起點。
初涉職場的諸葛亮，雖然深得老板信任，但他與老板之間的關係並不像劉備所說“如魚得水”。他身為公司的CEO，卻不能及時指出老板的原則性錯誤，也不能在公司的發展大計上有效說服老板，甚至將老板的話當耳旁風，致使公司陷入危機而後悔莫及。《出師表》千古傳頌，卻暴露出他在處理上下級關係中的不成熟。此為諸葛亮職業生涯中的第二大敗筆。
與同事融洽相處在每個人的職業生涯中至關重要，由於有合作與競爭這一對矛盾而又統一的因素存在，所以同事間相處顯得極其微妙。諸葛亮權高位重，左右逢源，但他與同事間的矛盾確實存在，並因此嚴重影響到整個“公司”的內部穩定和外部發展。此為諸葛亮職業生涯中的第三大敗筆。
不能與同事和諧相處，進而產生了令人生畏的辦公室政治。諸葛亮出於政治需要而使用政治手段，雖然維持了內部的派係平衡，可是辦公室政治也使得“蜀漢公司”內耗嚴重，人才不濟，終於給人留下“蜀中無大將，瘳化作先鋒”的笑柄。這一敗筆“罪莫大焉”。
諸葛亮用人，曆來被認為“唯才是舉，任人唯賢”。曆史沒有淡忘他因用人失誤而對整個“蜀漢公司”造成的巨大損失。同時，用人不當，勢必埋沒人才，使下屬不能完全“燃燒”，影響到團隊建設和發展。失之毫厘，謬之千裏，諸葛亮用人不當的錯誤不能不算他的一大敗筆。
“鞠躬盡瘁，死而後已”，諸葛亮事必躬親，麵麵俱到，其精神雖然可嘉，但其行為實不可取。利用他人工作是領導的天職，也是一個團隊正常運作所必不可少的環節。沒有規矩，不成方圓，領導者自有領導之道。而諸葛亮不擅授權，分身乏術，實為缺乏領導力的表現。此為諸葛亮職業生涯中的第六大敗筆。