酒宴散了，呂媼對呂公大為惱火，說：“你起初總是想讓這個女兒出人頭地，把他許配給個貴人。沛縣縣令跟你要好，想娶這個女兒你不同意，今天你為什麼隨隨便便地就把她許給劉邦了呢？”呂公說：“這不是女人家所懂得的。”終於把女兒嫁給了劉邦。呂公的女兒，就是後來赫赫有名的呂後。
可以看出，劉邦和項羽的性格完全不同，他是一個十分喜歡耍弄小聰明的人，雖然他不學無術，而且不從事生產勞動。但是他憑著運氣做了一個小官，而且不忠於職守，反而像一個市井無賴一樣對同事進行騷擾。他去參加人家的酒席，身無分文就敢號稱送上禮金一萬，這完全是一種無賴的行為，因為他根本沒有那麼多錢，所以不需要為此承擔責任。而且，他去吃酒，給人家的禮金開白條，官府也沒有辦法追究，何況他劉邦向來是個說大話的人，當地人沒有不知道的，呂公把女兒嫁給他，完全是有點莫名其妙，不知道是曆史記載有問題，還是呂公的腦筋有問題。
劉邦見到秦始皇的時候所說的話，也比不上項羽那樣氣度非凡。充其量，劉邦也隻是對秦始皇的氣派表示羨慕，或者說得更直接一點，是眼饞，但他並沒有什麼誌氣想要成為秦始皇那樣的人物，隻是自己看著秦始皇的儀仗隊，為之出神。
秦二世元年（公元前209年）七月，陳涉等在大澤鄉起義。當年九月，會稽郡守殷通對項梁說：“大江以西全都造反了，這也是上天要滅亡秦朝的時候啊。我聽說，做事情占先一步就能控製別人，落後一步就要被人控製。我打算起兵反秦，讓您和桓楚統領軍隊。”
當時桓楚正逃亡在草澤之中。項梁說：“桓楚正在外逃亡，別人都不知道他的去處，隻有項羽知道。”於是項梁出去囑咐項羽持劍在外麵等候，然後又進來跟郡守殷通一起坐下，說：“請讓我把項羽叫進來，讓他奉命去召桓楚。”
郡守說：“好吧！”項梁就把項羽叫進來了。待了不大一會兒，項梁給項羽使了個眼色，說：“可以行動了！”於是項羽拔出劍來斬下了郡守的頭。
項梁手裏提著郡守的頭，身上掛了郡守的官印。郡守的部下大為驚慌，一片混亂，項羽一連殺了一百來人。整個郡府上下都嚇得趴倒在地，沒有一個人敢起來。
項梁召集原先所熟悉的豪強官吏，向他們說明起事反秦的道理，於是就發動吳中之兵起事了。項梁派人去接收吳中郡下屬各縣，共得精兵八千人。又部署郡中豪傑，派他們分別做校尉、侯、司馬。於是項梁做了會稽郡守，項羽為副將，去巡行占領下屬各縣。
在陳勝起義反秦之後，項羽跟著他的叔父也進行了反抗秦國的行動。在這次行動裏麵，項羽的表現特別沉著，而且十分迅速地就把郡守殺掉，這樣當機立斷的表現，可以說明項羽是一個能夠做大事的人。他以後的行為，都和這次刺殺郡守一樣，把事情放在桌麵上來解決，而不是靠毒酒、埋伏之類的手段。
劉邦以亭長的身份為沛縣押送徒役去驪山，徒役們有很多在半路逃走了。劉邦估計等到了驪山也就會都逃光了，所以走到豐西大澤中時，就停下來飲酒，趁著夜晚把所有的徒役都放了。然後對他們說：“你們都逃命去吧，從此我也要遠遠地走了！”徒役中有十多個壯士願意跟隨他一塊兒走。
秦始皇曾說：“東南方有象征天子的一團雲氣”，於是巡遊東方，想借此把它壓下去。劉邦懷疑自己帶著這團雲氣，就逃到外邊躲避起來，躲在芒山、碭山一帶的深山湖澤之間。呂雉和別人一起去找，常常能找到他。劉邦奇怪地問她怎麼能找到，呂雉說：“你所在的地方，上空常有一團雲氣，順著去找就常常能找到你。”劉邦心裏更加歡喜。沛縣的年輕人中有人聽說了這件事，因此許多人都願意依附於他。
秦二世元年的秋天，陳勝等在蘄縣起事，打到陳的時候，自稱為王，定國號為“張楚”，取張大楚國之意，許多郡縣都殺了他們的長官來響應陳勝。沛縣縣令非常驚恐，也想率領沛縣的人響應陳勝，於是派樊噲去叫劉邦。這時，劉邦的追隨者已將近一百人了。
沛縣縣令在樊噲走後後悔了，害怕劉邦來了會發生什麼變故，就關閉城門，據守城池，不讓劉邦進城，而且想要殺掉蕭何、曹參。蕭何、曹參越過城池來依附劉邦，以求得保護。
於是劉邦用帛寫了封信射到城上去，向沛縣的父老百姓宣告說：“天下百姓為秦政所苦已經很久了。現在父老們雖然為縣令守城，但是各地諸侯全都起來了，現在很快就要屠戮到沛縣。如果現在沛縣父老一起把縣令殺掉，從年輕人中選擇可以擁立的人立他為首領，來響應各地諸侯，那麼你們的家室就可得到保全。不然的話，全縣老少都要遭屠殺，那時就什麼也做不成了。”
於是，沛縣父老率領縣中子弟一起殺掉了縣令，打開城門迎接劉邦，想要讓他當沛縣縣令。劉邦說：“如今正當亂世，諸侯紛紛起事，如果安排將領人選不妥當，就將一敗塗地。我並不敢顧惜自己的性命，隻是怕自己能力小，不能保全父老兄弟。這是一件大事，希望大家一起推選出能勝任的人。”