李五出生在上海攤，父母是幹什麼的他記不清了。隻記得小時候念過幾年書，在他九歲的時候父母因病雙亡，房東把他趕出門後，他就流浪街頭與一幫小叫化為伍，以討飯為生。有時也幹些小偷小摸的勾當，他們住在一座無主的破房子裏，在這些叫花裏麵有一個70多歲老爺爺是他們的頭，老頭子得了青光眼，看什麼都不清楚再加上腿腳有些殘疾，一般他都待在破房子裏不出去，由這些孩子們要給他吃，老頭子對這些孩子們也是關心備至，由於老頭子會一些武功，沒事時教他們練練，以便防身和逃跑之用，他們相處的到也融洽。在這些孩子中就數李五的武功練的最好，不幾年這些孩子們都打不過他了,其實李五的原名叫李瑞銘、和這些孩子們在一起時也不知怎麼排的他是老五、所以大家都叫他李五了。在李五14歲的時候老頭子死了，這些孩子們沒有了頭就散夥了。這之後李五先做報童，後來又擦皮鞋，到17歲這年他已長到一米七左右了，由於他練過武身體顯得很壯實。
這天來了個人在他攤子上擦皮鞋，此人長的五大三粗、一臉橫肉，一看就不是好人，身上卻是西裝革履，給人一種不倫不類的感覺。李五一看心想這回完了，擦皮鞋的錢別想要了，當時的李五還不知道這是他命運的轉折點。
在他擦皮鞋時那人忽然問：“這麼大的小夥子為什麼不能幹點別的擦皮鞋能有什麼出息？”
李五回答道：“我一沒有保金二沒有保人誰敢要我啊！”
客人說：“你識字嗎？”
李五道：“我小時候讀了幾年書、認識幾個字”
客人又說：“你的身體到挺棒的！”
李五心裏想道：我得嚇唬嚇唬他、不然擦皮鞋的錢可能要不回來，李五道：“我從小練過武，三五個人不是我的對手。”
客人說道：“嗬嗬！你還會武功？能練兩下給我看看嗎？”
李五想：我不練你不知道怕，就回答道：“好啊，就練一套讓你開開眼。”
李五說練就練，他站起身來在原地打了一套組合式，就是幾個單式連在一起。
客人看後說道：“你小子還真會兩下、能文能武啊！跟我幹怎麼樣？”
李五問：“請問先生是幹什麼的？”
客人道：“我叫徐三旺杜月笙是我師父、我是他的二徒弟。”
李五當時驚呆了！杜月笙他太知道了，上海最有名的流氓頭子之一。在上海可是赫赫有名，而且名聲還不錯，他的手下幾乎人人都能吃香的喝辣的，路都橫著走，能跟他混那真是太好了啊！他激動的說：我願意！我願意！
徐三旺說：“哪就跟我走吧！我帶你去見我師父，但有一條你必須說我是你師父你是我徒弟你可願意？”
李五急忙答道：“我願意。”
對於李五來說這簡直是天上掉餡餅的好事，但是對於黑幫來說不過是多拉幾個炮灰，能不能又出息真要看天意了。
要想了解青紅幫和杜月笙還得從上海第一流氓頭子黃金榮說起，黃金榮原是一個窮人家的孩子，從小要過飯，當過學徒，他的母親死後，父親給他娶了一個後媽，一家人過的到還可以，沒二年父親又死了，他就和繼母相依為命，後媽待他就像親生的一樣，她靠給人家洗衣服為生，後來後母又死了，他成了無人管的孩子，和一些街頭的小混混混在了一起，因為出天花的時候臉上留下了滿臉麻子，他的外號又叫‘麻皮金榮’，當法租界招收探員的時候，已經走投無路的他就去報了名，沒想到的是他竟然被錄用了，好人不當兵，好鐵不趕釘，報名的人不多，這哥們可不管好人壞人，他本就不是好人，錄取了他就有飯吃了，這小子在當探員的幾年中，他的確破了幾個案子，有的是他叫人幹的，他再去破案，例如他讓他的一個小偷朋友把法籍督察老婆一件很珍貴首飾偷了，在交易的現場把他們逮住了，因為‘寡不敵眾’讓犯人跑了，東西是他‘拚著命’奪了回來，就因為這件事他被升為‘包打聽’，後來有些有點來頭的人要是丟了東西，隻要找到了他，七之八九都能找回來，原因很簡單；他和小偷的頭頭說好了，隻要有人找到他的，他們就得把東西還回來，他們如果在別的地方出了事，隻要來到法租界他包他們無事，沒過多久黃金榮的名聲大振，讓他最出名的是；一名法國有名的傳教士被山東的一個小軍閥綁架了，他們向法國領事要了天價贖金，這使法國領事很為難；拿錢贖吧，麵子過不去，不贖吧，如果被撕票了，無法向國人交代，也該黃金榮走運，他在無意中聽山東來上海做生意的說；他們那裏關著一個外國和尚，黃金榮馬上意識到可能是他要找的人，他向那個商人詳細的詢問了那個外國和尚的長相，聽了回答以後他確認就是他要找的法國傳教士，他給那個生意人說；要他帶路，隻要能救下那個外國和尚，他願意付給他二千塊大洋，並預付了一千塊大洋，那個生意人當然願意了，他一年也不能賺這麼多，何況今後來上海做生意也有了靠山，黃金榮帶了十幾個人去了山東，在生意人的帶領下救出了傳教士，法國領事很高興，提拔他當了一名探長，他就成了法租界唯一一名華人探長，也是所有租界唯一一名華人探長，當上了探長以後，他就大肆接交那些不三不四的朋友，那些狐朋狗友，甚至是不認識的人要是犯了案子，向法祖界一躲，在黃金榮的庇護下就沒事。時間一長投奔他的人越來越多，有的人拜他為師、更多的人投貼子成為他的門生，也算是半師半友。黃金榮又利用這幫人包娼、包毒、報賭、走私黃金、走私軍火等非法生意牟取暴利並發了大財。後來他和杜月笙，張嘯林三個人開了一家三鑫公司，專門販賣煙土，錢賺的海了去了，