《儒林外史》還寫了一些各式各樣的浪子文人形象，如牛浦郎的祖父開個小香蠟店，他因為在甘露庵讀書，偷讀牛布衣詩稿，便把自己的名字和牛布衣的號刻起兩方圖章，把牛布衣的詩稿冒為自己的作品。一心想，隻要會做兩句詩，“並不要進學、中舉，就可以同這些老爺往來。何等榮耀”！還冒名把董知縣約到親家相會，想嚇一嚇他們。說明了牛浦郎的卑鄙不堪，勢利熏心。還有季葦蕭、辛東之之流，以遊蕩為務，居無定所。他們隻是以“選文”為名，到處說謊、騙錢、拐妻、吃白食而已。出身豪門的杜慎卿，永遠在自我矯飾的優越感中過生活，形成了人格上的雙重構造，以至不敢去正視潛意識裏的矛盾虛假，名實睽離，表裏不一，缺少吐露自己真實思想的勇氣。他自詡超然不群，卻終日和季葦蕭那幫子流氓文人相周旋。他當著朋友的麵大罵“婦人哪有一個好的？小弟性情，是和婦人隔著三間屋就聞見她的臭氣”。背地裏卻求媒婆替他尋找“標致”的姑娘作妾。杜慎卿也是“雅得這樣俗”之類。
《儒林外史》也塑造了一批正麵人物形象，寄托了作者的理想與主張。第一回題目是“說楔子敷陳大義，借名流括全文”。顯然，這裏寄托了作者著書立說的用意，作者所肯定的和歌頌的是王冕和五十五回尾聲同王冕呼應的四大奇人那樣的人物。這些人出身市民，有點文化知識，不慕名利，痛恨權勢，不與上流同流合汙，保持恬淡高潔的品格，甘願過自食其力的清貧生活。尤其是王冕，作者側重寫了他以放牛、賣畫為生，安於貧賤的品德。他以春秋戰國時段幹木、泄柳為模範，堅決拒絕官府的邀請，逃避皇帝的征聘。同時，他很有學問，天文地理，經史上的大學問無一不貫通。還有“以仁義服人”的儒家的政治見解。王冕的這些特點，大體上包括了吳敬梓理想的主要方麵。
吳敬粹塑造的一些正麵人物形象，有一個共同的特點，就是尊重自己的個性和理想，不願為功名富貴而屈辱自己，如莊紹光、遲衡山代表了一種理想化的封建思想，他們鼓吹“著書立說”、“禮樂兵農”，是地道的儒家正統思想的化身。又如杜少卿，原是一個豪門公子，極重孝道、輕視科舉、輕財重義、不願受封建禮法的約束。巡撫推薦他進京見皇帝，他卻裝病不去。後來窮得“賣文為活”，但“布衣疏食，心裏淡然”，滿足於朋友山水之樂。作者曾借另一個人的口稱讚杜少卿“品行文章當今第一人”。這些人，如果按封建正統思想看，已經有一些離經叛道了。另外，寫王冕賣畫為生、杜少卿賣文為生，還有鮑文卿賣藝為生，突出表現了吳敬梓認為自己養活自己是高尚和可貴的思想，用以反對那些依靠出賣靈魂來換取地位、權力和財富的“儒林”人物。
《儒林外史》是我國第一部諷刺小說，從有了《儒林外林》，中國小說“乃有足稱諷刺之書”，而又完整全麵表現了中國美學傳統。除了巧妙地用諷刺文學手法揭示社會變形世界的虛偽性和嚴重危機，針對不同人物作不同方式諷刺，以及人物形象具有較高的概括性和鮮明的個性特征外，其結構也獨具特點。全書雖然沒有整體布局的。書中常以一回或數回，自成一環，環環相扣，情節互相轉移，人物各有起落。有時這一回裏的主要人物到下一回就退居次要地位了。這樣的結構，具有短篇與長篇的特長，成為一種獨創的文學形式。
《儒林外史》的問世，開我國古典諷刺小說之先河，是清代最優秀的代表作品之一。