1908年12月9日，孟小冬出生於上海民國路同慶街觀盛裏（今人民路觀盛裏）。
1915年，孟小冬7歲。拜孫（菊仙）派老生，亦是孟小冬之姨夫仇月樣為師，學老生。
1919年，孟小冬11歲。該年3月起在無錫正式開始營業演出，在無錫共演出68場，曆時兩個多月。掛牌時用藝名“孟筱冬”，並一炮走紅。同年7月，應無錫戲迷之邀，兩至無錫，在新世界屋頂花園演出，曆時110天。12月1日回滬，加盟上海大世界遊樂場乾坤大京班為正式演員。
1920年，孟小冬12歲。在上海大世界乾坤大京班演出，至該年11月合同期滿停演。12月14日正式搭班共舞台，改藝名為孟小冬，接露蘭春在連台本戲中擔任主角。
1921年，孟小冬13歲。在共舞台合同期滿後辭演，之後應邀赴福建作短期演出，又赴菲律賓獻藝數月。同年在百代公司首次灌製唱片若幹，有《擊鼓罵曹》《逍遙津》《徐策跑城》《武家坡》《奇冤報》《捉放曹》等。
1922年，孟小冬14歲。該年8月20日孟小冬與師父仇月祥及琴師“胡琴聖手”孫佐臣由上海同赴漢口演出，場場爆滿，在漢口一炮而紅。
1923年，孟小冬15歲。繼續在漢口演出，後半年返回上海。
1924年，孟小冬16歲。該年6月至7月初，孟小冬應邀三赴無錫，反響強烈。返滬後與著名武生白玉昆在上海商議組班，欲北上深造。後輾轉山東濟南、天津、北京演出，仇月樣、孫佐臣隨同前往。
1925年，孟小冬17歲。該年春，孟小冬隨白玉昆班到達天津，於新民大戲院演出，大受歡迎，獲得天津戲迷認可。期間，在天津結識數位著名票友，其中譚派名票王君直還給了孟小冬很多指點。6月到北京，於北京前門外大柵欄三慶園演出，以全本《四郎探母》打炮，獲得成功。後陸續演出於開明、三慶、廣德等戲園及城南遊藝園。同年在長城、麗歌唱片公司灌製唱片《珠簾寨》《捉放曹》和《逍遙津》三張。8月參加北京第一舞台盛大義演，8月23日馮公度母親八十壽辰堂會，孟小冬與梅蘭芳合演《四郎探母》，轟動一時。
1926年，孟小冬18歲。彼時其已在北京立足腳跟，遂接全家來京，後典屋東四三條25號、26號。同年，為求深造先後向譚派名宿陳秀華、陳彥衡、王君直、蘇少卿、言菊朋、李適可等問藝，又請楊寶忠說戲兼操琴伴奏。後來，在天津與金少梅組班，於大羅天劇場演出。下半年在王克敏生日堂會上與梅蘭芳合演《遊龍戲鳳》。
1927年，孟小冬19歲。在馮耿光、齊如山等人撮合下，與梅蘭芳在馮府成親。期間息影罷演，曾拜師鮑吉祥。9月14日，一位迷戀孟小冬的戲迷李誌剛欲綁架梅蘭芳敲詐未果，憤而殺死梅的朋友張漢舉。
1928年，孟小冬20歲。因與梅蘭芳吵架，憤而複出，與雪豔琴在天津公演十餘天。天津《大風報》創辦人沙大風撰文捧小冬為“冬皇”。