1885年4月17日（清光緒十一年三月初一）生於山東曆城。
1904年從保定北洋陸軍速成學堂選送到日本陸軍士官學校學習，期間加入中國同盟會。
1908年冬畢業。
1909年3月回國。經清廷陸軍部考試合格，賞步兵科舉人，分配到北洋第二鎮第三協第五標任教官。
辛亥革命後，第二鎮改為第2師。孫傳芳隨王占元第2師駐防湖北，曆任第2師輜重第2營營長、第2師第6團團長。
1916年又任第2師第3旅旅長，不久升任第21混成旅旅長。
1917年任湖北暫編第1師師長。
1921年湘鄂戰爭爆發，湖北督軍王占元辭職，湖北被吳佩孚控製。在吳佩孚的推薦下，8月9日孫傳芳任長江上遊總司令，28日又任陸軍第2師師長，從此成為直係將領。
1922年第一次直奉戰爭後，直係控製了中央政府。為選曹錕當總統，直係將領在保定會議提出先恢複法統，統一全國。5月15日，孫傳芳發通電，提出鞏固民國，宜先統一法統，召開舊國會，請黎元洪複位。28日又致電廣東護法軍政府，要孫中山同徐世昌同時下野。孫傳芳的通電是為直係起投石問路的作用。
1922年10月，福建發生驅逐閩督李厚基戰爭。孫傳芳奉曹錕、吳佩孚之命率軍從湖北經江西入閩。
1923年3月19日任福建軍務督理。
1924年3月，孫傳芳和第12師師長周蔭人合作，以突然襲擊手段將掌實權的福建幫辦王永泉趕下台。5月13日，孫傳芳為閩粵邊防督辦。曹錕要他進攻廣東，但孫傳芳卻想向浙江發展。6月16日，孫傳芳致電曹錕、吳佩孚，一方麵大談進攻廣東的戰略，一方麵伸手要軍餉300萬元、槍彈500萬發。由於曹錕、吳佩孚一下子拿不出軍餉、槍彈，進攻廣東的計劃隻能作罷。1924年9月3日，江浙戰爭爆發。孫傳芳率軍越過仙霞嶺進攻浙軍側背。由於浙軍第2師發生內訌，盧永祥被迫放棄浙江，將浙滬聯軍總司令部移駐上海龍華。9月17日，孫傳芳為閩浙巡閱使兼浙江軍務督理。由於浙軍作戰不力，孫傳芳軍得以長驅直入，9月25日占領浙江嘉興。10月12日占領上海龍華。盧永祥宣布下野，江浙戰爭結束。這一仗孫傳芳不僅獲得了富庶的浙江控製權，還收編了4個師1個混成旅，成為一個有軍事實力、有地盤的大軍閥。
1924年第二次直奉戰爭以直係失敗告終。段祺瑞入京成立臨時執政府。孫傳芳當即致電表示擁護段政府。
1924年12月11日，段祺瑞下令免去直係齊燮元江蘇督軍職，又密令陳樂山赴鬆江複任第4師師長職，於是引起孫傳芳的疑慮，認為這不利於他在浙江的統治，乃於1925年1月2日率軍攻占鬆江，逼近上海。1月5日和6日，又接連發通電反對奉軍南下，並與齊燮元組織江浙聯軍，孫傳芳任聯軍第2路總司令。11日兩路軍隊夾擊占領上海。13日又占領蘇州。
1925年1月14日，孫傳芳、齊燮元聯名通電：願意撤退上海地域內所有兩省駐軍，廢除護軍使及鎮守使名目，反對以後再設此類軍職。15日，段祺瑞下令裁撤淞滬護軍使，以上海為永不駐軍及設置軍事機關地區。16日，任命孫傳芳督辦浙江軍務善後事宜。
1925年1月17日，奉軍占領鎮江，不久克無錫、上海。28日，齊燮元通電下野逃往日本，其部隊被孫傳芳接收。2月3日，孫、奉雙方簽訂江浙互不侵犯的和平公約。5日，孫軍全部撤出上海，但奉軍根本沒有撤軍誠意，故上海 被奉軍所掌握。
1925年5月30日，上海發生五卅慘案。為鎮壓人民革命運動，奉軍源源不斷地開來。此時孫傳芳也派第4師謝鴻勳部回駐鬆江。江浙形勢再次緊張。
1925年10月8日，孫傳芳在杭州召開有安徽、江西、江蘇、福建、浙江五省代表參加的會議，討論出兵討奉事宜。決定成立浙閩蘇皖贛聯軍，建立五省聯盟，孫傳芳自任總司令。10月10日，孫傳芳以國慶閱兵為名向鬆江、長興集中。
10月16日，浙奉戰爭爆發。孫傳芳出其不意，先發製人，發動猛攻，奉軍楊宇霆部急忙撤退。孫傳芳奪得鬆江、上海後，才與夏超、周蔭人聯名發表通電，以奉係在上海駐兵為借口出兵討奉。奉係沒有料到孫軍進攻神速，害怕分散被圍，乃決定保全實力，放棄江蘇、安徽兩省，將奉軍集結於徐州，伺機反撲。
10月17日，孫傳芳抵達上海。鄂、皖、贛三省直係軍閥和地方軍閥紛紛通電響應孫傳芳討奉，並電請吳佩孚、孫傳芳共同主持討奉大計。