正當瓦崗軍日益強大的時候，領導集團內部的矛盾激化了。當初翟讓在瓦崗寨起兵，李密前來投靠，立下大功。翟讓認為自己的才能功勞都不及李密，就推舉他為盟主，號稱魏公。翟讓的司馬王儒信勸翟讓自己總管各項事務，奪取李密的權力，翟讓不聽。翟讓的哥哥榮陽公翟弘，是個粗魯愚昧的人，見翟讓推舉李密為盟主，十分不滿，對翟讓說：“天子應該自己做，為什麼要讓給別人？你不做天子，讓我來做！”翟讓隻是大笑，沒有在意。但是這些話傳到李密那裏，李密很不高興。
崔世樞從鄢陵依附李密，翟讓把崔世樞囚禁在自己的府邸裏，索取錢財。崔世樞正在籌集，還沒有籌到，翟讓就要給他加刑。翟讓召元帥府記室邢義期和他賭博，邢義期猶豫沒有來，翟讓就打了他八十杖。翟讓對左長史房彥藻說：“你從前攻破汝南的時候，獲得很多財寶，隻給魏公，卻沒給我！魏公是我擁立的，將來還不知道會怎樣呢！”房彥藻很害怕，就告訴了李密，因此與左司馬鄭頤一起勸李密說：“翟讓貪婪、剛愎、沒有仁義，心中沒有君長，應該早點謀取。”李密說：“現在還沒有安定下來，就互相殘殺，怎麼給遠方的人做榜樣呢？”鄭頤說：“毒蛇咬在手上，壯士就砍斷手腕，是為了保全更重要的。如果他先得誌，後悔也來不及了。”李密於是聽從了他們的建議，設宴召見翟讓。翟讓與他的哥哥翟弘以及侄子司徒府長史翟摩侯，一起拜見李密。李密和翟讓、翟弘、裴仁基、郝孝德坐在一起，單雄信等人都站在一旁侍奉，房彥藻、鄭頤往來查看。李密說：“今天和各位飲酒，不用很多人，左右隻留服侍的就行了。”李密身邊的人都退下，翟讓身邊的人還在。房彥藻對李密說：“今天正好作樂，天氣很冷，請給司徒左右酒食。”李密說：“聽司徒的安排。”翟讓說：“很好。”於是，就把翟讓的左右侍從都帶了出去，隻留李密手下的壯士蔡建德持著刀站在一旁侍奉。
即將宴飲時，李密拿出良弓，與翟讓練習射箭。翟讓剛拉滿弓，蔡建德便從後麵砍殺他，翟讓摔倒在坐床前，聲音像牛吼一般。翟弘、翟摩侯、王儒信也一並被殺。徐世勣逃出門，守門的衛兵砍傷了他的脖子，王伯當遠遠地嗬斥阻止。單雄信叩頭求饒，李密把他放了。左右的人都十分驚恐，不知道該怎麼辦。李密大聲說：“我和大家一同起兵，本來是要鏟除暴亂，司徒翟讓專斷暴虐，淩辱群臣，不分上下尊卑。今天誅殺的隻是翟讓一家，與其他人沒有關係。”說完讓人扶起徐世勣，安置在帳幕下，親自為他敷藥。翟讓的部眾正要逃散，李密派單雄信前往安慰。李密後來又獨自騎馬到翟讓的軍營裏，對他的部下備加安撫，命令徐世勣、單雄信、王伯當分別率領翟讓的部下。於是，內外形勢逐漸安定。翟讓殘忍，翟摩侯好猜忌，王儒信貪婪放縱，所以死的時候，他們的部下都沒有人傷心，然而李密的將佐卻開始對李密有猜疑之心了。
瓦崗軍內部的分裂，削弱了自己的力量。公元618年6月，宇文化及率江都隋軍北上，瓦崗軍雖然對宇文化及作戰取得勝利，但也損失慘重。9月，東都隋軍乘機發動進攻，瓦崗軍全麵失敗，李密走投無路，於10月奔赴長安，向新建的唐朝投降。瓦崗軍是當時最強大的一支農民軍隊伍，在中原消滅了大量的隋軍，割斷了江都與洛陽的聯係，迫使隋煬帝陷入江都孤島，不能控製全國。最後雖然也走向失敗，但僅有的洛陽隋軍殘餘勢力也已麵臨末日了。
降唐反唐李密命喪熊耳
李密本隋朝名門之後，初為皇宮侍衛，隻因楊廣看著不順眼而被逐出宮門，被迫投奔綠林，走上起義反隋之路。待入夥瓦崗義軍以後，李密以其大智大勇、多謀善斷使瓦崗軍迅速發展到頂峰。但由於其固有的弱點，終導致瓦崗軍失敗。最後，李密投降唐朝，隨即又背叛唐朝，最終慘死在逃亡的路上，演出了隋末唐初農民起義領袖的典型悲劇。
公元618年，魏公李密打敗了宇文化及，於是全力進攻東都洛陽。隋煬帝死後，越王楊侗被東都留守擁立為帝。王世充發動政變，清除政敵，掌握東都大權。鄭國公王世充專權後，重賞將士，修繕武器，暗中打算謀取李密。一天夜裏，王世充派遣二百多名騎兵偷偷進入北鄺山，埋伏在山穀裏。天色微亮，王世充率領士兵逼近李密。李密出兵應戰，還沒來得及布好軍陣，王世充已進軍攻擊。王世充的士兵都是長江、淮河一帶的人，彪悍驍勇。王世充命令埋伏的騎兵出擊，從高處衝下來，直奔李密的軍營，放火燒毀了營舍。李密的軍隊潰敗，與一萬多士兵逃奔洛口。守衛洛口倉的長史邴元真反叛李密，獻出洛口城，向王世充投降。
李密走投無路，準備自殺向大家謝罪。手下大將王伯當抱著李密嚎啕大哭，昏了過去，大家全都傷心哭泣。府椽柳燮說：“明公和唐公李淵是同族，過去又曾經交好。雖然沒有跟隨唐公起兵，但隔開東都，截斷隋軍的退路，讓唐公不用出戰就占據了長安，也是您的功勞啊！”李密於是率部入關投唐。李密到長安後，唐對他們的供給很差，部下士兵接連幾天沒飯吃，大家都有怨言。李密原以為李淵會讓他擔任要職，結果隻讓自己擔任光祿卿、上柱國，賜爵邢國公，沒有實權。朝中大臣多數看不起他，有些掌權的人還來索取賄賂，李密心裏很不平衡。李密向李淵獻計，要求派自己去崤山以東，去收降王世充軍中自己的舊部。李淵同意了，還派王伯當做他的副手，一起去收降。