在接下來的幾年裏，基德幾乎忘記了年少時的藍色夢想，開始安安分分地做起了生意。生意很成功，但時間一長，他開始厭倦整日與政客、與奸商的糾纏，逐漸懷念起往昔在大海上海闊天高、暢快淋漓的生活。正巧這時，他在去倫敦談生意時結識了貝洛蒙特勳爵，這位勳爵為他提供了一個重返大海的絕妙機會。“冒險”之旅
原來，事情是這樣的：就在英國海盜日益猖獗時，其他國家的海盜也不甘落後，紛紛對英國軍、私船隻還以顏色。英國人在遭到搶劫後，無計可施，除了發發牢騷，就是盡量加強防範和護航工作。再說此時皇家海軍正與法國打得不可開交，根本抽不出身料理這些小事，沒辦法，就暫時默不作聲。可是，有人不幹了，那就是大名鼎鼎的東印度公司。
刨建於1600年的東印度公司是英國進行海外殖民的代理人，主要“業務”是從事英屬印度殖民地的管理和開發。它早期在印度西海岸和東海岸分別設置貿易據點，1698年又在加爾各答設置貿易總部，以此為基地掠奪印度的糧食和工業原料，從中牟取暴利。隨著東印度公司的“生意”越來越紅火，各國的海盜也企圖來分一杯羹，東印度公司的船已在海上被攔截過數次，而皇家海軍又無暇顧及，因此隻好想別的法子。貝洛蒙特勳爵正是東印度公司的股東之一，他想出了一條妙計，那就是找威廉·基德建造一隻武裝民運船，名義上進行私營貨運，實際上進行反海盜活動，專門襲擊、追捕危害英國船隻的海盜。這樣既幫了東印度公司，又幫了皇家海軍，還打擊了那些囂張的海盜，同時允許他們將海盜的財物作為戰利品據為己有。這真是聽起來有百利而無一害的大好事，基德當時就答應下來了。
1696年，在貝洛蒙特勳爵等四位貴族、大臣的資助下，一艘堅固、豪華的三桅大帆船“冒險”號橫空出世了。該船長38米，配備當時最先進的火炮36門，貝洛蒙特勳爵親自為基德船長招募了150名水手。在一個天朗氣清的日子，“冒險”號起航了。
五十出頭的基德樂開了懷，多年沒有這種在大海上馳騁縱橫的暢快感覺了，站在船頭迎著海風，他差點跟著水手唱了起來。根據貝洛蒙特勳爵和他的協議，65％的收入歸投資者，船長獨占15％，而水手平分剩餘的20％，這將是一筆很可觀的財富呢。而且貝洛蒙特幫他從首相佐莫斯勳爵那裏拿到了特許證，這就讓他可以對英國海域的一切非本國船隻進行搜查和沒收，如有不從，當場擊斃。鋌而走險
基德的“冒險”號在大西洋上巡邏了半年，並沒有發現可以打擊的海盜船，它在非洲南海岸進行了短時間的休整，隨後向印度洋海域駛去。由於來自歐美等地的水手不適應赤道附近炎熱的氣候，先後有數十名水手得病死去，基德不得不在沿途招募新水手補缺。這些新招來的水手大多都是海盜出身，看見基德的船堅固而又氣魄，所以跟了來。又過了一段時間，“冒險”號還是一無所獲，水手們開始抱怨起來，而海盜也趁機煽風點火，鼓動大家去當海盜。基德也有點著急，一想到無法向那幾位善意的資助人交差，他就輾轉難眠。無可奈何之下，他下令讓船開向紅海海域。那兒是有名的海上貿易區，商船往來頻繁，隻好先去那兒找隻商船開開葷，對上跟貝洛蒙特勳爵也好交代，對下也對得起這幫跟隨自己多時的兄弟。基德牙一咬，心一橫，決心已定，便在船上升起一麵紅色的海盜旗，先是襲擊了一支來自達卡的商船隊伍，後又打劫了一艘來自亞丁但掛著英國國旗的商船，掠走了船上所有的財物和供給。
一不做二不休，既然當海盜比抓海盜容易得多，即便基德並不心甘情願，可是他的手下已經嚐到了甜頭，哪裏還肯回頭。正好比被豢養熟了的猛獸偶然嚐到了鮮血的味道，野性就暴露了出來。“冒險”號越來越膽大包天，在紅海、阿拉伯海上橫衝直撞，無人敢擋，終於有一天，他們碰上了對頭。那天，他們遠遠地擊毀了一艘商船的主桅，接著與護航的艦隊猛烈交火，直到兩船近在咫尺時，“冒險”號這才發現艦隊上飄揚的是米字旗，而與他們交火的正是赫赫有名的英國皇家海軍。原來是皇家海軍在護送東印度公司的貨船！基德剛一明白過來，就立即嚇傻了眼。他趕快下令撤退，但對方也已經認出了“冒險”號。這正叫大水衝了龍王廟，自家不認自家人，一場誤會。但是東印度公司和皇家海軍可不管什麼誤會不誤會，一狀告上去，英國政府立即宣布取消“冒險”號的特許證，並且責令皇家海軍迅速將其捉拿歸案。