項羽為虞姬先斟了一觥酒，然後與之碰杯道：“虞姬，我們不是說好今晚要盡歡嗎？來，幹了它！”
虞姬道：“嗯，大王。”二人便把這觥酒一飲而盡，接下來，項羽一觥一觥地喝，直至把酒全部喝光。乘著酒興，項羽昂起頭來，長聲作歌，吟唱道：
力拔山兮氣蓋世，時不利兮騅不逝。
騅不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！
項羽這一生獨愛二者，一是坐騎烏騅，一是虞姬，如今被困在垓下，部下逃散，身邊隻餘八百人，真的已到末路，自知離死不遠，可是又難舍寶馬愛姬，故而觸動其心，慷慨悲歌，歌聲之中，盡是悲涼與欷歔之意。虞姬仔細聽著，已知項羽心中之意，不由心頭一酸，也隨即附和一首：
漢兵已略地，四麵楚歌聲。
大王意氣盡，賤妾何聊生！
唱罷此歌，虞姬早已淚濕衣衫，項羽亦淚流滿麵，連左右侍臣也泣不成聲。此時，隻聽外間傳來五下更鼓聲，項羽就對虞姬說：“天就要放亮，寡人要帶餘下的將士冒死殺出重圍，虞姬你又將奈何？”
虞姬道：“妾蒙大王厚恩，追隨至今，亦當隨大王同去，生死相依；倘得歸葬故土，死也甘心！”
項羽眉頭一皺道：“可是你一介弱質女流，怎能上馬突圍？若把你帶在身邊，我隻怕兼顧不下，讓你置身危險中。所以，你還是自尋生路去吧，我們今日就以這一盞酒作為永別。”說完，把最後一觥酒遞上。
哪知虞姬霍地站起來，雙眉一豎，眼中的淚水又流了下來，她說：“賤妾生隨大王，死亦當隨，大王豈能棄我，讓我獨自求生而去！難道大王已不愛虞姬了？”
項羽道：“我豈會不愛虞姬，正因寡人深愛虞姬，才不能讓你跟著我去冒險，總之你聽寡人的話，就此去吧。”
虞姬雙唇一咬，便道：“大王既然如此，虞姬也無話再講，隻願大王能保重自己，勿輕言放棄，虞姬相信你能度過危厄。今生不能永伴大王身邊，但願來生再追隨大王！”言畢，虞姬猛地從劍架上拔出了項羽的佩劍，向頸上一橫，霎時鮮血飛濺，徐徐倒地，一縷香魂就此逝去！
項羽被此情此景驚呆了，等他反應過來，再欲施救，虞姬已經氣絕。項羽登時悲痛欲絕，撫屍大哭。這陣哭聲之淒厲，讓人動容。如果說兵敗對項羽來說是事業打擊，那麼虞姬之死便是他情感的重大打擊，在此雙重打擊之下，項羽幾近崩潰。
等項羽稍為平靜下來後，他就命左右去挖了一個坑，親自抱著虞姬的屍體，將她放到坑內，然後掩埋，這一美人香塚也就此留傳後世，更有無數後人到此一遊，留下許多讚頌之句，更作下了有名的“虞美人”。
項羽站在塚前，說道：“虞姬，我要走了。我一定會衝出去，不負你的所望，你安息吧！”說完，項羽收住淚水，回身到營後，取回烏騅馬，一躍而上。項羽策馬到營前，八百楚兵將士已經集合，項莊、常磐也在其中，大家都看著項羽，目不轉睛。
項羽道：“大家聽著，要突圍出去，必須乘著夜色未盡，而且大家要有豁出性命的準備，千萬不能有一絲怯懼，也不能後退。”
眾將士一同舉起手中刀劍，以示決心。項羽一聲令下，便帶著這八百騎親兵，銜枚疾走，偷過漢營，向南遁去。
轉眼天已大亮，漢兵看見楚營裏麵一點動靜也沒有，就派人潛進去查看，結果營中一個人也沒有，急忙回報韓信知道。韓信聽說項羽突圍而去，大怒道：“豈有此理，絕不可以放他逃脫。”韓信立即下令灌嬰率五千騎兵前往追殺項羽。
項羽當時已到了淮水濱，沿水邊找尋船隻，好不容易才找到十多條大小不一的船隻，便率眾登船東渡。但是經過這麼一番折騰，最後隨他東渡的隻剩下一二百人。等項羽率眾渡過淮水之後，繼續上馬趕路。轉眼行至陰陵，見這裏的路分開兩條，項羽又不認識這一帶的路，不知哪一邊是通往彭城，未免躊躇。
此時有一老農在田間幹活，項羽便想向他問路，就拍馬上前道：“老人家，我想請問，哪一條路是通往彭城的？”
那老農抬頭看了這支人馬，見他們風塵卜卜，衣甲不整的模樣，已有疑惑。當他再仔細打量項羽時，猛然省悟，他認出了項羽來。老農他聽說項羽的暴虐之名，故深為痛恨，現在項羽一行如此狼狽，知道他必是在落難之時，於是有心要戲弄他，就指向西邊那條路說：“那條就是。”項羽當即向那老農道了聲“謝”，複率眾策馬向西邊奔去。
跑了好幾裏路，忽然寒風撲麵，更有流水之聲，等他們張目一看，前麵竟是一個大湖，擋住去路。到了這時，項羽方知被那老農欺騙，惱怒之下，也隻好下令折回。一行人馬回到原地，再向東行，卻因為這一來一回的周折，使他們誤了時光，灌嬰所領的追兵已經趕了上來，雙方即時展開混戰。但漢兵人多，而且是精銳的騎兵，在漢兵一陣衝擊之下，楚兵傷亡慘重。混戰之中，常磐被漢兵的馬撞得連人帶馬翻跌在地，最終慘遭馬踏而死。項莊也在混亂中走散。項羽則舞槊拍馬，拚死向前衝殺，他本就神勇，胯下的又是當世良駒，更無人可及。竟然被他一舉殺出重圍，望東疾走。漢兵也追趕不上，再次被項羽走脫。