此時的李甲早沒有了注意，隻能應允。於是兩個人過起了飄蕩的生活。十娘辭別好姐妹已經有十天的時間了，船上的幹糧也消耗得差不多了。李甲囊中羞澀，隻能歎氣。十娘看到李甲站在船頭歎氣時，猜透了他的心思，於是抱著自己的百寶箱來到李甲身邊，當著他的麵從裏麵拿出三十兩銀子放在李甲手中。李甲頓時覺得慚愧難當。因為在他看來，總是花女人的錢心裏不是滋味。
其實從李甲的身世來看，父親當過官吏，家庭條件應該不算太差，本來可以不愁沒錢花。可由於李甲沒有用心讀書，而將心思用在尋花問柳上，父親對他十分失望，拒絕給他一切錢財。這樣一來，李甲自然就沒有經濟來源，因此他才會囊中羞澀，靠別人的接濟來度日。雖然他不想這樣，但一時想不出什麼好辦法來，於是當十娘將銀子放在他手裏之時，他才會羞愧難當。
而善良的十娘似乎看出了李甲的心思，告訴他錢是姐妹贈予的，以便讓李甲解除心中的煩惱。經十娘這樣一說，李甲心裏豁然開朗，與十娘坐在船頭，借著皎潔的月光與她共度良宵佳夜。
無德孫富施損招，可歎李甲上了當
當杜十娘和李甲行至瓜洲之時，船上的糧食和酒肉已經不多，於是他們將船停靠在岸口，攜手去買酒肉。來到岸邊的一家雜貨鋪後，他們買了一些酒肉和雜糧，當他們返回船時，天色還早，於是他們坐到船頭邊吃東西邊聊天。聊著聊著，兩個人開始讚美岸邊的景色，李甲指著岸邊的楊柳對杜十娘說道：“此處風景不錯，娘子可否賦詩一首？”杜十娘笑道：“這有何難。”緊接著，她看著岸邊的柳樹開始作詩：
柳枝嫩綠春風來，
江河湖畔魚出遊……
李甲聽完後讚不絕口。於是端起酒敬了杜十娘一杯。此時兩人的興致越來越高，當兩個人看到清澈見底的河水時，杜十娘興致勃發，隨即便開口唱了起來。由於她的嗓音非常柔美，因此唱出的曲調也愈發動聽。而動聽的曲調傳到岸邊行人的耳中，行人都駐足聆聽這種天籟之音。此時，隻見一位身穿粉色綢緞衣服的年輕男子靠在岸邊的圍欄處，聽得入神。他心想：“是誰的聲音如此優美？”尋著聲音望去，他目睹了杜十娘的美貌，頓時心生愛意。
於是他走到岸邊，邊拍著巴掌邊讚美道：“如此優美的聲音，隻有佳人才能唱出。”說完後麵帶微笑的看著十娘和李甲。
李甲和十娘聽到這樣的讚美後不由地往岸上看，隻見一個年輕男子望著他們。於是李甲上前與其攀談起來，並邀請到船上交談。從交談過程中，李甲得知這個年輕人是瓜州人士，姓孫名富，其父在瓜州地區開設了很多商號，甚至還在京城開設有商號，同時還得知他非常喜歡詩詞，在詩詞方麵也有一定的造詣。
隨後，孫富對此前兩個人在船上的吟詩唱歌大加讚賞，希望能與他們成為朋友，並盛情邀請李甲和十娘來家中做客。在幾個人交談的過程中，十娘發現孫富不時偷瞄自己，而且眼神特別猥瑣。送走孫富後，十娘將此事告知李甲後，李甲不但沒有相信，反而還責怪了十娘，認為她過於警惕。這讓十娘心裏非常不舒服，但她仍堅持自己的想法，對孫富提高警惕。
幾天後，李甲接到了孫富的宴請函，宴請函中特意說明了要李甲務必參加。雖然十娘有意不讓李甲去，但李甲認為還是有必要一去。當李甲來到孫府時，被眼前金碧輝煌的廳堂以及幽靜的環境所吸引。孫富見李甲如約赴宴後，十分熱情地款待了他。兩個人在交談中，孫富不斷地稱讚李甲身邊能有如此美貌的佳人陪伴，還稱讚了杜十娘過人的才華，李甲聽完以後非常高興，認為孫富是一個值得交往的朋友。隨著交談的深入，李甲將憋在心裏許久的話告訴給了孫富，他對孫富說道：“賢弟有所不知，雖然我的身邊有美貌的佳人陪伴，可我始終高興不起來。一方麵，我的父親根本不會同意我們之間的交往，另一方麵，我囊中羞澀，所有錢財都是她想辦法湊的，這讓我心裏非常不舒服。”孫富聽完以後對李甲的遭遇假裝很同情。酒過三巡後，李甲見天色已晚便要回家，於是孫富親自將其送到門外。