嬰啼月照雙親早逝
位於上海浦東北部的高橋鎮，始建於宋代，三麵環水，黃浦江在左側彙入長江，鎮為有兩條呈“丁”字交叉的河流，長街傍河而建，形成宜居宜商的格局。有一座石拱古橋兀立在河上，名叫翁家橋，橋下可行舟，高橋鎮因此得名。
鎮子裏有一座杜家老宅。這是一幢並不寬敞的平房，中間是堂屋，東西各有偏房一間，由杜氏兄弟分住。
1888年8月22日（清光緒十四年七月十五），在弟弟杜文卿家裏，一個男嬰呱呱墜地了。這一天是中元節，俗稱“鬼節”。按照外國占星學來說，這一天出生的人屬於獅子座。
孩子的父親杜文卿此時不在家裏，他早知妻子朱氏就要臨產，卻也顧不上回來看看。因為他在上海的楊樹浦，經營著一家小小的米店。米店小本經營，生意時好時壞，遇到艱難時節，守在家裏的朱氏還要幫別人家打寒工貼補家用。
聽到兒子出生、母子平安的喜訊，杜文卿關上店鋪，連忙趕回家裏。這是他初為人父，看到兒子，高興之餘，不禁又暗暗想道：“自己那個米店已是朝不保夕，現又添人進口，如何承擔起這個三口之家呢？”
“孩子該叫什麼呢？總得給他取個名字吧。”他的第一個念頭是想到今天是七月十五，可是，總不能給兒子取個帶“鬼氣”的名字啊。
他一時無措，恰巧這時，天色已經漸漸暗下來了，一輪明月衝出地平線，又圓又大，還有些微微的紅色。
“中元節……月亮升起來了……有了！”杜文卿雙掌一拍脫口而出：“月圓之日出生，就叫月生吧。”朱氏也很認同，立刻就叫孩子“小月生”了。後來在大上海如雷貫耳的“杜月笙”，是他發達之後才有的字號，是出自國學大師章太炎之口：“姓杜，名鏞，字月笙。”按照時間順序，在“杜鏞”和“杜月笙”出現之前，我們應該一直稱他為“杜月生”。
時值中國處於“清朝中興”之末，即將到來的中日甲午戰爭將要把中國拖進疆土分割、國窮財盡的漫漫長夜。在黎明到來之前，一輪滿月正如同“黑道”中的“霸主”，這位不按家譜出招的杜文卿先生，用“月生”二字，直截預示出兒子的命運，還無意中點出玄機。
杜月生出世後，隻過了一個寧靜的周歲，第二年（1889年）夏秋之交，一場天災就悄然降臨。先是疫病流行，從城裏到鄉下死人無數。後來又是大雨不停，一連下了四十五天。人們的日子過得異常艱難。
杜月生的母親朱氏在高橋鎮實在待不下去了，就抱著小月生，步行二十餘裏，滿懷希望地到楊樹浦投奔丈夫。她心想，自己這個米店的老板娘，總不至於也會難為無米之炊吧。
她來到杜文卿的米店裏才知道，丈夫也是向家裏報喜不報憂。米店這邊狀況窘迫，米穀價格飛漲，朝夕數變。對於大商家來說，購進之後可以囤積一段時間，等到米價上漲再行出售。但小本經營必須快速周轉，隻要有些贏利，就要快速出售，然後才能用現金進貨。即便這樣，仍然不入敷出，經常是進米時就遭遇漲價，有時甚至比上次的售價還高。
店裏的收入越來越少，一家三口的生活眼看就要難以為繼。小月生剛剛一歲多，朱氏的腹中又懷上一個新生命，夫妻倆淚眼相對，商議著怎樣才能從絕境中打開一條生路。
當時，楊樹浦已經是中國最早的工業區之一，這裏的紗廠已經大量招收女工，工資雖少但收入比較穩定，還沒有發展到多年以後買來農村女孩子當“包身工”的殘酷程度。朱氏打聽明白之後，要立即向丈夫提出要到紗廠當女工。
“不行不行，帶著身孕做那麼苦的工作，這不是自殺嗎？再說，剛周歲的小月生還要吃奶呢。”杜文卿立即表示反對。可是回頭一想，現在全家坐吃山空，妻兒已經出現營養不良的狀態，繼續在家裏待下去也是身體越來越孱弱，又能好到哪裏去？
最後，在朱氏的一再要求下，杜文卿一咬牙：“好吧，看現在這情勢，不找條生路也是沒法活了。那就去試試看，先熬過這段時光，等生意有了轉機，那時你再回家靜養。”他哪裏知道，妻子一邊孕育著肚子裏的孩子，一邊到那種“血汗工廠”受盤剝，加速地消耗著她的生命力。
1890年（光緒十六年），杜月生兩周歲，夏日炎炎，一場霍亂在上海地區流行，行人路斃，屍橫溝渠。正在這時，小月生的妹妹也來到這個多災多難的人世。母親朱氏雖然未染時疫，但在生下女兒後極度虛弱，油盡燈枯般撒手人寰。
杜文卿悲痛萬分，盡其所能也隻是買了一口白木棺材，把亡妻送回高橋鎮，一時間連辦喪事的錢都沒有。他也想到借錢，可是哥哥早已故去了，大災之年，妹夫萬春發、侄兒杜金龍、妻弟朱陽聲也都是掙紮度日，無力相助。萬般無奈之下，隻好在離杜家老屋不遠的地方找一塊荒蕪的田埂，把靈柩停放在平地上。他流著眼淚，找來一些稻草捆圍在棺木四周，懷著深深的愧疚告別亡妻。