在奧爾巴尼到紐約大約一半的路程，赫得遜河流人狹窄的航道，稍向左拐，然後繼續慢悠悠地流向大西洋。河灣東麵，有一條鐵路和一條側軌。一條土路從側軌爬上陡坡，穿過茂密的樹林，通到一片略有起伏的高原。高原俯瞰著河水浩浩蕩蕩地向南流去，在它的一個小山丘上，至今還有一座寬敞的宅第，房頂上有一個眺望大海的平台，房子正麵配有一個長長的帶欄杆的門廊。
在1882年，這幢房僅有正中的部分，還沒有現在的兩翼——中樓很寬敞，有護牆板、百葉窗和狹長的陽台。這年1月30日，晨曦初露，天氣陰冷，寒風呼嘯，即將下雪。房子裏彌漫著緊張焦急的氣氛。仆人們東奔西跑，非常繁忙，廚房裏幾把水壺正在冒著蒸氣。全家都聚精會神地關注著躺在樓上小房間裏的女主人。當晚，就在這間房裏，薩拉·德拉諾·羅斯福經過長時間的痛苦掙紮，在醫生使用了大量麻醉劑後，終於分娩了。那天夜間，她的丈夫詹姆斯在他的日記本上寫道：“8點3刻，我的薩莉生下一個胖胖的男孩，非常可愛，體重十磅，不算衣服。”
羅斯福剛出生時，他的未來發展有多種可能性。在他的祖先身上，如上所述的那些個性種子已經在航海、發家致富和贏得社會地位方麵顯示出來。在下一代，這些個性種子將在贏得選票和維護權力的活動中呈現出來。種子已經有了，那麼土壤又如何呢？富蘭克林所處的第一個環境是由詹姆斯·羅斯福和薩拉·羅斯福創造的，而他們本身又受到羅斯福和德拉諾這兩個家族先代所創造的環境的影響。羅斯福的政治個性和力量是否在這種土壤裏開始形成的呢？
詹姆斯·羅斯福1847年畢業於聯邦學院，四年後又在哈佛大學法學院完成學業。他穩步地進入法官和商人的行列。隻有一次，他的情況顯然是個例外：青年時代，他和一位遊方牧師徒步在意大利旅行。他們參加了加裏波迪加裏波迪的軍隊，穿上了紅色上衣，在軍隊裏呆了一兩個月，然後又繼續徒步旅行。詹姆斯通過他母親家的關係從事煤礦和運輸業。他最後當上了德拉韋爾和赫得遜運河公司的副董事長，幾家較小的運輸企業的董事長和其他一些公司的董事。德拉韋爾和赫得遜運河公司的大部分收益都是來自對無煙煤的開采所進行的巨額投資。這些活動給詹姆斯提供了可靠的基礎，使他能夠在海德公園維持他那個開支浩大卻又樸素無華的家。
但是，詹姆斯並不滿足於當鐵路公司的董事長。他三次在金錢和權力上押了很大的賭注，三次都賭輸了。他協助興辦了一家巨大的煙煤聯合企業，但在1873年的經濟恐慌中又蒙受了重大的損失。結果，詹姆斯·羅斯福和他的夥伴們由於股東們投票反對而失去了控製權。他和其他一些資本家企圖建立一個控股公司，以便控製南方的一個龐大的鐵路運輸網，但這一冒險事業也以失敗告終。他幫助組織了一家公司，準備開鑿一條橫貫尼加拉瓜的運河。他努力促使國會和克利夫蘭總統批準了合股經營法案，籌集了六百萬元，並且已經使這一工程開工。然而，1893年的大蕭條又把這筆資金吞沒了。
據傳詹姆斯的這些倒黴的投資活動使得他的兒子永遠對那些成功的企業家和投機商產生反感。這種說法不大可靠。因為，羅斯福在他的大半生中沒有對發財的人表示過任何敵意。他似乎把他祖先的不幸當作笑料。而且，詹姆斯不願讓他遭受的挫折打擾他的整個家庭。他有驚人的能力，善於把他的生活截然分成若幹互不影響的部分。他可以從海德公園莊園的寧靜環境從容地進入亂哄哄的商業世界，然後又回去過平靜的生活。在以後的歲月裏，他的兒子每當自己投身於大膽的政治冒險的時候，總以眷戀的目光朝著他的家望去。
雖然詹姆斯和薩拉是第六代的表親，但他們直到1880年才在西奧多·羅斯福家族在紐約市的家裏初次會麵。那時詹姆斯已經五十二歲。他的第一個妻子已在四年前故去。詹姆斯和前妻的獨子詹姆斯·羅斯福·羅斯福時年二十六歲，與薩拉的年齡相同。他和一位名叫阿斯特的女子結了婚，對於他將來準備當運動家、受托管理人、慈善家和低級外交官各種生涯來說，這是一個良好的開端。
薩拉身材修長，儀態大方，容貌秀麗，出身於上流社會。她在少女時代曾乘橫帆船前往香港，在國外受過教育，並且出入於紐約、波士頓、倫敦和巴黎等地的社交場所。薩拉不由自主地對這位鰥夫溫文爾雅的態度和真摯的愉快性情十分傾倒。她的父親了解詹姆斯，並且也喜歡這位和他一道經商的老夥伴，但他認為，對他的女兒來說，詹姆斯的年齡未免太大了。薩拉打消了父親的疑議。1880年10月，詹姆斯·羅斯福和薩拉·德拉諾終於結婚了。他們在國外旅行很久，然後退居到詹姆斯的海德公園莊園。
人們一直認為，家庭是“社會的心理學掮客”——它是塑造人們的生活習慣和人生觀的主要經紀人。既然如此，那麼詹姆斯·羅斯福和薩拉·羅斯福，不論是處心積慮或者出於偶然，是否給他們的兒子創造了一個環境，來培養他對政治的興趣呢？人們找不到任何這樣的證據。羅斯福所處的環境不是一個充滿著妒忌、野心和權力欲的世界，而是一個靠仁慈持家的世界。在這個世界，由三人組成的那個緊密的小家庭高高在上，社會等級的分界線把他們同保姆和家庭女教師分割開來，然後又把這些人同裏麵的女仆和廚師，進而再把他們同外麵的馬僮和雇工分割開來。這個世界充滿著海水的奔騰澎湃聲；薩拉當初前往中國，在漫長的航行途中學會了水手歌曲，海水聲就是從她演奏的這些歌曲中傳出來的。而且，在這個世界裏，人們的眼界開闊，巴黎、倫敦和瑙海姆都是熟悉的地方，幾乎每年必去。從社交的角度來說，這是一個與世隔絕的世界，它以同樣厭惡的目光注視著波基普西的那些爭吵不休的愛爾蘭政客、海德公園的那些吝嗇的商人和新興的遊覽勝地的那些庸俗的百萬富翁。這個世界在美國的過去曆史中深深地紮下了根，它除了希望保住赫得遜河畔的莊園，過優裕舒適的生活以外，對將來毫無所求。
薩拉竭盡一切可能要把她的兒子長期留在這個與世隔絕的環境中。富蘭克林在薩拉的密切看管下開始在家裏接受正式教育。從某種意義上來說，這種教育從未超越家庭的範圍。詹姆斯對海德公園的公立小學有很濃厚的興趣。但是，薩拉很可能始終沒有想到要把富蘭克林送到那裏去上學。孩子有一年夏天到一所德國民族學校上學，這才算嚐到一點小學的滋味。他的母親認為這“很有趣”，但不大相信他學到了很多知識，富蘭克林似乎很喜歡和他稱作“許多小米老鼠們”的同學們一起上學。
薩拉自己對孩子進行了啟蒙教育。他六歲時，在附近他父母的朋友家裏進了一個由一位德國家庭女教師主持的幼兒班。以後家庭女教師和私人教師又不斷地被請到家裏來。其中有一位珍妮·桑多斯小姐具有社會正義感，很可能對孩子產生了一定的影響。但她主要是教富蘭克林學習拉丁文、法文、德文、書法和算術，也教一點歐洲史。薩拉對她兒子的教育仍然嚴加管束，家庭女教師如不按照她的意願進行教學，就會被辭退。
但是，富蘭克林不能永遠在家裏上學。薩拉很久以前就為他將來離家求學作好了安排。她和詹姆斯在兒子出生後的第二年，曾到馬薩諸塞州的格羅頓訪友。格羅頓是一個位於波士頓西北四十英裏的小城鎮。他們的朋友們曾把附近的土地捐贈給一位名叫恩迪科特·皮博迪的牧師，由他為男孩子辦一所學校。皮博迪的辦學思想引起了薩拉的興趣。他堅決主張學校規模要小，就像一個大家庭，由他本人來作家長。校長和董事們，包括費利普斯·布魯克斯、威廉·勞倫斯和皮爾尼特·摩根等人在內，都出身於顯赫的名門望族。