為了保持長久關係，是不是非得玩點遊戲？卡莉在精神病醫生的候診室裏碰到另一個“錯誤的”男人，薩曼莎跟一個體育迷泡上了。夏洛蒂加入一個橋牌俱樂部，認識了一個“不錯的”小夥子，米蘭達跟公寓對麵的一個男人玩“偷窺”遊戲。
第26集：“男友”
姑娘們注定會下意識地一次又一次尋找同樣的戀愛關係並與同樣的一個人來往嗎？卡莉跟她的“男友”約會，薩曼莎跟隔壁的一對人“相愛，”中間隻隔一堵牆，夏洛蒂跟數名男人同時約會，米蘭達跟一個很小氣又很喜歡控製人的男人約會。
第27集：“缺點”
跟某人睡覺就意味著一定得跟他們的家人睡在一處嗎？卡莉跟一位短篇小說家和他的家人約會。米蘭達跟一位離了婚的父親約會，夏洛蒂的兄弟跟薩曼莎約會。
第28集：“對你有好處嗎？”
卡莉跟一個嗜酒者約會。夏洛蒂跟男友做愛時，男友竟睡著了，這使她傷心之極。薩曼莎的男同性戀朋友們問她說，他們可否跟她睡覺。米蘭達有了新工作表。
第29集：“二十多歲的姑娘和三十來歲的女人”
二十來歲的女人，是朋友還是敵人？卡莉和姑娘們同去漢普頓。薩曼莎的前助手偷了她的名片盒，開了一個派對。夏洛蒂跟一個二十來歲的小夥子約會。米蘭達跟一他發型師約會，然後起訴他搞年齡歧視，卡莉發現比格跟一位26歲、名叫納塔莎的姑娘約會。
第30集：“都市的前戀人”
能不能跟以前的戀人重修舊好？比格告訴卡莉說，他和納塔莎訂了婚。米蘭達回到斯迪大身邊。薩曼莎跟“太大先生”見麵，夏洛蒂又跟一位長得像馬的朋友重歸於好。
第31集：“無風不起浪”
卡莉和跟她一起的一群女人跨河到斯戴頓島參加“紐約市消防隊的新‘年曆大賽’。”不久，薩曼莎跟她夢想中的大塊頭裏基對上了眼神。但有天薩曼莎突然到訪，發現她對消防隊的幻想立即破滅，因為她發現一大群消防隊員都坐在電視機前吃爆米花，更糟糕的是，她跟裏基正在後屋狂歡時，卻被一場大火攪了好事。同時，當地屬於老輩人的一個政客比爾·凱利開始對卡莉發起進攻，但沒有很大進展。夏洛蒂在搭渡船回家時喝醉了，因此發誓今年必須結婚。晚上她想起中午的事情，突然發現消防隊員之所以讓女人看來非常性感，是因為他們滿足了女性要求得到拯救的幻想。但是，米蘭達拒絕得到拯救，她的醫生說，她做完眼部激光手術後，必須有人帶她回家，她卻寧願自己摸著回去。斯迪夫向米蘭達證明，受人救助並不總是軟弱的象征。夏洛蒂跟亞瑟約會，這是她最新的白馬王子。但是，跟亞瑟揮舞拳頭打了幾架之後，夏洛蒂看出他是個仗勢欺人的王八蛋，並不是什麼白馬王子。政客比爾舞弄手腳引起卡莉注意，最後她稍鬆一步，在衣帽間裏跟他接了一個吻，並無其他內容……
第32集：“兩難問題”
卡莉和比爾在競爭活動中過了極愉快的三個星期，兩人的浪漫關係也進入更深的一個層次。有兩次。夏洛蒂繼續搞自己的活動，到年底成為妻子。她決定開個憶舊派對，本來開得不錯的，但突然間她才剛結婚卻又跟以前的戀人又好上了起來。同時，米蘭達遇到兩難問題，因為斯迪夫說他隻想見她一個人。她在想，萬一有更好的人出現了怎麼辦？薩曼莎與最新交往的男人也有同樣的問題：他是個馬奇金，總是去布魯姆戴爾的男人用品店買東西，但他很有幽默感。
第33集：“烈女發威”
星期天，卡莉晚起，早午飯一起吃，翻《紐約時報》看到比格和納塔莎結婚的消息，再也吃不下去飯了。納塔莎25歲，個子高高的，很漂亮，而且已經結了婚，這使卡莉突然感到在世界上無依無靠了。卡莉偶爾在時裝精品店的試衣間碰到納塔莎，不禁問道：紐約市是不是有些女人專以讓別的女人感覺不好為生活目標？為了釋放一些壓力，薩曼莎帶姑娘們去溫泉度了一天假。米蘭達的新管家是個烏克蘭人，她不停地整理米蘭達的生活，結果走得太遠，還給她上了一些關於婚姻和藥茶的課。米蘭達把雕像放在管家那邊去了。卡莉想在納塔莎麵前留下深刻印象，因此而在上流社會的一次午宴上裝出奢華驚人模樣。但是，這一切都是一場徒勞，因為納塔莎根本就沒有到場。卡莉絞盡腦汁，還花了一大筆自己根本無力承擔的錢，因此感覺自己是個倒黴蛋。後來她接到納塔莎的致謝條，上麵還有一個拚寫錯誤，令卡莉哭笑不得。
第34集：“男孩，女孩，男人，女人……”
夏洛蒂請姑娘們參加一個畫家的畫廊開館儀式，這位畫家專拍女扮男裝的女同性戀者。夏洛蒂見到了攝影家貝爾德，他問她是否能夠不時為他擺擺樣子。卡莉和她二十來歲的新男友錫安一起來往於酒吧和冰場，過得甚是開心，但卡莉後來發現，錫安男女都見，這令她惡心欲吐。薩曼莎新找到了一個極酷的助手叫麥特，但她也是如墜五裏雲霧之中，不知道誰是老板。薩曼莎想讓他明白自己的地位，但他卻置之不理。薩曼莎隻好先將他炒掉。米蘭達感覺回家時有氣無力，然後又發現斯迪夫正躺在她的床上吃餅幹。他的一堆髒衣服還扔在地上。她說自己得有自己的空間，斯迪夫就氣呼呼地跑了。但第二天，米蘭達回家到自己的香巢時，突然感覺孤獨難耐，因此打電話請斯迪夫搬回來住，整天住在這裏。在一次聚會上，卡莉和錫安同去，結果事情多得讓卡莉受不了了。輪流喝了一通酒之後，卡莉跟另一個女人接吻，然後離開了，想到自己太老套了，根本適應不了這樣的新生活。