夏天是戀愛的季節，但是秋天轉眼就到，卡夫卡需要找一份固定的工作了。"既然我不能勝任任何一份工作，那麼我就不需要工作"，他絕望地對布洛德開玩笑說，但是工作無疑是必要的。他並不認真地計劃去維也納的出口研究院，並在學習法語和英語之外，還學習西班牙語。或許阿爾弗萊德舅舅會給他和布洛德在西班牙找到工作，"要不我們就去南美或亞述爾群島，去馬德拉島。"１９０７年９月３０日，卡夫卡在刑事法庭的實習（他曾在那裏辦公桌上給黑德維希寫了大量情書）結束了。
第二天，他就開始正式工作了。
１９０７年１０月１日，２４歲的卡夫卡進入意大利裏維斯特保險公司布拉格分公司，開始正式上班，這家公司宏偉的總部大樓至今仍然屹立在意大利東北部德裏雅斯特市碼頭附近。從這一天起，卡夫卡和現代主義文學史上的很多作家一樣--比如博爾赫斯、艾略特和史蒂文斯，成為了一名隻能在工作之餘寫作的辦公室職員。
在卡夫卡的很多朋友以及卡夫卡本人看來，這份工作並不理想。馬克斯布洛德相信，如果卡夫卡堅持，他的家人就會送他到國外讀書，但他從來沒有爭取過。他的力量是朝向內心的，並且表現為一種"悲劇性的堅韌"（布洛德的說法）。這或許為他一生的不幸埋下了伏筆。他忍受著痛苦，一言不發。布洛德總結說："然而卡夫卡懂得，辦公室職員在進行文學創作時，與生活簽訂了一份特殊的協議：他需要承擔伴隨著尋找創作空間和保持創作活力而產生的壓力，同時，作為補償，他將獲得文學創作的純粹性。一百年前，在卡夫卡生活的年代，一個年輕、有才華的人很少會像今天那樣為報刊雜誌寫稿而獲得經濟來源。"謀生和寫作必須嚴格分開"。於是卡夫卡就鑽進了樊籠裏，除了由於身體原因而提前退休或者早早死去，他就沒有別的辦法解脫。布洛德也選擇了同樣的道路，數年如一日地在辦公桌前"毫無樂趣地工作"，直到最後，他才發現卡夫卡的選擇是錯誤的，但這是"一個高貴的錯誤"。
卡夫卡僅剩的一點希望是換一份國家機關的工作，因為這種工作上班時間早，下午兩三點鍾就可以下班，這樣他可以在午後休息一段時間，晚上寫作。保險公司在文西斯勞斯廣場上，離卡夫卡一家的新居很近。這年７月，卡夫卡一家搬到了尼克拉大街３６號。這是一棟漂亮的新大樓，建在重新規劃過的猶太人居住區內。公寓裏配有電梯，站在頂樓可以眺望伏爾塔瓦河以及建了一半的波希米亞橋，卡夫卡叫它"自殺走廊"。正是在這座公寓裏，卡夫卡後來完成了兩篇"意義重大"的小說：《判決》和《變形記》。但眼下，卡夫卡隻是每天早晨從這裏出發，朝著與伏爾塔瓦河相反的方向，大步走過尼克拉大街，穿過舊城廣場，最後走進保險公司的辦公室。據弗朗茲鮑莫回憶，裏維斯特保險公司"典型地體現了奧匈帝國的官僚作風"，它規定，公司員工必須和公司簽訂一份合同，合同的條款包括："任何員工無權占用公司的任何物品，屬於辦公室並由辦公室分配給員工供其使用的物品和文件除外。"這份工作要求的時間很長--每天六至八小時，此外還得根據需要加班，公司不給任何加班費，卡夫卡勇敢地麵對著挑戰。"幾個星期以來我不得不連續學習保險業務，"他寫信告訴黑德維希，"不過這很有趣"。在給布洛德的信中，他表現得更為坦誠："假定到目前為止我的痛苦隻是步行來的，那麼眼下它們開始倒立著趕過來"。下班之後，他常常在舊城廣場的聖女像旁和布洛德碰麵，兩人在那裏彼此安慰，談論文學話題。