不過，她在校園裏顯然太開放，在俄勒岡州時，她就與她高中的戲劇老師布萊烈爾發生了性關係，他們之間的關係發展得很熱烈，這個老師比她大八歲，他們的關係一直維持著，即使萊溫斯基大學畢業和布萊烈爾結婚後也沒停下來，最後終於因為萊溫斯基管不住自己的嘴巴，弄得大學朋友們路人皆知，布萊烈爾妻子打上門來，這段戀情才劃上一個不愉快的句號。
萊溫斯基除了喜歡出風頭，也喜歡說謊，編些自我炫耀的故事，她的嘴巴雖說性感，卻始終閉不住，總給她帶來無盡煩惱。
1995年，萊溫斯基大學畢業，得到了心理學學士學位，然後直接前往首都華盛頓發展。
一向愛出風頭的萊溫斯基如願以償地在白宮找到一份實習工作，讓她的朋友紛紛眼熱，然而最讓人側目而視的，那就是她總是穿著袒胸露背的衣服，或者是超短裙。白宮當然不是作時裝表演的舞台，更不是什麼過誑生活的酒吧，這樣一來，萊溫斯基必定會受到關注，別人可能看一看議論一番就算了，但白宮辦公廳副主任利博曼不能了，她對萊溫斯基說要麼回去換件衣服，要麼回去換件工作。
利博曼沒有想到，萊溫斯基的閑逛不僅吸引了她的注意，而且也吸引了克林頓總統。萊溫斯基在白宮走廓裏跳來跳去，已經跳出了一個注定會讓她利博曼吃驚、也會讓全美國民眾吃驚的結果。後來，利博曼在新聞中看見了萊溫斯基的另一件裙子，那裙顯然是不可替換的，不是她當初看的那條白色的，而是一條藍色的，正是這條沾有汙漬的裙子，使克林頓總統終於在六次矢口否認之後，坦白自己來萊溫斯基確實有“不適當的親密關係”。
沸沸揚揚的克林頓與萊溫斯基事件曆時１３個月，總算在１９９９年２月告一段落。這件事雖然已經過去近兩年之久，而且克林頓也即將離開美國總統的寶座，但其中所包含的倫理意義和政治意義仍然值得玩味和借鑒。
在這次事件中，克林頓最終免受定罪和彈劾。雖然這是克林頓政治生涯中的一次起死回生，但是，他畢竟付出極大的代價；他受到舉國上下的道德譴責，甚至不少美國人為有這樣一位總統而感到恥辱。大家一定還未忘記，當萊溫斯基用那條染有克林頓精液的短裙，無可辯駁地證明他們之間有過性關係的時候，許多美國人表現出何等驚愕和失望的神情；就連一貫支持克林頓的民主黨議員們也紛紛表態譴責克林頓，作為美國總統的克林頓，同一個隻有他一半年齡的女子在白宮辦公室中發生婚外性關係，是對總統這一職位的褻瀆，是給美國人民丟臉。克林頓在倫理道德上受到美國人民的譴責，這是一個不爭的事實。但是，如何就這一錯誤處置克林頓則引起異常激烈的爭論。整個過程一波三折，跌蕩起伏；既富有戲劇性，又富有嚴肅性。我們這些隔岸觀火的中國人雖說沒有身臨其境之感受，但卻可能有旁觀者清之深思。就筆者而言，我從中看到美國人的倫理價值衝突，並由此反觀到中國人自己的倫理價值衝突。下麵先談美國人的價值衝突問題。
我們知道，雖然美國人對克林頓的婚外情給以道德上的譴責，但卻不會因此而罷免他的總統職位。聯邦獨立檢查官斯塔爾和共和黨人主張彈劾克林頓的理由是他作偽證和妨礙司法而不是他的婚外情。作偽證和妨礙司法不僅僅是道德低下的問題，而且是觸犯法律的問題。如果克林頓真是如此，那他身為總統執法犯法，理當罪加一等。然而，耐人尋味的是，以法製觀念著稱的美國人在這點上對克林頓表現出極大的寬容。最後，克林頓在電視上不得不出爾反爾地承認與萊溫斯基發生過不適當的關係，緊接著他與萊溫斯基的性關係的詳細材料被眾議院司法委員會公布在國際互聯網上，而後對克林頓提出彈劾議案的時候，沒有幾個美國人相信克林頓關於“口交不是性交”的辯解，更沒有人認為他在這件事上是誠實的；但是，美國人卻漸漸地轉而同情克林頓。他們認為，即使克林頓在這個問題上撒謊，如此處置克林頓也太過嚴厲了，並且懷疑共和黨人借此謀取黨派私利。
最後的民意調查表明，超過三分之二的美國人不同意彈劾克林頓，即使他在婚外情的事情上撒了謊。在民意的影響和壓力下，參議院最終沒有通過對克林頓的彈劾條款。而妻子希拉裏對丈夫不忠的行為所表現出的寬宏大度再一次為克林頓爭得了不少人氣。做為妻子，她當時該隨多大的精神壓力啊，希拉裏在自傳中這樣敘述那段讓人難忘的時光和心路曆程：“到了8月底，我們家庭才有了緩和，雖然還不是和平。我對比爾痛心而失望，但曆經長時間獨處反思後，我承認自己依然愛他。我們結束假期返回華頓頓後，再度迎向政壇永無止境的爭鬥。我還沒有決定是否為我的丈夫和我的婚姻而戰，但我已下決心為總統而戰。”