正文 複雜的植物堿(1 / 3)

1805年,德國一位年輕的藥劑師塞爾杜納發表一篇文章,闡明從鴉片中分離出一種物質能與酸作用形成鹽,經貓和親自服用試驗,具有催眠效果。11年後即1816年他提純獲得這一物質的結晶體,再次發表論說,並用希臘神話中的“睡夢神”命名它為嗎啡。

這一發現引起法國藥學家們和化學家們的重視,因為早在1803年,法國巴黎藥劑師德羅斯和賽甘曾從鴉片中分離出嗎啡,隻是混合物,沒有進一步仔細研究。

法國化學家蓋呂薩克高度評價這一發現,鼓動法國同行們仔細認真尋找更多、更有效的這類物質。法國巴黎藥學院藥學教授羅比凱重複塞爾杜納的實驗,肯定了他的發現,他在1817年和1832年先後又從鴉片中發現那可丁、可待因。接著法國巴黎藥學專科學校教授P.J.彼爾蒂埃和卡萬圖在1818—1821年共同發現奎寧、辛可寧、馬錢子堿、番木鱉堿、咖啡堿和藜蘆堿等。

歐洲各國化學家們紛紛研究這些來自植物的堿,它們大多不溶於水,溶於醇和一些有機溶劑,有苦味,對人和動物具有明顯的生理作用和毒性。德國化學家李比希分析了它們的組成,確定它們的分子中都含有氮原子,作為複雜環狀結構的一部分。我們稱為植物堿,又因其中少數來自動物,因而又稱生物堿。

鴉片,是由罌粟果的汁液幹燥而成的黑色膏狀物,原產小亞細亞(今土耳其亞洲部分),在7世紀由當時稱為波斯的伊朗傳入我國,有“米囊子”、“禦米”等名稱。明朝李時珍(1518—1593)編著的《本草綱目》中稱為阿芙蓉,16世紀開始在北京出現用它製成的“一粒金丹”製劑,但當時並無吸食記載。18世紀後半葉由殖民主義者葡萄牙人以及後來的英國人大量輸入,毒害我國人民,激起1840年的鴉片戰爭。

嗎啡(C_17H_19N O_3)是鴉片的主要組成成分。它是白色結晶體,無臭,味苦,易溶於水,具有鎮痛、止咳、興奮、抑製呼吸及腸蠕動的作用,常用會成癮、中毒。

嗎啡經乙酸酐【(CH_3CO)_20】的乙酰化作用後,分子內2個羥基(—OH)被乙酰基(—COCH_3)取代,成為二乙酰基嗎啡[C_17H_17(COCH_3)_2N 0_3],是德國拜爾公司化學家F.霍夫曼在1897年製成的。拜爾公司的老板認為這是了不起的事,就用德文“英雄的”命名它。我們從讀音澤成“海洛因”。原先是為了尋找嗎啡的安全代用品而研製,哪知它比嗎啡更易成癮,更毒。拜爾公司卻利用廣告造聲勢,為它的銷售鋪平道路,使它成為止痛、醫治抑鬱症、支氣管炎、哮喘、胃癌的藥物,欺騙吸食者。它是一種白色粉末狀物,俗稱白粉或白麵。吸食它上癮很快。最初吸毒的那種快感和幻覺在3—5個月後逐漸消失,最終導致死亡。

那可丁(C_22H_23NO_7)也存在於鴉片中,含量僅次於嗎啡,是一種無色針狀結晶體,是許多醫治咳嗽藥物的組成成分。英文名來自希臘文“致麻木”。

可待因(C_18H_21NO_3),在鴉片中的含量小於那可丁,又稱甲基嗎啡,為嗎啡經甲基(—CH_3)化反應製得。它是一種無色結晶體,也有鎮痛作

用,較嗎啡弱,成癮性較小,使用較安全。英文名來自希臘文“頭、果實、罌粟果”。

從鴉片中發現的植物堿還有蒂巴因、罌粟堿等。

蒂巴因(C_19H_21,NO_3)是一種白色結晶體,是能引起強烈痙攣的毒物。1835年,法國彼爾蒂埃實驗室一工作人員從鴉片中發現它。它的英文名來自埃及尼羅河上遊城市底比斯,因為18世紀以前歐洲的鴉片主要來自埃及。

罌粟堿(C_20H_21NO_4)是無色結晶體,具有輕微的麻醉作用。1848年德國化學家摩克從鴉片中發現了它。它在鴉片中的含量小於那可丁,大於可待因。它的英文名稱來自“罌粟的”。

鴉片中含有20多種植物堿。

奎寧(C_20H_24N_2O_2)又稱金雞納霜,是一種白色粉末,因而稱為“霜”,存在於南美洲秘魯出產的金雞納樹皮中。當地人很早就用這種樹皮的浸泡液醫治發燒發熱。傳說有一位印第安人患瘧疾病很重,口很渴,當他走到一個小池塘邊喝r許多水後,頓時覺得病情好了很多,原來是池塘裏浸泡著許多金雞納樹皮。由此一傳十,十傳百。1640年,西班牙的占領者駐秘魯總督辛可伯爵的夫人被傳染上瘧疾,也用這種樹皮浸泡液治愈。於是它被傳到歐洲,被稱為辛可納,我們譯成金雞納。奎寧是由這種樹在秘魯的當地名稱而來的。那時候金雞納樹皮的出口完全由西班牙控製,後來英國人在印度尼西亞爪哇島試植成功,建立大種植園。奎寧被世界各國普遍用於治療瘧疾。

辛可寧(C_19N_22N_2O)也存在於金雞納樹皮中,是無色針狀結晶體,生理作用與奎寧相似。它比奎寧在水中的溶解度要小,而其硫酸鹽在水中的溶解度較大,因此二者可分離。它的名稱就來自辛可伯爵。

金雞納樹皮中也存在20多種植物堿。1847年,德國化學家F.L.溫克勒從這一樹皮中又發現了辛可尼定(C_19H_22N_2O),是辛可寧的同分異構體。

馬錢子堿(C_21H_22N_2O_2)和番木鱉堿(C_23H_26N_2O_4)都存在於馬錢子的樹皮和種子中。馬錢子樹是一種常綠喬木,原產印度、緬甸、越南等“番”邦,它的種子如小鱉狀,因而名番木鱉堿。從它們的分子結構可知番木鱉堿是馬錢子堿的二甲氧基的衍生物。它的毒性較馬錢子堿小。它與硝酸作用顯深紅色,以區別於馬錢子堿。馬錢子堿用於滅虱等害蟲。

咖啡堿又名咖啡因(C_8H_10N_4O_2),存在於咖啡豆和茶葉中,是一種白色粉末或結晶體,能興奮呼吸中樞及血管運動中樞,英文名來自法文“咖啡”。1827年,法國一位姓奧德裏的化學家從茶葉中又發現了一種植物堿,從法文“茶”命名它為茶堿,後來分析證實茶堿和咖啡堿是同一物質。