凍雨灑窗，東兩點，西三點
他的這副上聯用的是對聯中的“拆字格”的形式，將凍字拆成“東”字加兩點，將“灑”字拆成西字加三點，非常巧妙。他的上聯剛剛說出來，正在一旁的蔣燾接著說道：
切瓜分客，上七刀，下八刀
滿座賓客見此下聯拆“切分”二字，妙語雙關，理趣天然，無不歎服。
■窮教師祝壽，氣昏縣長
湖北某縣有一縣長為慶壽印發請柬一萬多張，散發全縣，號召百姓“自願送禮”，弄得全縣怨聲載道。
有位窮教師接到請柬後，雖然身無分文，卻欣然如期前往。在酒宴上，來賓送的都是貴重賀禮，唯有窮教師端坐椅上，麵帶冷笑，紋絲不動。待縣長管家來催禮時，窮老師才從才從衣袋裏掏出一卷紅紙，高聲說：“縣長大人做壽，敝人無所奉獻，這裏有對聯一副，權當賀禮。”
說罷，便當眾念道：
大老爺做生，金也要，銀也要，紅白一起抓，不分南北
小弟子該死，穀未熟，麥未熟，青黃兩不接，哪有東西
窮教師念完對聯揚長而去，縣長當場氣昏。
■朱先生三個牛頭
相傳，在某年春節將要到來之際，祝枝山到杭州遊玩，見許多人家的門上貼兩個紅紙條兒，而不寫文字（這是取全年無事之意），祝枝山一時高興，就揮筆在這些紙條上寫上了吉祥如意的對聯。
不料，這一舉動得罪了本城顯貴徐某。徐某覺得這是祝枝山在賣弄才華，不把杭州的文人學士放在眼裏，於是徐某邀集杭州文人學士，從中選出三人，要和祝枝山對句，一試高下。祝枝山本無此意，覺得冤枉，便答應了。
第一人首先出句：
屋北鹿獨宿
五字同韻。祝枝山對：
溪西雞齊啼
第二人見沒難住祝，躊蹣滿誌地又出個上聯：
童子打桐子，桐子落，童子樂
祝枝山又是脫口而出：
麻姑吃蘑菇，蘑菇鮮，麻姑仙
第三人接著出句：
大太夫半節人體
前三字的下半截都含“人”字，包含對祝枝山的輕蔑之意。祝枝山聽說三人中有二人姓朱，便反唇相譏：
朱先生三個牛頭
徐某見祝枝山每一對，都對得工整、貼切，不得不佩服他的才學。
■婆媳皆失夫
相傳，有一個沒學識的財主，花錢買為自己和兒子各買了個進士功名，妻因夫貴，婆媳二人也加封為夫人。
大年三十，為炫耀門庭，財主家的大門上貼了這樣一副對聯：
父進士，子進士，父子同進士
婆夫人，媳夫人，婆媳皆夫人
鄰裏看了不順眼，於是夜裏偷偷地在財主家的門聯上加了幾筆，變成了一副意思完全相反的凶聯：
父進土，子進土，父子同進土
婆失夫，媳失夫，婆媳皆失夫
第二天，財主出門一看，氣得發昏。
■老財主受辱，卻無可奈何
祝枝山是明朝的四大才子之一，尤其是書法堪稱一絕，很多人都上門求他的字。一年春節，一家姓錢的老財主特登門拜訪，請祝枝山為自己寫春貼。祝枝山對這位老財主平時的做法很是不滿，於是便想借此羞辱他一番，於是答應老財主，寫兩副春貼。
第一副春貼是：
此地安能居住
其人好不悲傷
第二副春貼是：
明日逢春好不晦氣
終年倒運少有餘財
老財主看後大為惱火，責問祝枝山為何如此咒罵他。祝枝山笑著解釋說：“這哪裏是咒罵您呢？第一帖應該這樣讀：此地安，能居住；其人好，不悲傷。第二帖則為：明日逢春好，不晦氣；終年倒運少，有餘財。”
老財主明知受辱，卻也無可奈何。
■林則徐騎父趕考
清代愛國英雄林則徐，幼年時去應童子試，因人群擁擠，他的父親就扛著送他進考場。考官見他父子這副樣子，開玩笑道：“以父作馬”，引起哄堂大笑，弄得林則徐父親麵紅耳赤，覺得受了莫大侮辱。誰知，林則徐脫口而出“望子成龍”，滿場為之驚歎不已。林則徐的下聯既解了父親的窘迫，又道出了父親盼兒成材的心情，一時傳為佳話。
■願師匠仆
清代才子李調元能詩善文，才華橫溢。一次，他同夫人一起對對子，對好以後，丫鬟說：“夫人出得好，老爺對得妙，何不用羊毫筆寫在紅綾紙上。”不料丫鬟的這句平常話，卻觸發了夫人的文思，不覺吟出一句：“羊毫筆寫紅綾紙……妙！就以這句為聯，再請一對。”
李調元說：“這樣的隨口話，何用對它。”夫人說：“你不要輕看隨口話，且試試嘛。”李調元不忍掃了夫人的興致，尋句來對，不料竟沒有一句話合宜。他停下酒杯，思索一會越覺難對，一直到深夜，還是沒有對上，隻好擱下酒杯不飲了。
第二天，李調元聽見丫鬟、匠仆們在一起談論這件事，他們個個都對出了下聯。
丫鬟說：“老爺是天下奇才，沒想到被我一句隨口語‘羊毫筆寫紅綾紙’給難倒了，這有什麼難的，對‘鹿角杈涼紫羅裙’不就得啦！”