在電影公司大院裏，兄弟兩個與院裏小孩發生矛盾，回到家父親先是用棍棒打他，父親打累了，吳俊卻仍然不屈不撓。弟弟一看情況不妙立即低頭認錯，結果就免受皮肉之苦了。
對於弟弟的“見風使舵”，吳俊很是不屑，在他保存至今的一張兄弟合影中，兩人之間還留有一條線。那是當初用筆畫的，表明他和弟弟不是一類人，發誓要劃清界限。
在讀小學四五年級時，吳俊的美術天賦就表現出來了。然而從小對於美術的熱愛，不但沒有得到支持，甚至還遭到父親的無情打壓。
父親曾經撕爛了他的畫本，告訴他“萬般皆下品，唯有讀書高”。父親在部隊做文職工作時，曾經畫過很多畫，全都藏在箱子裏，因為他堅信畫畫彈琴唱歌都不如好好念書來得正經，所以對兒子的藝術追求不惜大潑冷水。
吳俊說，爺爺和爸爸都是循規蹈矩的人，有職權時也不為家裏謀福利，別人帶著煙酒上門送禮，他們都要給人家退回去。母親則是一個受苦很多的人，她換過不少工作，在商場、印刷廠工作過，後來當了電影院的會計。正是祖母和母親的慈愛，讓他在日後的創作中，有了“愛”這個原動力。
吳俊說，凡是父親反對的，都是他喜歡的。上了初中，除了畫畫，他又愛上了彈琴。當時一把吉他賣30多元，相當於父親一個月的工資，吳俊買不起，就跟大院裏的人借琴練習。在親友們當中，隻有當時在武漢讀大學的小姨支持他畫畫彈琴。
吳俊從小語文成績就很好，但不太喜歡數理化等科目。小學二年級時，他做了學校軍樂隊的鼓手，出去演出時人家還發給他一包糖。這讓小吳俊感覺到，做文藝工作還是挺受人歡迎的。長大了從事文藝工作的想法，像一顆種子，悄悄埋在心底了。
小學三年級時，當藝人的機會來了。湖北省漢劇團到潛江市海選演員，經過層層篩選，最後隻挑了三個人，吳俊就是其中一個。當時，年僅8歲的他激動壞了，但旋即遭到了父親的斷然拒絕。父親的理由是：“做什麼不好，做什麼戲子！”因為聽說劇團可能招他去當武生，媽媽也擔心兒子吃苦受罪，跟著父親一起投了反對票。
吳俊說，漢劇團招人，他錯失了把握自己命運的機會，因為那時還小，對自己的人生定位還沒有話語權。
2
到了初中，吳俊對藝術的興趣更加強烈，那時老師對有天賦的學生也格外器重。初一時，他還拜師學習了武當內家功，練習調內息。
這段時間的修煉，對他一生的體質打下了堅實的基礎。特別是後來出車禍住院，半年不吃飯不喝水，僅靠輸液過日子，多虧了小時候練習內家功打好了底子。
初中畢業時，吳俊考了藝術中專，但感覺前途不大，最後選擇了到潛江市城關中學讀高中。說到放棄讀藝術中專，選擇讀高中，或許還有一個原因。小學時，吳俊喜歡上了一個女生，對她產生了朦朧之愛。那個女生的姐姐知道後，找到吳俊，說：“想跟我妹妹在一起，就得好好學習考上大學。”考大學，自此似乎成了一個更遠大的目標。
人長得英俊，一笑就露出兩個喜酒窩，加之嘴巴很甜，又多才多藝，這讓吳俊在女生中很有市場。初中時，一個女同學上課時給他寫情書，被老師發現後沒收了。吳俊說，因為媽媽和老師是同學，老師就悄悄地把這封情書送給了媽媽。媽媽居然拿著情書去找那個女生的家長，讓對方不要影響兒子的學習。
相比媽媽看重學習成績，吳俊從小就渴望的，則是探求外界的新鮮事物。
七八歲時，他常趁寒暑假跟小姨去武漢，住她宿舍裏。小姨的大學宿舍就在武漢蛇山邊上，每天都有火車從窗外飛馳而過，吳俊就坐在窗前看火車，畫火車，他想知道這些火車到底去往哪裏。
在小姨宿舍裏，他還看了很多西方的文學作品，從安徒生童話到格林童話，除了吃飯，可以一天不出門，一直都在看書。