為了報道戰爭情況，丘吉爾及時趕到蘇丹前線。在這裏，他不但看到了英軍的殘忍和基奇納將軍的縱容，同時更進一步認識到新聞工作為他出名掙錢提供了機會。新聞工作還可以成為他政治上取得成功的一種手段。
戰爭結束後，丘吉爾搜集大量素材，研究了許多有關蘇丹戰爭的材料，專心致誌，埋頭著書，經過艱苦努力，終於於1899年10月出版了第三部著作——《尼羅河上的戰爭》。
這本書文字生動、材料豐富、引人入勝，顯示了丘吉爾的才華和他對曆史的興趣。書一出版就轟動了倫敦，震驚了英國。
在這部書裏，丘吉爾不僅敘述了親自參加戰爭的經過，而且實質上寫了一部英國征服埃及和蘇丹的曆史。他還在某種程度上抒發了一個英國青年應有的正義感。他尖銳地批評了他的上司基奇納將軍，揭露了英國殖民主義者殘暴、可憎的麵目。丘吉爾對基奇納侮辱馬赫迪陵墓和遺骨的暴行感到憤慨。在他的筆下，基奇納的行為不僅是卑劣卑劣：語言、行為惡劣。的、野蠻的，也是對敬奉馬赫迪陵墓的蘇丹人的莫大侮辱。
丘吉爾不但譴責譴責（ｑｉǎｎ）：責備，嚴正申斥。基奇納的行為，還在某種程度上以批評的態度評價了蘇丹戰爭。
自然，丘吉爾在書中表明的態度和立場引起了英國官方和軍界的強烈不滿。但這本書使丘吉爾成為英國的名記者，為他從事政治活動打通了道路。
丘吉爾一生沉浮多次，卻能處事泰然。“一戰”中，他辭去海軍大臣後，閑著沒事，便學起了繪畫，買了很多畫筆、畫架、調色板、顏料和畫布，一有空就畫起來。後來，畫畫成了他的一種習慣，從中得到安慰（ｗèｉ）與快樂，如果一天不畫一兩張，便覺得沒有意思。他到外地度假，也要帶上畫具，畫德國、意大利、西班牙的著名風景。他的畫還賣了很好的價錢，並把錢捐（ｊｕāｎ）給了失業基金。1948年，他被美術學院選為名譽（ｙù）院士。
丘吉爾還有一個愛好：做瓦工活。他喜歡蓋房子，經常動手砌磚牆，還親自在院子裏修建了養魚池，灌溉渠（ｑú）道和圍牆。他向瓦工專門學過這項技術，所以技術很不錯。他後來又被建築工人聯合會吸收為會員。
1953年，瑞典文學院將該年度的諾貝爾文學獎授予一位英國政治家。這位政治家就是赫赫（ｈè）有名的溫斯頓·丘吉爾。授予的理由是他“精通曆史和傳記的記述藝術，以及他那捍（ｈàｎ）衛崇（ｃｈóｎɡ）高的人的價值的光輝演說。”
諾貝爾文學獎自從1901年開始設立以來，到現在已經走過了整整一個世紀。在其100年的曆史中，諾貝爾文學獎除主要授予有突出貢獻、寫出最優秀作品的文學家以外，還授予了少數幾位非文學類的哲學家、曆史學家和政治家。因為按照諾貝爾文學獎委員會的解釋，隻要能寫出“有理想傾向的作品”，即使是非文學類的著作也可以列入獲獎範圍。丘吉爾就是獲得諾貝爾文學獎的第一個政治家。
丘吉爾一生留下了大量的著作。他擅（ｓｈàｎ）長寫曆史和人物傳記，是一位曆史學家；他善於用曆史觀點描寫當代英國和世界的曆史事件，他的曆史著作，後來都成了研究當代世界不可缺少的文獻。
丘吉爾一生的主要著作有：《馬拉康野戰部隊紀事》（1898）、《薩伏羅拉》（1898）、《尼羅河上的戰爭》（1899）、《倫道夫·丘吉爾傳》（1906）、《世界危機》（1923）、《馬爾巴羅傳》（1933～1938）、《第二次世界大戰回憶錄》（1953）、《英國民族史》（1956~1958）等。
丘吉爾以記者身份去古巴時，他們先搭汽車後坐船，又徒（ｔú）步穿越茂密的原始森林，經過好幾天的長途跋（ｂá）涉，才來到了機動部隊的駐紮地。第二天，天剛蒙蒙亮，丘吉爾就隨這支部隊整裝出發了。這支西班牙軍隊像長蛇一樣緩緩地婉蜒蜿蜒：蛇類爬行的樣子。前進，是要去“剿（ｊｉǎｏ）滅”古巴遊擊隊。
“敵人在哪兒？”迷惑不解迷惑不解：辨不清是非；摸不著頭腦。的丘吉爾不禁發問。
“在哪兒？不清楚。也許還沒等我們發現敵人，就已經被隱藏在叢林中的敵人開槍打死了。”有人這樣回答。
沉默！丘吉爾沉默了！現在置身險地，他才開始真正對戰爭有了體驗。“這不是拿自己的生命開玩笑嗎？”一個可怕的念頭從心中升起，慢慢咬齧（ｎｉè）著他，令他不寒而栗（ｌì）。隊伍繼續悄無聲息地前進著，仿佛死神隨時就會降臨。丘吉爾看到每個西班牙士兵都緊端著槍，冷靜地前進，前進。自己的膽子開始壯了起來。他開始給自己打氣：既然是為了尋求刺激、甘願冒險而來，就不應該臨陣退縮！在戰場上無論遭受什麼命運，得到什麼體驗，總比碌碌無為、枉（ｗǎｎɡ）來人世走一遭（ｚāｏ）要強。
籠罩森林的濃濃霧氣漸漸散去，太陽露出了臉，陽光在密密麻麻的枝葉間隱隱約約地閃爍著、上午9點，部隊在一片開闊的空地上停下來休息。
很快，早餐準備好了，有咖啡、燉（ｄùｎ）肉等，丘吉爾狼吞虎咽地吃過早餐，按照命令，將帆布綁在鄰近樹木的枝幹上，搭成吊床午睡。午睡從上午10點開始到下午2點結束，是為了度過熱帶地區一天中最炎熱的時光。午睡後，丘吉爾又隨部隊行軍4個小時才宿營。這是丘吉爾行軍生涯的第一天。
11月30日，這一天恰好是丘吉爾的21歲生日，他經曆了一生當中的第一次戰鬥。
清晨，部隊正在緩緩地向前挪（ｎｕó）進。忽然，隊伍尾部槍聲大作，遭到了古巴遊擊隊的襲（ｘí）擊。等到濃霧漸漸散去，敵人早已無影無蹤。西班牙部隊繼續在大森林中開路前進。早餐時間推遲了兩個小時，指揮官命令士兵們坐在自己的馬匹旁吃隨身攜（ｘｉé）帶的幹糧。丘吉爾餓壞了，從參謀那裏領來半隻燒雞正坐下猛吃，突然，一陣急促的槍聲響起，丘吉爾身後的馬受了驚嚇，一躍前起。“哧”的一聲，一顆子彈穿進了馬的胸膛，頓時鮮血淋漓，撲通一聲倒在血泊裏。
“謝謝你！”事後，驚魂未定的丘吉爾恭恭敬敬地向替死的馬鞠（ｊū）了一躬（ɡōｎɡ），“謝謝你救了我一命。”
經過幾個月的實戰，丘吉爾平安地返回英國。這一趟古巴之行收獲頗（ｐō）豐。他和巴恩斯都被授予西班牙紅十字勳（ｘūｎ）章。他寫的5篇戰地通訊也都發表了。雖然這些報道帶來的稿酬（ｃｈóｕ）微不足道，但它們引起了國內讀者的極大興趣，並受到許多社會名流的賞識，從而迅速提高了丘吉爾的社會知名度。
但丘吉爾最大的收獲是，他成功地策劃並完成了一件在他人看來似乎是不太可能的大事，極大地增強了他的自信心。他走向了海外，有了實戰經驗，對於生死和功名有了種種複雜真切的體驗。年紀輕輕，閱曆如此豐富，前程不可估（ɡū）量。
1899年10月，丘吉爾辭去軍職，又以英國《晨郵報》特派隨軍記者的身份，參加了爆發在南非的英布戰爭。
英布戰爭的兩方是英國人和布爾人。布爾的意思是農民，布爾人特指荷蘭農民移民南非的後裔後裔（ｙì）：已經死去的人的子孫。；戰爭的地點在南非。從性質上來講，這是一場爭奪殖民地的利益之爭，戰爭雙方都是非正義的。
戰爭一開始，丘吉爾興高采烈，心想機會來了。很快，他以《晨郵報》隨軍記者的身份登上了英軍新任總司令布勃（ｂó）將軍乘坐的一艘（ｓōｕ）專輪。由於當時通訊十分落後，丘吉爾對前方戰況不明，特別擔心在他們到達之前戰爭已經結束。
一天，他們與一艘南非方向駛來的貨輪相遇，軍官們發出信號，請它報告南非戰況。貨輪掛出一大塊黑牌，上麵寫道：“雙方激戰三次，我方一將軍陣亡。”丘吉爾一見，又驚又喜，驚的是想不到布爾人如此厲害，喜的是這回他又可以大大表現一番了。
丘吉爾一到南非，意外地碰到了自己的老朋友霍爾丹上尉。霍爾丹上尉告訴丘吉爾他奉命指揮一輛方節裝甲列車，載上兩連士兵，沿鐵路執行偵察任務。霍（ｈｕò）爾丹邀丘吉爾一同前往。冒險的丘吉爾欣喜若狂，心想這可是為寫報道搜集資料的好機會呀，當下滿口答應。這樣，丘吉爾馬上到戰鬥的最前線去了。
裝甲列車前進了20多公裏，受到了一支布爾人軍隊的阻擊。當列車趕緊按原路返回時，不幸的是，它被一顆炮彈擊中了。頓時，車上的人感到一陣強烈的震動，前麵二節車廂脫軌了，有一節還堵在鐵軌（ɡｕǐ）上。車上的士兵已經是死的死，傷的傷，而敵人還在猛烈地開火。霍爾丹毫不遲疑，當下帶領大部分士兵跳下火車，迎擊敵人，設法把敵人的火力從列車周圍引開。
丘吉爾主動擔負起搶救傷員和清除鐵路障（ｚｈàｎɡ）礙的指揮工作。司機受了傷，臉上直流血，正躲在翻倒的車廂後麵嘀嘀咕咕：“我又不是軍人，死在槍炮下是不值得的，這個鬼地方真是沒法呆下去了！”
丘吉爾知道隻有他才能開動火車，決不能讓他逃跑，當下鼓勵他說：“老兄，一天當中，一個人不會兩次受傷。現在，你已經掛了彩，正應該好好完成任務呢！這可是難得的好機會呀，你幹好了一定會受到獎勵的！”司機聽了這話，馬上走進火車頭開始工作。
接下來，丘吉爾帶領一批士兵摘掉脫軌車與車頭、其他車廂之間的掛鉤。然後，司機開動機車，反複來回衝撞，把倒在路軌上的車廂緩緩衝開。在敵人炮火的猛烈攻擊下，這些艱難的工作，隻花了一個半小時就完成了。
丘吉爾指揮人把傷員抬上機車和煤火車，讓司機在炮火下啟動列車駛回去。當列車駛出危險地帶時，他一個人跳了下去，沿鐵路線走回來準備與霍爾丹並肩作戰。不幸的是，他們都被俘（ｆú）了。
丘吉爾被俘後的處境非常危險。按照南非的戰時法律，新聞記者是不能參加戰鬥的。可他卻參加了戰鬥，而且很英勇。這樣，他就應馬上被送到戰地軍事法庭，並可能在幾分鍾後就被槍決。
不過，丘吉爾最終被送進了戰俘營。顯然，貴族身份救了他一命。布爾人並不想槍斃（ｂì）一個名門望族的子弟以激怒英國人，但丘吉爾也別指望以記者身份為由要求獲得釋放。一個布爾人軍官得意地對他說：“我們並不是每天都能捉到英國貴族的公子哥兒呀！”
丘吉爾和軍官們被關在當地的一所師範學校裏。那裏雖說有幾十名南非警察晝夜值班，但警戒說不上十分森嚴，反而在管理上存在不少漏（ｌòｕ）洞。丘吉爾、霍爾丹等三人策劃越獄逃跑。
他們決定翻過學校的牆頭。牆頭很高，可丘吉爾還是決定冒險。那一天，他趁哨兵正和同伴閑談，登上一個架子，扒住牆頭向上爬。因為心慌，兩次都沒成功。第三次，他使出渾身氣力爬上牆頭，又跳到牆外的花園裏。可那兩個人被哨兵發現了，忙對他喊：
“我們出不去了，你也回來吧！”
“不！”丘吉爾說，“我不回去，我要一個人走了！”
於是，他壯著膽子，走出花園，裝作沒事一樣向大門走去。離哨兵隻有5米的地方，他緊張極了，可仍裝作很平靜，竟混出門去。走到街上，天色已晚。他看著天空上的星星向南走，終於看見了鐵路，又走了一會兒，到了一個車站。他藏在道旁的溝中。當一列貨車慢慢地開過來時，他猛地躥（ｃｕāｎ）上去，爬上火車，藏在煤袋中間。就這樣，他邊走邊扒車，竟找到了一個英國人的住戶。那家主人霍華德拿出吃的招待他，他才大吃了一頓。
布爾人發覺他逃跑後，發了布告，懸（ｘｕáｎ）賞捉拿他。霍華德把他藏在滿是老鼠的礦坑房裏。風聲過去後，他才在晚上出來散步。過了些天，霍華德幫他找了一個荷蘭人的運羊毛車，讓他鑽進羊毛包中間。車向前行駛，他提心吊膽提心吊膽：形容十分擔心或害怕。地躲在裏麵，直到過了邊境，脫離了危險，從包裏伸出頭來，使勁呼喊起來。後來，他把自己死裏逃生的經曆寫成了書。他也因為這些經曆成了引人注目的人。
1914年7月28日，第一次世界大戰爆發。
已是海軍大臣的丘吉爾始終對戰爭有著異於常人的興趣。他興高采烈，認為自己大顯身手、大展宏圖的時機來了。他在給妻子的信中寫道：“萬事有艱險，萬物皆毀滅。我感到有趣、快樂和幸福。這不可怕嗎？對於我來說，參戰完全是引人入勝的事。”
丘吉爾麵帶笑容，大步流星地走進海軍部辦公室，開始他的作戰指揮工作。英國海軍早已部署在各戰略要地，主力則從英吉利海峽移駐北海，使德國海軍無法發動襲（ｘí）擊，反而被封鎖在海港之內。
英國海軍擁有當時世界上最強大的海上武裝力量，在與德國海軍的角逐中，英國海軍連連獲勝。但幾次勝仗過後，丘吉爾容易魯莽（ｍǎｎɡ）行事的性格又給他惹來了麻煩。
1914年9月，法國軍方得到情報說，德軍馬上將對法國的敦刻爾克港口發起進攻。於是，法國向英國求援。時任英國海軍大臣的丘吉爾欣然同意，立即向敦刻爾克派去了海軍陸戰隊的一批精兵。他征用了50輛倫敦的公共汽車作為部隊的交通工具。但不知道什麼緣（ｙｕáｎ）故，戰鬥竟然始終沒有發生，人們隻能看到丘吉爾和他的部隊乘著公共汽車在前線跑來跑去。戰場上出現這樣的場麵太滑稽（ｊī）了，人們嘲笑這是“丘吉爾馬戲團表演”。
丘吉爾大部分時間在法國前線跑來跑去，到處巡（ｘúｎ）視海軍陸戰隊和海軍航空基地。而在討論海軍問題的會議上，海軍大臣竟然常常缺席，這引起了同僚（ｌｉáｏ）們的不滿。連首相也對他頗有微言，因為首相得時不時代管一下海軍部。
政敵們開始攻擊和誹謗誹謗：無中生有，說人壞話，毀人名譽。他，但丘吉爾仍然神采奕奕（ｙì），勁頭十足地出現在海軍辦公大樓裏幹這幹那。不久發生了達達尼爾事件，丘吉爾被迫下台了。
1915年1月，英國接到俄國陸軍總司令的電報，請求英軍在近東地區采取牽製行動，以減輕土耳其對俄國高加索地區的壓力。英國就此召開專門會議，丘吉爾提出一個以攻為守的作戰方案。方案設想：英國海軍派遣一支遠征軍攻占達達尼爾海峽，打開馬爾馬拉海的通道，從而切斷土耳其與其盟（ｍéｎɡ）國德、奧的海上交通往來，迫使土耳其退出戰爭，達到在黑海與俄軍取得聯係的目的。
經過熱烈討論，全會一致通過，並委托海軍部負責遠征的各項準備工作。丘吉爾欣然領命。到了2月中旬，一切準備就緒。於是，達達尼爾海峽之戰打響。
2月19日，英法艦隊向海峽周圍工事展開猛烈攻擊，丘吉爾喜氣洋洋，盡管他正患（ｈｕàｎ）流行感冒，還是騎著馬檢閱了正待登船出發的海軍陸戰師。
最初10天，戰事進展順利，海峽外圍要塞很快被英軍炮火摧毀。但隨後的日子裏英軍遇到了來自土耳其軍隊的頑強抵抗，無法向前推進。3月18日，英法海軍再次組織進攻，結果受阻於敵人的布雷區，強攻海峽的重型艦艇（ｔǐｎɡ）損失近半。海軍不得不停止行動，等待與陸軍發起聯合進攻。
一個多月後，陸軍到達，英國再次進攻達達尼爾海峽。此時土耳其改由經驗豐富的德國將軍指揮作戰，防禦（ｙù）能力大增。“轟，轟，轟！”，隨著猛烈的炮火聲響，數以萬計的登陸官兵倒斃（ｂì）於灘（ｔāｎ）頭陣地，島上的製高點仍然全部控製在土軍手中。1915年11月，英軍全部撤出加利波利半島。英軍戰死、病死、受傷、被俘總計約4．33萬人，遭到空前的失敗。
噩耗傳來，英國公眾大嘩（ｈｕá），《晨郵報》接連發表一組文章，憤怒譴（ｑｉǎｎ）責丘吉爾。