愛斯基摩人勤勞、勇敢而善良，以捕獵為生。他們吃的是海豹、馴鹿、麝牛等獸肉，穿的是獸皮縫製的皮衣褲，燃料和照明也是用動物油脂，住的是獨特的冰雪房屋。
在愛斯基摩人的幫助下，皮爾裏於1892年和1895年先後兩次成功地橫越了格陵蘭的北部冰原。經過這兩次試驗，皮爾裏已羽毛豐滿，決定向北極進發。
通過在格陵蘭的長期生活和兩次成功地橫越冰原，皮爾裏不僅獲得了豐富的經驗，而且從實踐中認識到，以前的探險家懾於北極冬季的嚴寒，均在夏季前往北極探險，這種做法並不穩妥，因為夏季海水融化，表麵凸凹不平，雪橇很難行走。皮爾裏認為最好是冬季去北極，因為冬季雖然寒冷，但冰麵卻堅硬光滑，冰窟窿和冰間流水也少，易於雪橇行進。
1898年秋，皮爾裏乘“文德溫德”號探險船滿懷信心地駛入史密斯海峽，準備駛往北極中心海區。不料天公不作美，那年的浮冰空前密集而又碩大，船無法前進。皮爾裏隻好在德維爾岬過冬。在此期間，皮爾裏建起了第一個補給站，並先後4次到離此約150海裏的富蘭克林灣去考察。
在最後一次去富蘭克林灣探險的途中，皮爾裏突然遭到暴風雨的襲擊。他和老戰友亭森、外科醫生迪德利克以及3個愛斯基摩人隻好躲進破舊的冰雪房屋中避難，逞凶肆虐的暴風雪一連刮了幾天，他們帶的食物吃光了，隻好忍痛殺掉心愛的北極犬充饑。有一天，暴風雪剛停，皮爾裏獨自去考察富蘭克林當年探險時留下的地窩棚，不料可怕的暴風雪又突然襲來，頓時天昏地暗，強風使他連眼睛都睜不開。皮爾裏深知暴風雪的厲害，便拚力摸索著向避難所走去，結果迷路了。他整整苦尋了兩天，才找到了夥伴們。
這次探險的代價太大了，皮爾裏的雙腳嚴重凍傷，不得不切掉7個壞死了的腳趾。這給他以後的探險和生活帶來了許多困難和麻煩。
怎麼辦?尚未正式出征就成了殘廢，是中止探險活動還是繼續下去?皮爾裏毅然選擇了後者。凍傷剛好一點，他就步履艱難地向北挺進了。兩腳不聽使喚，疼痛無情地折磨著皮爾裏，他常常摔倒，身體也虛弱不堪，夥伴們隻好把他扶上雪橇，送回“文德溫德”號船上，勸說他放棄北極探險的計劃。皮爾裏卻堅決不同意，他表示隻要一息尚存，就決不停止向北極衝鋒!
1899年秋，“文德溫德”號返回美國，皮爾裏留下來繼續尋找通往北極的道路。他首先把基地前移到格陵蘭西北海岸的愛赫塔村，那裏的愛斯基摩人熱烈歡迎自己的老朋友。極地的冬季剛一來臨，皮爾裏就同亭森以及5個愛斯基摩人乘雪橇深入北方。翌年，他到達了格陵蘭最北端，並發現了一塊新陸地(即皮爾裏地)。當他們行進到北緯83°30′時，前麵出現了冰群連綿的大海，雪橇無法前進，他們隻好返回。
1901年，皮爾裏又去北方探險，結果一無所獲。1902年春，皮爾裏離開史密斯海峽來到了赫克爾岬。4月21日，他已挺進到北緯84°17′。這裏冰窟窿四布，冰塊之間海水洶湧，他隻好返回。8月，“文德溫德”號由美國駛來，皮爾裏隨船回到美國，進行休養。
屢次失敗並沒有動搖皮爾裏征服北極的決心。實踐使他認識到，要想征服北極，就必須在沿途建立一條梯形補給站，挑選一支精幹的突擊隊，在有利時機一鼓作氣向北極點衝擊。
1905年，皮爾裏乘坐特地為他設計製造的“羅斯福”號探險船駛進了史密斯海峽。由於冰群很少，“羅斯福”號順利到達了基地。1906年4月2日，皮爾裏率領探險隊向北極進發了。半個月後，一條開闊的冰間河流擋住了他們的去路，皮爾裏一行整整等了6天，河上才凍起了一座冰橋。他們剛剛走過冰橋，又突然遭到了暴風雨的襲擊。在這一望無際的平坦冰原上，他們無處躲藏，隻好互相挽起手來和風暴搏鬥。誰知，他們所在的冰塊也活動了，向東北方漂去。就這樣，他們乘著浮冰於4月29日到達了北緯87°6′處，離北極點隻有320千米了。可惜的是，他們與梯隊失去了聯係，隊員們筋疲力盡，北極犬也所剩無幾了，皮爾裏隻好決定返回。
這一次，皮爾裏雖然沒有到達北極。但他已成為到達北極中心地區最近的人了。好心的人們勸這位年已半百的探險家坐享盛譽，不要再去冒險了。皮爾裏卻壯心不已，又開始了更加周密的準備工作。
1908年6月9日，皮爾裏率領的“羅斯福”號輪船在紐約港整裝待發。碼頭上人山人海，歡送聲和祝願聲此起彼伏。在歡送儀式上，美國總統羅斯福發表了熱情洋溢的歡送詞。
皮爾裏此次出征不同往常，物資準備十分充裕。探險隊由21人組成，其中有皮爾裏忠實的老戰友亭森，精明能幹的巴特利特船長、機械師瓦杜埃爾、外料醫生古德塞爾和秘書馬文等人。一個月後，“羅斯福”號抵達基地，皮爾裏又在當地挑選了49個愛斯基摩人加入探險隊，帶上246隻訓練有素的北極犬，補充了150噸鯨肉和海豹肉。9月5日，“羅斯福”號駛抵離北極隻有500海裏的謝裏登角。第二天，船被嚴嚴實實地冰封在港灣裏了。