眼看他起朱樓，
眼看他宴賓客，
眼看他樓塌了。
孔尚任《桃花扇》
青樓發展到明末清初之際，呈現出空前絕後的繁華，好似早巳熟透的瓜果梨桃，紅得發紫，香得膩人，再過一段就要開始走向腐爛了。此後青樓仍延續了二三百年，直到中華人民共和國建立，英明偉大的共產黨才一舉鏟除了這一社會毒瘤。
在青樓的“晚年”歲月裏，它雖也有過幾度回光返照的燦爛，但總的趨勢是越來越腐朽，越來越粗俗。中華民族不知不覺間由世界頭號強國淪落成被列強蠶食鯨吞的一塊大肥肉，民族危機日重，社會問題叢生，內外交困，上下離心。一個這樣的民族，哪有閑情逸致去欣賞絲竹管弦中的風雅呢？青樓越來越成為僅僅是尋歡作樂、發泄獸欲的場所。整個國家恰似“斜陽正在，煙柳斷腸處”，青樓裏的一片醉生夢死又能維持多久？“君莫舞，君不見，玉環飛燕皆塵土！”連亞洲首屈一指的北洋水師都被倭寇轉眼間打得“檣櫓灰飛煙滅”。全軍覆沒，小小的青樓又能禁得起幾番風雨呢？
國勢的傾頹，連帶著青樓的衰退。另一方麵，商品經濟的衝擊，也使青樓的性質發生了潛移默化的轉變，表麵上仍門庭若市，事實上卻已釜底抽薪。原來的青樓妓女，生活在士大夫的文化圈內，她們的情趣修養、服飾儀態、審美眼光、善惡標準，都與士大夫基本保持一致。而在商品經濟的衝擊下，本來就具有唯利是圖性質的青樓更加呈現出金錢至上的色彩。大量的商賈小販湧人青樓，他們無心去欣賞什麼高雅的藝術，隻愛聽點“夠味兒”的小曲，奔勞緊張的生活使他們急於滿足那些低層次的欲望。既然顧客的要求發生了轉變，青樓的服務重點當然也要隨之轉移。麵對人數越來越多的文化水平低下者，青樓隻能以降低質量來滿足數量。青樓的藝術一味追求通俗化、大眾化，結果不但葬送了藝術，也葬送了青樓。
傳統的青樓以士官為主要接納對象，故數量有限，妓女們有條件加強自己的藝術修養。晚期的青樓既然麵對的主要是廣大商業戰線的人員，數量激增，妓女的來源多是貧富兩極分化後產生的下層貧苦人家的孩子，她們賣身青樓，主要是為了衣食溫飽，劇烈的營業競爭也使她們無暇去吟風弄月。顧客這邊毫無惜香憐玉之心，妓女那邊也沒有惜郎愛才之意。雙方的趣味、水準都大麵積、大幅度地下降。例如《金瓶梅》所刻畫的吳銀兒、李桂姐、鄭愛月等，屬於較有名氣的妓女。這些妓女為了巴結西門慶的權勢和金錢，利欲熏心，心狠手辣，既互相傾軋，又彼此勾結，其無恥形象令人作嘔。當西門慶一命歸天後，李桂姐與李嬌兒便謀取錢財。李桂姐說：
這真是無恥妓女的不打自招。西門慶生前寵養的這些妓女，有的謀錢而去，有的另投新生。妓女成為專門賺錢的“肉樹”之勢，已不可阻擋。
青樓的風光和魅力都變了味，青樓的規矩和黑幕也愈加惡劣。有的妓女多次冒充黃花處女，請嫖客“梳櫳”，騙取暴利。有的妓女索要名士的字畫，轉手高價倒賣。在這樣的情況下，少數士大夫想要尋覓心目中理想的佳人，常常不免以一廂情願始，以哭笑不得終。《續板橋雜記》中記：
湯四、湯五揚州人，姿首皆明豔。而四姬尤柔曼豐盈。餘嚐戲之曰：“子好食言而肥歟？”姬不解，誤以“言”為“鹽”。率爾對曰：“吾素不嗜鹽。”聞者絕倒。
這位名叫湯四的妓女連“食言而肥”這個比較常見的成語都不知曉，竟回答說她不愛吃鹽，這個水平已經跌落到與今日一般女大學生看齊了。不過當時周圍的人們還能樂得“絕倒”，把這當成一個笑話，而今日若把這笑話講給人聽，聽者恐怕大多會莫名其妙，連問有什麼可笑之處的。