9月11日，蘇軍西南方麵軍總司令蘇聯元帥布瓊尼察覺到蘇軍處境危險，向斯大林請求東撤，同樣遭到斯大林拒絕，斯大林命令死守基輔。13日，斯大林認為布瓊尼消極避戰，將其免職，由西方麵軍司令員蘇聯元帥鐵木辛哥接替他的指揮。
在蘇軍西南方麵軍南翼，德軍於9月11日強渡了第聶伯河，並在克列緬丘格地域奪取了一個登陸場。在此地行動的蘇軍第三十八集團軍（由大本營預備隊轉隸該方麵軍）未能清除這個登陸場。9月12日，德軍坦克第一集團軍群從該登陸場向盧布內方向發起進攻。蘇軍此時麵臨被合圍的危險，蘇軍西南方麵軍司令員基爾波諾斯上將為保存蘇軍有生力量，不顧被送上軍事法庭的危險，自行下令部隊全線後撤，但這一命令卻很快被蘇軍最高統帥部給撤銷了，蘇軍最高統帥部反而要求西南方麵軍要實施更加積極的戰術，對德軍發起反攻。蘇軍錯過了最後時機。
9月15日，相對推進的德軍坦克第二、第一集團軍群在洛赫維察地域會合。於是，蘇軍西南方麵軍四個集團軍，即第二十一（9月6日由布良斯克方麵軍轉隸西南方麵軍）、第五、第三十七、第二十六集團軍陷入了合圍。9月17日，斯大林讓蘇軍總參謀長蘇聯元帥沙波什尼科夫下令同意西南方麵軍突圍，但為時已晚。9月19日，基輔陷落。西南方麵軍在被合圍中繼續戰鬥。為其解圍的嚐試由於兵力不足而無結果。僅部分軍隊得以分成小群向東突圍，共有15萬官兵最後得以突出德軍重圍。9月20日，西南方麵軍司令基爾波諾斯上將、軍事委員會委員布爾米斯堅科和參謀長圖皮科夫少將在突圍戰鬥中陣亡，第五集團軍司令波塔波夫少將被俘，9月26日，蘇軍西南方麵軍基本被殲。9月27日，由蘇聯元帥鐵木辛哥接替指揮的西南方麵軍（第四十、第二十一、第三十八、第六集團軍）受領了在別洛波利耶、克拉斯諾格勒一線組織堅固防禦的任務。
基輔會戰的結果是：德軍贏得了戰爭史上最大的殲滅戰，卻失去了戰爭史上最大的戰爭。基輔，這座以自己的犧牲換來了整個衛國戰爭勝利的城市，的確稱得上是一座偉大的“英雄城市”！
此戰，是戰爭史上規模最大的一次圍殲戰。戰鬥持續了兩個半月以上，在正麵300餘千米、縱深約600千米的大片領土上進行。蘇軍損失約70萬人，有60餘萬人被俘。德軍擊毀及繳獲884輛坦克，3718門火炮，3500輛車輛，可謂戰果輝煌。德軍亦損失10萬餘人。蘇軍失利的主要原因是斯大林在戰略上指揮失誤。斯大林剛愎自用，屢拒部下的正確建議最終遭到慘敗。蘇軍在此戰的失敗，使南部戰線陷於崩潰。
但是，西南方麵軍持久而頑強的戰鬥對打破德軍的“閃擊戰”計劃起了重要作用。德軍中央集團軍群龐大兵力用於突擊西南方麵軍側翼，使德軍在主要方向即莫斯科方向的進攻受到了遲滯。這樣，蘇軍統帥部就能在莫斯科方向集中龐大的戰略預備隊，從而對勝利完成莫斯科會戰具有決定性意義。德軍在此戰的得失正如英國軍事理論家利德爾？哈特所言：“就基輔包圍戰本身而論，實在可以算是一次極大的成功。對德軍而言，也可算是一個空前的傑作。從戰略方麵來說，似乎也有很充分的理由。先使南翼不受到敵人反攻的威脅，然後再來進攻莫斯科。此外，由於蘇軍數量龐大，但卻比較缺乏機動性，所以這種戰略更顯得有利。德軍可以分別把兵力先後集中在不同的地區之內，而輪流產生幾個決定性的戰果。但是唯一的弱點就是‘時不我予’，尤其是德軍對於冬季作戰並無充分的準備。”
兵家看點
基輔是東南歐的重要支點。它把俄羅斯、土耳其、巴爾幹半島和西歐聯成一片，通過基輔，可以威脅歐亞兩塊大陸。而基輔本身又是烏克蘭的首都，處於西歐與俄羅斯的交界之處，更是歐洲兩強爭奪的戰略要衝。更何況，烏克蘭不僅是天然的糧倉，本身又有石油儲量，既把握著蘇聯的經濟命脈，又有著充裕的戰略資源。這一切都決定了基輔在二戰中的軍事意義。