高秉坊是山東博興縣人，畢業於南京金陵大學林業係。在上世紀 20年代，孔祥熙任工商部長和實業部長時，高在實業部因為辦事幹練、勤勤懇懇，深得孔的信任。
30年代，孔出任國民黨中央銀行總裁兼財政部長，高出任稅務司司長。
高到職之後，以整理地方稅務為名，發起了一次全國稅務會議，邀請各省、市財政廳長、財政局長及有關人員，到南京開了一次十分熱鬧的大會，理順了中央和地方的財稅關係，解決了地方一些不合理的財稅問題。會議以後，他決定籌辦直接稅，創民國以來賦稅的嶄新局麵，既使中央財政增加財源，也有利於地方財政的收入。高秉坊的稅務改革頗有成效，自恃有才，凡事獨斷專行，飛揚跋扈。
國民黨內部派係很多，搞黨務的也想在稅務方麵占一席之地。高秉坊提出“新稅新人新精神”的“三新”政策，迫切需要有一批新骨幹來執行，於是就在財政部下首先破例開辦了一個稅務人員訓練班。這就與搞黨務的CC頭子陳果夫發生了矛盾。陳認為，訓練稅務幹部，要麼由中央政校直接訓練，要麼由財政部委托中央政校辦理。高都不采用，而是在財政部下他自己主持訓練。高為了抵製 CC，還請出全國學生軍訓教導總隊長桂永清兼任訓練班教導長。桂為複興社高幹，這明顯是對付 CC，使陳果夫火冒三丈，卻又不便得罪複興社，隻得暫時忍耐，伺機報複。
1942年，在賦稅的改造中，直屬稅局人員一律要經過考核使用。這個消息傳出，很多縣分局重要官員感到恐慌。過去 CC曾派了一批人員進入稅局，有六人都擔任縣分局局長。因此陳果夫要中統局局長徐恩曾去拜訪高秉坊，向高打一個招呼，要保留這六個縣分局局長。高對此答複，他說：“稅務人員不能兼任其他職務；任何幹部，尤其是分局長一定要嚴格考核，不稱職的就淘汰。”經過考核後，這六個縣分局長兩名被淘汰出局，另外四名調職使用。
這件事更使陳果夫大為不滿，指示徐恩曾立即成立“高秉坊專案小組”。徐兼組長，兩個被撤職的分局局長為主要成員。經過一段時間，專案小組寫了一份高貪汙瀆職的調查報告。陳果夫以侍從室主任看也不看就批交法院嚴懲不貸，並以軍委會名義將高逮捕，陳果夫還向法院指示判高極刑。法院調查認為不足判刑，推來推去，在陳果夫壓力下，其以所謂的“模糊審判”判決高以極刑。法院抗不過 CC，采取“初判”方式判高秉坊死刑，暗下囑高向高院上訴，用推的辦法對付 CC。
高不服，請名律師章士釗、戴修瓚為他辯護。加上法律的支持依法更審，複發重慶地院，於 1946年1月20日作出更審，改判：“高秉坊連續對於主管事務，直接圖利，處以無期徒刑，剝奪權利終身。”
高秉坊被關在重慶石板坡監獄中，也是別開生麵的。監獄同意高的家屬及同僚，在大牆之內砌一棟一房一廳的私房，高就在裏麵服刑。他夥食自理，配一名廚師也是自費。各報記者通過監獄長就可以采訪。這在國民黨的司法監獄史上，由犯人在獄中自建公館坐牢，也是唯一特殊的例子。
高秉坊一案對倒孔是火上加油，還沒有等到官司打完，孔財神在眾怒之下已經垮台了。CC為了要讓孔永不能翻身，原是要置高於死地，雖未達到目的，但以高壓手段判了高無期，也算是一記重拳。倒台的孔祥熙與其老婆宋藹齡早已將巨額的公家所有美金、金條從巴西轉到瑞士，雖然烏紗帽丟了，但還是一個擁有 10億美元的中國首富。
從“反孔”的戰略上看，四大家族內部的派係鬥爭，殺了林士良之後又抓了高，加速了孔財神倒台。“四大家族”內訌，孔、宋、陳幾家矛盾並沒有完全讓蔣介石失去“保孔”信心。岌岌欲墮的孔氏財閥，最後更瘋狂，一方麵在轉移吞蝕的黃金、美元，又發生吞蝕了美元貸款，接著發生黃金漲價消息外泄案。這些使輿論沸騰。監察院插手調查，公布購買黃金的大戶。
重慶是陪都，外國報紙和通訊派了不少記者，又以美國為多。他們向外發新聞不受任何檢查。國民黨中宣部以一個副部長專門與他們打交道，同時還設了一個“駐外記者招待所”，不僅要為他們提供通訊方便，對生活也派專人侍候。美國記者中雖有的為蔣說幾句好話，他們可都是自由主義者，有聞必錄，把孔祥熙一家醜聞都發到美國去了。國內見不到的新聞在外國報刊上反而有報道。如 1943年，孔祥熙想為財政開一條邪路，四川是產鴉片煙大省，重慶又是川、雲、貴三省毒品集散地，孔投資，指定由川西最大毒品販子、大袍哥冷開泰和重慶袍哥少壯派領袖石孝先合辦公司。這件事美國記者知道了，在一次國民黨行政院新聞發布會上，美記者提出這條新聞，以求證實，中宣部發言人矢口否認，此公司因而流產。
孔祥熙的醜聞避免外揚，蔣介石過去保孔為的是保己，現在到了非換馬不可的時候，棄孔也是為保蔣自己。陳布雷提醒老蔣必要時還得棄車保帥。
在免去孔的職務時，蔣介石采取的是曖昧手法。1942年國際形勢發生了變化，這種變化對中國抗戰是有利的。成立了美、英、蘇、中同盟國的反法西斯統一戰線，共同消滅法西斯。此時外交比軍事還重要。蔣介石委他舅兄宋子文出任外交部長，後以特使身份要去美、英簽約，故提高“檔次”以宋為行政院副院長兼外交部長。孔祥熙則於 1945年 5月才正式提出辭去行政院院長的辭呈。可見其中內幕之微妙。
在“四大家族”內鬥失意的孔祥熙，仍然是“孔財神”。1947年四川水災，上海市長吳國楨主持為水災募捐大會，邀了孔出席。與會者滿以為這個中國第一富豪，會樂善好施，結果孔卻一毛不拔。慷慨捐獻的竟是杜月笙。吳國楨對左右說：“你看這個家夥還不如一個流氓！”