蔣夫人是華夏第一美人，這是當時世界上的公論，但是，若是單純論長相，陳潔如並不輸給蔣夫人，更何況，陳潔如非常的年輕，認識蔣光頭的時候，才十幾歲，而且性格溫和。
若是拋開功利，選擇陳潔如做妻子，是所有男人的夢想，因為她最符合賢妻良母的標準。
但是，她愛上的並不是一個普通的男人，這個男人追求的，也不是幸福的家庭生活。
有一種說法認為陳潔如原籍蘇州，自幼居住上海，受過中等教育，會講俄語，當過小學教員，做過護士，又在長三堂子當過高級藝妓。
其家世無從稽考，但從當藝妓一事可以推測家境定有難處，或很貧窮，或先是有錢人家，後家道中落。長三堂子屬於高級妓院，堂規很嚴，對姑娘們的要求很高，不僅要相貌漂亮，而且須懂得款待花錢的闊少，還要掌握點彈拉演唱的技藝，即色藝雙全。陳潔如高高的身材，大眼睛，高鼻梁，麵目清秀，為人謙和，又擅長琴棋，有一定的文化教養，在妓院姑娘中也是比較紅的。
《陳潔如回憶錄》記載：陳潔如原籍鎮海，通稱寧波，乳名阿鳳，她父親是一位紙商，經營很多地產手工藝品；母親來自蘇州，姓吳。陳潔如的母親對她的X教育較早，讓她當心男人，保持處女的貞*。
陳潔如對母親的話謹記在心，因此，說她是妓女的說法不成立。過去都認為，本世紀20年代初的蔣光頭尚未發跡，隻是浪跡江湖。賺錢之餘，逛逛長三堂子，尋求聲色之娛，填補身心空虛。在那裏，邂逅陳潔如。這種說法看來根據也不足。
據《陳潔如回憶錄》說，蔣光頭遇到陳潔如是在張靜江家中。因為陳潔如的好友朱逸民嫁給張靜江做續弦，陳潔如常常去看望她。
1919年暑假的一天，孫先生和蔣光頭、戴季陶看望張靜江，在張府陳潔如首次遇到蔣光頭。陳潔如當時才13歲。蔣光頭對陳潔如很感興趣，在張家大門口等著陳潔如並要陳的地址以便去看望她。
陳潔如故意說錯自己的地址，但蔣是個有心計的人，居然找到了陳的家。在陳潔如母親的幹預下，蔣光頭沒能和陳潔如交上朋友。也許是對自己14歲初婚的聯想，蔣光頭竟對陳一見鍾情，一次在張家狹路相逢，蔣光頭*著陳潔如表態。
陳終於答應和蔣約會，但第一次約會蔣把陳帶到一家包好的旅館房間，陳十分恐懼，奪門逃走。此後蔣不斷給陳打電話使她心神不寧。蔣光頭向陳潔如明釋妻妾情況，發誓永不負心。
蔣光頭又說：“我定將用我的鮮血，為你寫下一張永愛不休的誓書。”陳潔如害怕得連聲大叫：“請———請將那把刀放下———我相信你———隻要你放下刀！”就這樣，陳潔如向蔣光頭交出自己的一顆心。
陳潔如母親認為她應當盡到為母的職責，依循正常儀式，完成陳潔如的婚禮大事，於是先舉行訂婚儀式，由蔣陳兩家交換禮物，另在精美的紅帖上填寫訂婚雙方的生辰八字和其他項目。
這就使蔣光頭和陳潔如合為一體，不能改悔。訂婚翌日他們坐在南京路一家巧克力店中吃點心，蔣光頭對陳潔如說：“陳鳳是你的乳名，應當隻供你母親使用。依照華夏禮節，乳名是不宜給朋友叫的。因此，我已為你選了一個新名字，我想它恰合你的性格。這個名字是‘潔如’，意思是‘如同純潔’或‘如同未受世間汙染’。在我看來，你真是純潔無瑕的。你喜歡它嗎？看這裏！”他即打開一個紙包，取出他自己的一幀照片，照片上將“陳潔如”三字顯著地寫在他自己的左側。
蔣陳的結婚典禮於1921年12月5日在上海永安大樓大東旅館的大宴客廳內舉行。當年這裏是舉辦正式結婚典禮的最常用場所之一。