關於《蘭亭序》的流傳方麵，經曆了極其曲折、複雜甚至神秘的過程。其中有幾個有史料記載的傳說。唐代演義故事中有《雲門失蘭亭序記》：
王羲之自己很珍視《蘭亭序》這件書法作品，將《蘭亭序》視為傳家寶，並代代相傳，一直到王家的七世孫智永手中。智永就是羲之的第五子徽之的後裔，安西成王谘議彥祖的孫子，廬陵王胄昱的兒子，陳郡謝少卿的外孫。少年時與兄孝賓（慧欣）一道在秦望山嘉祥寺舍俗入道。精通般若法華諸經，好禪寂，罕接俗物，以善書名。智永居永欣寺（隋煬帝重智永、智欣，賜名永欣寺，即雲門寺）。閣上臨書先袒遺帖三十餘年，所退筆頭，置之大竹簏，簏有一石之大，而五簏皆滿，取而之，號"退筆塚"。人來求書及請題者如市，所居門限，為之穿穴，乃用鐵葉裹之，謂之"鐵門限"。弟子中著名書法者有智果、釋述、釋特、辨才、虞世南等。智永在中國書法藝術史上的重大貢獻有兩個方麵：為發"永字八法"之旨趣，遂成隋唐學者宗匠；二為臨集《千字文》，開後代書法家書寫《千字文》之風。智永寫真草《千字文》八百本，施浙東諸寺各一本，讓人臨寫，後遂成我國兒童的啟蒙讀物。宋書法家米芾謂智永所臨《千字文》"秀潤圓勁，八麵俱備"。智永取名，寓"得永字而益增智慧"之意，確為我國一位傑出的僧侶大書法家。又自製銘製，遂不複作書。壽一百零二歲。智永死後將《蘭亭序》傳於辨才。唐太宗晚年酷愛書法，尤其重二王。他收藏了不少王羲之的書帖，唯《蘭亭序》隻聞其名而未睹其跡，已到了夢寐以求的程度。後得知《蘭亭序》在辨才手中，乃下勒令，命辨才到京入道內場侍奉，恩賜甚豐,欲誘騙辨才獻出墨寶。辨才早有思想準備，他在《赴太宗召》一詩中寫道：
雲霄咫尺別鬆關，禪室空流碧障間。
縱使朝廷卿相貴，爭如心與白雲間。
到京後辨才一口咬定，《蘭亭序》已在喪亂中亡失，不知所在。唐太宗無奈，隻得將其放歸越中。太宗不甘罷休，再次命辨才進京，重問《蘭亭序》下落，如是者竟有三次。即為《誌書》所載，唐太宗三召辨才，詰其《蘭亭帖》下落事。
尚書右仆射房玄齡見唐太宗求寶心切，便推薦監察史蕭翼赴越探明墨寶下落。蕭翼本名世翼，梁元帝蕭繹曾孫，富有才氣，亦多權謀。接受唐太宗旨意後，隨帶二王雜帖三數通來到越州，假扮山東書生，徑往雲門。曰暮入寺，巡廊以觀壁畫，過辨才院，辨才遙見翼，寒溫既畢，語議便合，因延入房內，談說文史，意甚相得，當日便留夜宿。談及翰墨，蕭自稱：弟子先門皆傳二王楷書法，弟子又幼來耽習，今亦有數帖自隨。辨才欣然之曰：明日來可把比看。翼依期而往，出其書以示辨才。辨才熟詳之曰：是即是矣，然未佳善，貧道有一真跡，頗亦殊常。翼問何帖？辨才曰：蘭亭。翼佯笑曰：數經亂離，真跡豈在，必是響拓偽作耳？於是辨才說出真情，並告：可明日來看。及翼到，辨才自於屋梁上檻內出之。翼見訖，故駁瑕指類果是響拓書也。辨才自將"蘭亭"示翼之後，更不複安於梁檻上，並蕭翼二王諸帖並借留置於幾案之間。辨才時年八十餘，每日於窗下臨學數遍。自是與翼往還既數，童弟等無複猜疑。一日，辨才出赴靈汜橋南嚴遷家齋，翼遂來房前，與案上私取《蘭亭序》及禦府二王諸帖赴永安驛，告驛長身份，並叫其報汝都督齊善行。善行(即竇建德之妹婿）聞之，弛來拜。蕭翼宣示帝旨，具告所由。善行使人召辨才，辨才及見，乃房中蕭生也。蕭翼報雲：奉遣來取蘭亭，蘭亭今得矣，故喚師來取別。辨才聞語，身便絕倒，良久始蘇。
唐太宗見《蘭亭序》大悅，以房玄齡舉得其人，賞錦彩千段，擢拜翼為員外郎，加入五品，賜銀瓶一，金鏤瓶一，瑪瑙碗一，並實以珠，內廄良馬兩匹兼寶裝鞍，莊宅各一區。太宗初怒老僧之秘，俄以年耄，不忍加刑，數日後，仍賜物三千段，穀三千石，越州支給。辨才不敢將入已用，回造三層寶塔，塔甚精麗，而老僧因驚悸患重，歲餘乃卒。後人便將它取名為辨才塔。