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維生素是人體六大營養要素之一。目前發現的維生素有60多種，多已能人工合成。臨床主要用於補給維生素缺乏症及補充特殊需要，也可作為某些疾病的輔助用藥。但不應把其當作營養品而不加限製的使用。本章應掌握各類維生素的特點及用途。
第一節脂溶性維生素
一、基本要求
【考點】分類、結構特點、作用機製、構效關係、立體異構和代謝特點
主要有維生素A、維生素D、維生素E和維生素K等。結構特點、作用機製、構效關係、立體異構和代謝特點詳見下列各藥。
二、常用藥物
★【考點1】維生素A醋酸酯、維生素D3、維生素E的化學名、化學結構、理化性質和用途
1.維生素A醋酸酯
維生素A醋酸酯
（1）化學名：（全反式）-3,7-二甲基-9-（2,6,6-三甲基-1-環己-1-烯基）-2,4,6,8-壬四烯-1-醇醋酸酯。
（2）理化性質：
①黃色菱形結晶，不溶於水，易溶於乙醇、氯仿和乙醚。
②化學穩定性比維生素A好，通常將其溶於精製植物油中供藥用。它在體內經酶催化水解生成維生素A。
③維生素A結構中含不飽和雙鍵，對紫外線不穩定，易被空氣氧化，氧化的初步產物為環氧化物，加熱、重金屬離子可加速氧化。因此應裝於鋁製容器內，充氮氣密封置涼暗處保存。
④維生素A結構中含烯丙型醇，對酸不穩定，遇Lewis酸或無水氯化氫乙醇溶液，可發生脫水反應，生成脫水維生素A，活性僅為維生素A的0.4%。為增加維生素A的穩定性，常將維生素A製成醋酸酯或棕櫚酸酯供藥用。
⑤維生素A溶於氯仿後與三氯化銻反應即顯藍色，漸變成紫紅色，可供鑒別。
（3）用途：維生素A具有促進生長、維持上皮組織例如結膜、角膜、皮膚等的正常功能，並參與視紫質的合成。臨床用於維生素A缺乏症，例如夜盲症、幹眼病、角膜軟化、皮膚粗糙等。
2.維生素D3
維生素D3
（1）化學名：9，10-開環膽甾-5,7,10（19）-三烯-3β-醇。又名膽骨化醇。
（2）理化性質：為無色針狀結晶或白色結晶性粉末，遇光或空氣均易變質。在植物油中略溶，水中不溶，乙醇、丙酮、氯仿或乙醚中極易溶解。
（3）用途：維生素D3本身無活性，在人體內經代謝轉變為1,25-二羥基維生素D3（Calcitriol，骨化三醇）發揮藥效，具有促進腸道鈣吸收及動員骨鈣的作用。1,25-二羥基維生素D3是維生素D3的活性形式。
3.維生素E
維生素E
（1）化學名：（±）-2,5,7,8-四甲基-2-（4,8,12-三甲基十三烷基）-6-苯並二氫吡喃醇醋酸酯。又名α-生育酚醋酸酯，中國藥典收載的維生素E即為本品。
（2）理化性質：
①為微黃色或黃色透明的黏稠液體。幾乎無臭，易溶於乙醇、丙酮、氯仿、乙醚、石油醚，不溶於水。
②結構中含有3個手性碳原子，具有旋光活性。目前供藥用的維生素E是人工合成的外消旋體。
③結構中側鏈上的叔碳原子（C-4′，C-8′，C-12′）易被氧化，遇光顏色變深。
④與氫氧化鉀溶液共熱時，水解得到α-生育酚，與三價鐵離子作用，則被氧化成對-生育醌和亞鐵離子，後者與2，2′-聯吡啶作用生成血紅色的絡離子，以此進行鑒別。
⑤維生素E實際上不受空氣和紫外線的影響。在沒有氧的條件下，於酸溶液和堿溶液中回流，水解為遊離的消旋α-生育酚。有氧存在的條件下，一旦生成消旋α-生育酚，將迅速氧化成醌。這種氧化反應在堿性溶液中進行的更快。
（3）用途：用於習慣性流產、不育症、進行性肌營養不良等。亦可用於心血管疾病、脂肪肝、新生兒腫硬症的輔助治療，還可延緩衰老等。
【考點2】阿法骨化醇、維生素D2、維生素K3的化學結構和用途
1.阿法骨化醇用途：適用於老年人補鈣。具有促進血鈣值的正常化和骨病變的改善作用，對骨質疏鬆症產生的腰背等疼痛及骨病變，具有明顯改善作用。
阿法骨化醇
2.維生素D2用途：與維生素D3類似。具有抗佝僂病作用。
維生素D2
3.維生素K3用途：主要用於凝血酶過低症、維生素K缺乏症及新生兒出血症的防治。但較大劑量時可致新生兒、早產兒溶血性貧血、高膽紅素血症及黃疸。本品有鎮痛作用，適用於膽石症、膽道蛔蟲引起的絞痛，但有引起溶血性貧血等副作用。
維生素K3
第二節水溶性維生素
一、基本要求
【考點】分類、結構特點、作用機製、構效關係、立體異構和代謝特點
主要有維生素B1，B2，B6，B12和維生素C。結構特點、作用機製、構效關係、立體異構和代謝特點詳見下列各藥。
二、常用藥物
★【考點】維生素B1、維生素B2、維生素B6、維生素C的化學名、化學結構、理化性質和用途
1.維生素B1存在於米糠、麥麩、酵母等，現在主要經全合成製備。
維生素B1
（1）化學名：氯化-4-甲基-3-［（2-甲基-4-氨基-5-嘧啶基）甲基］-5-（2-羥基乙基）噻唑鹽酸鹽。又稱鹽酸硫胺。
（2）理化性質：
①為白色結晶或結晶性粉末，幹燥的固體性質穩定。
②水溶液隨pH值升高穩定性降低，在堿性溶液中迅速被分解，與空氣中的氧接觸，可被氧化生成具有熒光的硫色素，失去效用。
（3）用途：維生素B1被機體吸收後，經代謝轉化為具有生物活性的硫胺焦磷酸酯，作為脫羧酶的輔酶參與糖的代謝。維生素B1缺乏時糖代謝受阻，其症狀主要表現在神經和心血管係統，例如多發性神經炎、心悸、胸悶等。維生素B1還可維持正常的消化腺分泌和胃腸道蠕動的作用。
2.維生素B2
維生素B2
（1）化學名：7,8-二甲基-10-（D-核糖型-2,3,4,5-四羥基戊基）異咯嗪。又名核黃素。
（2）理化性質：
①為橙黃色結晶性粉末，幾乎不溶於水、乙醇、氯仿或乙醚。
②結構中為兩性化合物（叔胺氮原子顯堿性，鄰二酰亞氨基上的氫顯酸性）。可溶於酸性或堿性溶液。
③飽和水溶液在透射光下顯淡黃綠色，並有強烈的黃綠色熒光，加入無機酸或堿熒光即消失。
④對光極不穩定，在酸性或中性溶液中分解為光化色素，在堿性溶液中分解為感光黃素。
（3）用途：參與糖、脂肪、蛋白質代謝，維持正常視覺功能，促進生長。主要用於維生素B2缺乏引起的口角炎、舌炎、唇炎、陰囊炎等。
3.維生素B6
維生素B6
（1）化學名：5-羥基-6-甲基-3,4-吡啶二甲醇鹽酸鹽。別名鹽酸吡多辛。
（2）理化性質：
①白色結晶性粉末，無臭，味微苦，加熱升華，熔點205～209℃（同時分解），易溶於水，微溶於乙醇，其10％水溶液pH為3.2。