杜月笙外形清瘦單薄，不事張揚，喜怒不行於色，是個城府很深的人，極善察言觀色，反應異常敏捷。舊社會環境下，他吃喝嫖賭自然免不了，但也不過分，他一直抽大煙是個癮君子。若說他有什麼藝術愛好，那就是京劇，屬於超級發燒友。他娶的姚玉蘭就是上海灘的京劇名角，他最後一任老婆孟小冬，是京劇界最有名的女須生，當年跟梅蘭芳熱戀婚嫁過。孟小冬跟姚玉蘭是幹姊妹，孟小冬去上海就住他們家，天長日久了倆人有了感情，杜月笙是在臨死之前跟她結婚的，其實是為了給她個名分，讓她能合理地分得一份家產，因為那個時候結婚已經沒有什麼實質性的意義了。他對什麼電影呀舞會呀興致不大。當時上海重要的體育比賽他也出麵，比如說大學生足球比賽呀什麼的，他主持開場踢第一腳。杜月笙長袍馬褂晃晃蕩蕩地一個大煙鬼，上去“蹦”地踢一腳球，掌聲雷動。
杜月笙當年在上海灘聲望極高，他的名字就是金字招牌。我曾問過錦江飯店的女老板董竹君，老太太八十多歲了風采不減，看得出年輕時候是個絕代美人。她說當年開錦江飯店時，杜月笙經常去吃飯，因為錦江飯店的川菜做出名來了，吃客人多就要排隊，有休息室給來客等待用，她說杜月笙經常坐在那兒等排隊。第一次人家說杜老板來了，她也害怕，就趕緊上前去請杜月笙先進去吃飯，說大駕光臨，蓬蓽生輝。杜月笙很平易地說：儂勿要客氣，伊拉都在等，阿拉也等等，勿客氣，勿客氣。她說根本看不出杜月笙是黑社會的大拿。有一個鄰居想搶占她的鋪麵鬧開了。杜月笙來吃飯的時候，她就把這事兒原原本本地說了，杜月笙說好，我曉得這個事體了，儂勿要管了。果然沒幾天對方就無聲無息，再不提這事兒了。那個時候的杜月笙一言九鼎，是上海一個秩序的象征。
○王天兵：他實際上是當時的上海“教父”嘛。
●蘆葦：他是個愛唱京劇的“教父”。無奈此人天生的一股浦東腔，唱起京劇來奇腔怪調不倫不類，他卻自我陶醉樂此不倦。若是發了水災旱災了，在上海舉辦賑災義演，他經常粉墨登台演出。看杜老板的戲得多少錢一張票？他很賣座的。據說他的行頭很昂貴，理由是我唱得不行，就得弄得花裏胡哨點兒搶個眼，反正讓來座總有的東西可看。他還和黃金榮一塊兒上台，他倆演過京劇裏的《盜馬》，就是竇爾墩盜馬這一折。隻見他一身行頭金光閃耀，一上台大家就為他和他的行頭喝彩，他隻要開嗓一唱底下就一片哄笑，他也不在乎。
他和黃金榮票戲，實際上是為了募捐，就像今天歌星義演募捐一樣。當時上海“大世界”有個演滑稽劇的演員，學杜月笙用浦東腔唱京劇學得惟妙惟肖，經常在滑稽劇舞台拿他開涮，你們聽過杜老板的戲沒有？底下說沒聽過。他就說我給你們來一段，這戲本來怎麼唱的，但杜老板唱成什麼了，成了一出精彩絕倫的小品段子了。“大世界”是黃金榮的勢力範圍，他們底下幾個什麼四大金剛、十三太保就不幹了，說你他媽的敢損我們杜老板，就把他給抓了起來，給杜月笙一彙報，說這小子竟敢嘲弄老板，非辦他不可。杜月笙說把他叫來，那人一進來就“撲通”一跪，杜月笙說，起來起來，聽說你在背後學我唱戲？那人趕緊說，不過就是混口飯吃，想哄點兒錢嘛。杜月笙說你唱兩句我聽聽，看你唱得像不像，如果你唱得像了，你就沒有罵我，你唱得不像，我還有個說頭兒。那人哪裏敢唱。杜月笙很通人心，就請那他一起吃飯，跟他海闊天空拉家常。那人覺得杜老板並不可怕了，吃完飯就真的學唱了一段。杜月笙一聽，說我就是這麼唱戲，學得好學得像，有本事有本事。可是人都有臉嘛，你這樣學我出醜，我徒弟自然不高興，我要是在背後學你，你也會不高興的。就給他了點兒錢，叫他以後不要唱了。那人千恩萬謝地走了，以後再也不唱了。我們從這件小事兒中可以看出杜月笙為人處世的做派，很是大度體貼。
○王天兵：這種民國人物，身上有股濃鬱的市井氣，後來這種氣息消失了，現在好像又有類似的人物慢慢在萌芽了。除了這些有趣的細枝末節，杜月笙在重大原則問題又是怎樣一個人？
●蘆葦：他很有民族氣節，抗戰時他是堅定不移的抗日派。杜月笙當時辦了個銀行，是個規模一般的中小銀行。日本人想拉他出來做上海市市長，許給他高官厚祿。大特務頭子土肥原包括駐軍司令去拜訪他，許願說，如果你跟我們合作出麵主持上海市，日本方麵就給你的銀行注入大筆資金，是個天文數字，誘餌很大，但被杜月笙一口拒絕。