高一的時候，寫《三重門》占用了韓寒的大部分時間。他本來對數理化就失去興趣了，後來就根本跟不上，跟不上就更不感興趣。這樣惡性循環的結果，導致了他高一那年留級。一九九九年七月底，留級後第二個高一一開學，留級生韓寒就“犯事”了。有一天上語文課，老師講如何閱讀課文，其他同學都在記筆記，隻有韓寒坐著不動。老師問韓寒：“這位同學，你為什麼不記筆記？”韓寒回答說：“我上課從來不記筆記，我語文成績是班級最好的。”老師說：“這位同學話不能這麼說，去年考試考了多少分？”韓寒說：“六十分。”隨後韓寒和老師爭吵了起來。
這一學期，韓寒數理化的成績仍然“紅燈”高掛。後來，韓寒連語文也考不到六十分了，他幾乎門門科目掛紅燈，他自己則自我調侃說：“看上去很美，成績單掛紅燈七盞。”
韓寒已經不把功課當回事，以致老師和校領導常常說：韓寒經常上課遲到，晚自修出去買東西吃，上課睡覺、看課外書、聽音樂。最後校方提出，希望韓寒休學一年，這一年中，如果韓寒走得出自己的一條路，最好；如果一年以後韓寒還想回學校讀書，他還可以回到學校，學校將為其保留一年學籍。韓寒表示願意休學。離校時，韓寒帶回家許多“閑書”。他的教科書沒有了，他說：“所謂教科書，就是指你過了九月份就要被當成廢紙賣掉的書，而所謂閑書野書也許就是你會受用一輩子的書。”
韓寒休學後，學校一位老師曾語帶嘲諷地對韓寒爸爸說：“韓寒在學校裏說，大不了以後拿版稅吃飯。”韓寒則對父親說：
“爸爸，你放心，我會做出成績來證明自己的。別人看不起我，我自己要看得起自己。
再說我又不是一點理科基礎也沒有，將來用得到，我會自學的。”
關於語文，韓寒不止一次地講過：“除了作文好，還有什麼能代表語文好？語文的一切幾乎都體現在作文章上。文章寫得好，就是真的好。”韓寒還說：“文章這個東西，在語句通順，錯別字不多到影響閱讀的情況下，好壞完全沒有評判的標準。我隨便拿一篇朱自清的文章交上去，沒有一個老師會覺得自己的學生寫作文好到有名家的水平了，他照樣會做出很多修改。”
韓寒的語文成績經常不及格，以至於有人認為，韓寒連偏科都算不上，他也沒有偏什麼文，他隻是作文，而且還不是應試作文寫得好罷了。對此，上海複旦附中的語文特級教師黃玉峰說：“像韓寒這樣的語文水平隻得五十分，到底是韓寒出了問題，還是我們語文的教學評估出了問題？”
一九九九年十二月，韓寒在鬆江二中第一次接受上海東方電視台《東視廣角》
記者采訪時，曾經說到寫好作文有兩個要訣：“第一就是不看語文書，第二就是不看作文書。他說作文書上的文章都是那種矯揉造作的，‘啊，我真崇拜他’‘啊，這件事情給我的印象真深’‘啊’什麼什麼的，這種文章一點都沒有意思。現在學生的文章，尤其是散文問題最大，用詞華麗，就像以前的那種駢體文一樣，而老師看到這種文章，一般都是很稱讚的，而且都能夠獲獎。我也不知道這是什麼原因，大概是文學的一大退步。”
二〇〇〇年，韓寒在《三重門》封麵上的介紹中赫然寫著“一個都不能少，還是七門功課紅燈，照亮我的前程”。
初識漢字以後，韓寒就開始像模像樣地看起了《故事大王》等刊物。大量閱讀讓韓寒積累了知識，拓寬了思路。小學二三年級的時候，韓寒寫作文就開始虛構情節，他似乎從沒為許多小學生都感到頭痛的作文煩惱過。
小學的時候，韓寒曾在《故事會》和《故事大王》上發表過幾則小幽默和笑話。
初中以後，韓寒對課外書籍的涉獵越來越廣泛了。一九九七年春節過後，韓寒念初二第二學期，他在縣圖書館辦了個借閱證。在那裏，他接觸到了眾多的少兒報刊，這使韓寒對他的同齡人的寫作水平有了一個大致的了解，他說：“那些少兒報刊上的文章寫得太幼稚了，我可以比他們寫得更好。”一九九七年三月，韓寒每天晚上放學後做完作業，就著了魔似的開始寫作。
一篇幾千字的小說，他常常一個晚上就寫好了。在這一個月裏，韓寒寫了十多篇小說、散文，寄出去後他甚至連底稿也沒留。
一個月以後，江蘇少兒出版社的《少年文藝》編輯饒雪漫最早給了韓寒回音，說準備刊用他的小說《彎彎柳月河》。
韓寒善於觀察社會，他那一階段寫的文章，雖然字裏行間已經有一些個人風格，但大部分文章還有“作文”的痕跡，是比較稚嫩的。他真正思想比較成熟的文章應該是《少年文藝》一九九七年九月號刊登的《書店》，《書店》是韓寒真正有思想的作品，它和應試作文完全不同。說這種文章是個初二學生寫的，簡直有點令人不可思議。韓寒當時的班主任就認為《書店》：
“惡心，文筆下流”，聽得韓寒非常氣憤，當即宣稱：“今後一百年裏，初中學生裏沒有哪個人的文章可以超過我韓某人。”
一九九七年《少年文藝》九月號有關《書店》的簡評中說：“韓寒把自己的筆瞄準了書籍出版中的弊端，用少年純真明亮的眸子，透視出當代圖書種種可笑可悲之處，毫不留情地將其中的荒謬乖戾、欺騙蠱惑人之處揭示出來。在寫法上，借用了雜文常用的白描、比喻、誇張、幽默、嘲諷等筆法，把漂亮外表下的種種花招解剖得淋漓盡致。思想開闊，想象豐富，信手拈來，左右逢源，辛辣老到，冷峻犀利……”