布寧在回憶契訶夫的時候認為，即使契訶夫“除了《一匹馬的暴死》或《低音大提琴的故事》以外什麼也沒有寫，那麼，也還是可以說，在俄羅斯文壇上閃現而又消逝了一個擁有驚人智慧的、因為能夠杜撰並且講出好的無稽之談和好的笑話的人，隻有非常聰明的人，隻有‘在全身的血管裏洋溢著智慧’的人，才能辦得到。”然而，契訶夫絕沒有就此止步，他從來沒有滿足過已有的成就，而是以驚人的智慧和才能，以深沉的社會責任和不懈的追求、探索，不斷攀登新的創作高峰。
1884年，契訶夫大學畢業了。他來到了莫斯科附近一個當時叫做沃斯克列辛斯克的小市鎮，還曾一度主持了離此不遠的茲維尼哥羅德地方醫院。在1887年以前，每年夏天他總是陪著全家在沃斯克列辛斯克近郊度夏，並在巴勃基諾租了一所別墅。這裏的生活在契訶夫一生當中起了很大的作用。他在這裏加深了對俄羅斯中部景色的熱愛，為其後來成為描寫俄羅斯風景的文學大師奠定了基礎。他在這裏也結識了許多身份和職業都極不相同的人物，他深入到農民、地方醫生、地主、官吏、教師、軍官等等人物的日常生活之中，眼前又打開了一個新的世界，這也使他看見了俄國農村生活中各式各樣的悲劇，擴大了契訶夫創作的題材範圍。
也就在1884年，契訶夫出版了他的第一個短篇小說集《梅爾柏密尼的故事》。他僅僅收入了自己早期著作中的6個作品，在他整理創作前3年間的160餘篇作品的過程中，他對自己的過去也進行了嚴厲的總結，而後便昂然走入了充分發揮他才能的新時期。在1884年和1885年，契訶夫抒情心理短篇小說已開始走向了成熟，他寫下了至今膾炙人口的名篇《變色龍》。在這個作品裏，契訶夫繼承並發展了《在釘子上》和《一個官員之死》等短篇小說的主題思想，淋漓盡致地描繪了人間“變色龍”的卑賤心理，由於他情節上的巧妙安排，以致使讀者看後欲笑不能，然而小說中所描寫的看熱鬧者卻在哈哈大笑，這種笑聲無疑使得讀者更加厭惡那個產生人間“變色龍”的現實社會。契訶夫的目的是：“我隻想誠實地告訴人們：看一看你們自己吧，你們生活得多麼糟糕和無聊！最主要的就是要人們懂得這一點；而一旦他們懂得了這一點，他們就一定會給自己創造另一種美好的生活。……”《變色龍》是契訶夫以安托沙·契洪特的名義送給人們對照自己的一麵鏡子，它有著巨大的生命力，在文學史上寫下了光輝的一頁。
短篇小說《勳章》也是以人格問題為題材，嘲諷了普斯佳科夫之流糟糕的生活和無聊的虛榮，並以主人公渺小的幸福滿足感強化了讀者的鬱悶與悲哀。短篇小說《假麵》則嘲笑了一些在百萬富翁麵前俯首帖耳的知識分子，揭露了資本主義社會中官銜、地位和金錢魔力對人和人的尊嚴的淩辱，也以客觀的描繪表現了他為那些向官銜和金錢卑躬屈膝，但又意識不到自己喪失人格的人的歎息。《步兵大尉的禮服》一文也采用了同樣的筆法，表現出在沙皇俄國體製統治下甘心為奴的人的可鄙與可憐。短篇小說《小人物》的情節基礎則已不再是可笑的滑稽故事，而是日常生活中司空見慣的小事，卻借此反映了社會生活中的弊端，誠實的小人物窮困潦倒，毫無生活樂趣；而善於告密和盜竊的人卻過著逍遙自在的生活。它表明，安托沙·契洪特已開始掌握了從平凡的日常生活中發掘有本質意義的內容這一反映生活的本領，已著意於描述人物的思想情緒和心理活動，並在構思中運用了精明的藝術細節。它表明契洪特在艱辛的探索過程中，已向著契訶夫邁進了一大步。
在1884年至1885年間，安托沙·契洪特也已開始反映窮苦人的生活，這是他不懈追求發展的又一個重要標誌。短篇小說《牡蠣》以簡單的情節，暴露了不合理的社會現象：一邊是饑腸轆轆的窮苦人，另一邊則是腦滿腸肥的寄生蟲。他力求通過人物的舉止來展示其精神狀態，並善於用真實的細節來刻畫人物，具有細致的觀察力。短篇小說《樂師》中也有表麵化的笑料和傷感情調，反映了普通勞動者在不公平的社會裏的遭遇，並且已經認識到了生活中的不公平，表露了普通勞動者的不滿。小說《哀傷》則更加深沉、精巧，以手藝匠格利高裏的哀傷，反映了勞動群眾在剝削者統治的社會裏的可悲遭遇，並反映了許多受折磨的勞動者在難於理解的生活麵前的軟弱無力。在風格上，這篇作品已經十分接近於抒情心理短篇小說。
關注並描繪窮苦勞動者的生活，這不僅反映了安托沙·契洪特在思想上的進步，而且也推動了契洪特在藝術形式方麵的探索，促進了抒情心理小說在契訶夫創作中的形成。描寫勞動者的痛苦，這是契訶夫現實主義的成就之一，是難能可貴的，其中的不足之處就是還沒有寫出勞動者的覺醒。而《哀傷》一文則是契訶夫早期的成熟之作，正如巴爾明所說的：“我認為，這是您開始寫作以來最好的一篇了。這篇充滿生活真實的特寫，給人一種奇怪的印象，讓人覺著又好笑，又悲傷。這裏，就像人民的生活裏一樣，可笑的東西是和可悲的東西交織在一起的。”這種幽默感與悲劇感的完全融合的創作特點，也成為他後來戲劇作品的主要特征，這就是契訶夫的美學特征和原則，他認為悲劇和喜劇之間沒有一道絕然隔開的牆壁，而隻是同一個生活現象的兩個側麵，任何一種現象，都可以同時從悲劇和喜劇兩個方麵看取。所以，他把自己所寫的劇本都叫做正劇。這說明，在1885年的短篇小說裏，契訶夫已經清楚地顯露了他的創作風格中那些不可重複的革新特點。同樣出色的還有短篇小說《苦惱》，它沒有劇烈的慘變，沒有嚴酷無情的收場，結尾引起的是憂傷的、溫和的微笑。在這裏，幽默緩和了悲劇性，使小說及其中的夜景和憂愁都變得像音樂一樣，給人造成一種獨特的小夜曲式的印象。它表明，契訶夫式的幽默是熱情充沛的，充滿著深厚、無限的對“小人物”的熱愛，它也表明契訶夫的幽默具有深深的民族性，顯示出了俄羅斯人民的靈魂。
也正是在這幾年間，契訶夫終於認識到自己的天職是在文學方麵，而不再是醫學。在他意識到自己才能的時候，偉大的契訶夫，他首先想到的並不是如何成名，而是首先想到自己擁有影響人們靈魂的才能，可以給人們帶來很大的益處或者害處。契訶夫的人格和他的創作之所以能夠愈來愈充滿豐富的色彩，之所以能夠體現出俄羅斯民族性格的許多優秀特征而使後人驕傲，完全是由於他堅持不懈地向著奴性和小市民習氣這些沉重的遺毒進行了堅決的鬥爭，並且能夠嚴格地批判自己，不懈地去追求一條從艱難困苦之中走向勝利的路，他已將消滅他個人身上和生活習慣裏的、他的家庭裏的一切小市民習氣而進行的鬥爭，同他自己在創作中進行的反對市儈氣、反對一切有辱人的尊嚴的事物的鬥爭彼此呼應，轉化成了對人民、對社會的一種深沉的責任感。
契訶夫對生活的理解越深入，他的文學技巧也就越成熟。而契訶夫最大的特點，就是他從來不會滿足於、更不會陶醉於日益增長的榮譽和地位，他對沙皇統治之下的汙濁社會、黑暗現實越來越不滿，他勇敢反抗的鬥爭精神更加激昂，他對俄羅斯人民的責任感，促使他對自己的要求越來越嚴格，他正在更加深沉地思索。
1884年11月，契訶夫在一封信裏說，他正在為“大學生梅特維傑夫傷心”，因為他和他們“正在受凍和挨餓”。1885年3月，契訶夫又在一封信中把9世紀和19世紀的俄國農村進行了對比，他說，在9世紀的俄羅斯，掛著“學校”牌子的農舍都是幹幹淨淨的，而站在農舍周圍的也都是“一些衣暖食飽的農民”；然而，當曆史經曆了漫長的演化而到了19世紀的時候，“仍是那間農舍，但它已經破爛，而且四周長滿了蕁麻”。對比的結果是，“在9世紀有過學校和醫院，而在19世紀卻是學校和酒鋪”。可見契訶夫在不斷深入地思考著人與社會的重大問題，從而構成了他思想反抗的社會根源，也因此才寫出了一些具有社會意義的優秀短篇小說，並構成了他在創作初期逐漸加強的對現實的批判態度這一主要特點，“真實地描寫生活”，並且表明“這生活是怎樣的反常”。
1886年，契訶夫創作了許多卓越的文學作品，例如短篇小說《風波》、《安紐黛》、《阿嘉菲雅》、《惡夢》、《複活節夜晚》、《男朋友》、《歌女》、《教師》、《在法庭上》等等。而1886年也是契訶夫替代了安東沙·契洪特的一年，抒情心理小說在這一年裏形成了，過去那種在同一個作品中兩種體裁的特點共存的局麵結束了。
偉大的文學家列夫·托爾斯泰劃分了契訶夫的作品，《歌女》、《苦惱》、《萬卡》、《渴睡》、《在法庭上》、《寶貝兒》、《可愛的人》被列入了第一流的作品。
短篇小說《苦惱》的故事情節簡單、樸素，有著濃厚的生活氣息，是一個形象思維、具有強烈的生活真實性的藝術虛構，而且比現實生活更高、更強烈、更典型，它反映了當時社會生活的本質方麵，反映出沙皇俄國專製統治之下的世態炎涼，因此，高爾基才稱頌《苦惱》是一個“非常真實生動的短篇小說”。契訶夫輕描淡寫地勾畫出兩個世界、兩種生活：有錢人吃喝玩樂，而窮苦人則充滿了淚水和悲傷，並形成了鮮明的對照，而對主人公令人同情的遭遇的描寫中卻見不到感傷的筆調，可見契訶夫在思想和藝術方麵的成熟。由此可見，署名寫作《苦惱》的安托沙·契洪特已經成長為短篇小說巨匠契訶夫了，抒情心理短篇小說的體裁已經形成了。
同樣發表於1886年的另一篇傑作是短篇小說《萬卡》，描寫了鞋鋪中9歲的童工萬卡的痛苦生活和心理狀態，一方麵寫了萬卡對老祖父和農村生活的眷戀；一方麵又寫了小萬卡向祖父訴說學徒生活的苦楚，兩方麵互相穿插滲透，給讀者留下了強烈的印象，具有抒情心理短篇小說的重要特點。它表明，契洪特已經能夠嫻熟而巧妙地通過心理描寫來反映社會生活，而他創造的小萬卡的藝術形象則具體而鮮明地表達了他對萬惡的資本主義的控訴，他一再地注意渺小勞動者及其生活，也反映了他對勞動人民的感情，說明了他的民主性。
短篇小說《安紐黛》也充滿著契洪特對窮苦勞動者的同情。他讚揚安紐黛，她雖然窮苦，其貌不揚，但有著一顆純潔善良的心。她是一個瘦小的黑發女子，年齡在25歲左右。她同醫學係三年級學生柯羅契科夫生活在一起，她是他的“女友”，又是他的廚娘、侍女和洗衣婦。她幫助他，關心他，什麼都聽從他。但柯羅契科夫態度倨傲，對她毫不關心。他在整個作品中沒有直接說過一句指責柯羅契科夫或同情安紐黛的話，但他精心布局，深思熟慮，把自己的愛與憎全都“客觀地融化在了作品的形象體係之中”，使讀者處處感到對勞動婦女安紐黛的同情以及對大學生柯羅契科夫的自私本性的厭惡。在這篇小說以前的幾篇小說中，契訶夫都勾勒了人物生活中大的生活背景，這種用簡捷語言勾勒出的生活背景，既襯托了小說裏中心人物的生活和遭遇，也開闊和加深了作品的內容，因而成了契訶夫抒情心理小說的另一個重要特點。
短篇小說《歌女》描寫了“上流人”是如何淩辱一個歌女的。契洪特同情小人物歌女，厭惡高貴的太太和他“正派”的丈夫，在表達愛憎的時候，他仍堅持了“客觀”的筆法，把愛憎之情融化在了藝術細節和人物的自我刻畫之中，其思想和藝術的基礎，為後來契訶夫的修改奠定了足夠的基礎。同時，他也嚐試著通過人物與周圍生活和人們的衝突來揭示其內心活動的發展，而創作成熟期的契訶夫也正是使用了這種手法創作了一係列成功的人物形象。這都反映了契洪特的思想成長和藝術形式方麵的探索，促使契洪特成為契訶夫，也促進了抒情心理短篇小說體裁的形成。
短篇小說《風波》是契洪特1886年創作的、反映人的尊嚴問題的代表作。雖然這一問題已不是契洪特的主要題材，但發掘的深度卻大大加強了。《風波》中的瑪申卡已經能夠衛護自己的人格和人的尊嚴，她的精神境界遠比“老爺”和“太太”要高。對老爺的嘲笑也已經成為作者評判人物的一種藝術手段。
短篇小說《丈夫》、《難處的人》等則描寫了小市民的庸俗生活，情節都取材於日常生活，而且著眼於描寫人物的精神麵貌和心理狀態，不追求情節的離奇和曲折，同過去的作品相比較，對庸俗無聊的小市民生活的發掘也更深刻、更細致了。他的視野更加開闊，他的題材也更加豐富了。
在短篇小說《惡夢》（《神甫》）中，契洪特滿懷道義的激情，斥責了那些厚顏無恥地教訓餓漢的富者。其中所描繪的貧困農村的情景給當年的讀者留下了深刻的印象。“我喜歡《阿嘉菲婭》，較《巫婆》為甚，但我更喜歡的是《神甫》。”顯然，這作品已經引起了強烈反響，甚至有人寫信給《新時報》編輯部……寫信人署名為“醫生”。他寫道：“請你們理解我，為什麼我在讀了《惡夢》後要給你們寫這封信。這個作品使我驚奇，因為別說一般讀者，即使是見多識廣的人也未必盡知醫生生活的背麵。而小說中所寫的神甫的妻子沒有襯衣，醫生的夫人在小河中洗破衣服，這在俄國並非例外，而是常規。請你們原諒我寫了這封奇怪的信（一封匆匆寫出又並不打算公開的信），但它是我讀了《惡夢》這個短篇小說之後才寫的。這說明契洪特不僅熟悉生活，而且具有形象地再現生活的才能。”
契訶夫的作品《好人》和《在途中》更進一步涉及當年俄國具有迫切性的題材：知識分子的思想探索。在處理這些題材時，契訶夫已經完全擺脫了滑稽和詼諧，契洪特的風格已經不再存在，並涉及當年在俄國社會流傳甚廣的托爾斯泰主義。這兩篇短篇小說發表時的署名也都是“安東·契訶夫”。
《好人》在最初發表的時候叫做《妹妹》，講的是19世紀80年代的事情，“正是在這個時期，人們開始談到和寫到勿抗惡，談到和寫到審判、處罰和進行鬥爭的權利，也正是在這個時期，有些人開始不用仆人，隱居到鄉下去親自耕種土地，不進肉食，斷絕性愛。”
契訶夫同情那個因“勿抗惡”問題而痛苦思索著的妹妹——醫生薇拉·謝苗諾芙娜，嘲笑那個草率否定托爾斯泰主義的文學家、心靈空虛的自由主義者、墨守成規的頑固派人物，哥哥符拉基米爾·謝苗諾維奇，因此，此時的契訶夫也正在被托爾斯泰主義強烈地感動著，也在痛苦地探索之中，直到後來從庫頁島回來以後才改變了對托爾斯泰哲學的態度。
短篇小說《在途中》在藝術形式上更為成功，柯羅連科說：在契訶夫的短篇小說中有一個作品，它講的是一次在驛站上的相遇。一個不滿於生活的年輕婦女同一個到處流浪、飽受折磨、因而也對生活不滿的人——美好事物的俄國“探索者，在驛站上相遇。這個典型隻是約略勾出，但他已酷似我在生活中接觸到的出色人物中的一個。”對主要人物的虔誠，契訶夫不僅運用了出色的語言來刻畫，而且還用藝術的細節作襯托。著名文學家格利果羅維奇說：“《不幸》、《薇羅奇卡》、《在家裏》和《在途中》等作品都向我表明了一個我早就知道的事實，你的目光能夠出色地捕捉住愛的各種最細微、最隱蔽的表現。”契訶夫還借主人公之口，說出了他對當時知識分子的看法，隻會空談，不善於實幹，“使我感到驚訝的是，這個無憂無慮、沒有切身體驗的年輕作家竟能憑借直感來猜度出、正確而又精確地觸動這個尚未在俄國消失的永恒的羅亭型人物的心弦。”