魏忠賢本名魏進忠，是河間府肅寧（今河北肅寧）人，生於明穆宗隆慶二年（1568年），身世不詳，小說家說他是藝伎侯一娘和伶人魏雲卿的私生子，可能有些原委。
魏進忠從小缺乏教養，是一個市井無賴。他在家鄉已經娶了妻子，生有一女，本應安分過日子。哪知他本性難改，以後仍不務正業，吃喝嫖賭，樣樣精通。妻子整日規勸，他不但不聽，還罵妻子多嘴多舌。一氣之下，與妻子翻臉離鄉而去，繼續與一些無賴廝混在一起，沉溺於賭場妓院。不長時間就欠了一身賭債。本想翻本還債，誰知越賭越輸，越欠越多。那一夥賭徒見魏進忠隻欠不還，就將他痛打一頓，與之絕交。以後又天天追著要債，還不上債就變著法子羞辱他。
魏進忠既無錢還債，也無顏再回肅寧老家。家裏也是一貧如洗，妻女溫飽尚且不能，哪有銀錢替他還債！外麵待不住，有家不能回，真到了走投無路的地步。魏進忠千思萬想，絞盡腦汁，最後終於想出一個既能躲過賭債，又能有機會飛黃騰達的路子。
原來從明中期起，宦官的勢力不斷上升，地位也不斷提高，宦官的需求量也不斷增加。有時宮中宦官人數不夠，皇帝就派親信宦官回家鄉招選。這些被派去招選的宦官都是在宮中混得有頭有臉的，稱得上是衣錦還鄉。當時社會矛盾已很激烈，農民生活很苦。一些百姓看到宦官這般體麵，就把自己的孩子閹割後送入宮中，以圖生活上有個保障，日後也好出人頭地。後來，一些陷入絕境的成年人，為了尋求出路，也采取自宮的方法進入宮中，從窘境中解脫出來。這種情況一時成為風氣，自宮的人數日益增多。雖然在宦官人數供過於求的情況下，明政府也曾多次下令禁止，但一直無有成效。魏進忠在萬般無奈的情況下，隻好選擇自宮這樣一條道路。
打定主意，魏進忠飽食一頓，來到一個破廟裏，忍著鑽心的疼痛，動手自宮。幾次疼得死去活來，但他都咬牙忍住，堅持施行完手術，養好傷以後就進入北京，尋找門路，冒了義父的李姓，自稱李進忠，進宮當了太監。這才躲過了賭徒們的羞辱毆打。
李進忠自宮進宮是在萬曆十七年（1589），這年22歲。
像所有被誇大其詞的東西一樣，事實上，作了太監就能發財致富者也隻不過是個美麗的童話而已。的確，作太監的可以衣食無憂，每個月還可以享有四鬥米的待遇，每年還發給冬夏裝各一套，鋪蓋六年也給換一套，日子確實是比當年在大趙莊時過的要舒服的多了。然而也隻不過是這樣而已。那些童話中過著錦衣玉食的生活的太監確實是有，不過十宮中的大太監而已。太監中最高領導者，就是宮中司司禮監掌印太監或者是協助他的助手提督東廠太監。地位在低一點的，就是司禮監的各位秉筆、隨堂太監，各監、司、局等地方的掌印太監了，還有整天圍繞著皇帝照顧皇帝生活起居的高級太監。但是，這些人在十幾萬的太監之中也加起來也不過那麼幾十個而已。這些人權利和地位都很高，地位也不比那些高級官僚低多少。居於中層地位的太監也有數千人，或多或少地在各種內官崗位上掌握著一些權力，例如，負責宮內日常的各種物資的采購工，出宮辦事時可以勒索到一定的利益，這點權力就足夠他們撈到不少的好處了，也能使他們的生活像一般普通官僚那樣生活。可是到了這個大廈的地基的時候，也就是數萬個像李進忠這種的跟班、抬轎、巡夜、灑掃、看門的太監這裏，所省下的油水也隻不過省下衣食兩樣了。甚至一些家裏條件不是很好的，為了能購多賺一些錢，補貼家用，還在宮裏為其他的宮女當傭人，洗衣做飯什麼都作，被人稱為“旋匠”。
李進忠每天的工作就是早晨起來的時候倒前宮的馬桶，其餘的時間則是什麼事情都沒有。這正好符合他遊手好閑的本性，剩餘的大把大把的時間，都用在每天的賭博喝酒中混日子之中了。從此，他就淹沒在那群最底層的太監中，一連十幾年都沒有什麼驚人的事跡。
從哪個角度也看不出這個人日後會成為左右大明帝國的風雲人物。在皇宮中能夠飛黃騰達需要必要的三個條件，一是識文斷字，二是很深的城府，三是有強大的野心。這之中最具有典型的代表人物，就是正統年間名震一時的大太監王振。他本來就是一介儒士，權欲的促使達到了極大的程度，在下層官場中混了9年的時光也沒有混出什麼名堂，索性孤注一擲，自己閹後入宮，作了東宮太子的講讀，也就是成為了太子的啟蒙老師。在這個職位上，他兢兢業業，謙虛謹慎，做得十分出色，很快得到了太子的信任。當太子登上皇位之後，他自然就是皇宮之中最高的太監，從此用足心機，大權盡攬，占盡天下風光。正德年間著名的大太監劉瑾，也是從小就讀書識字，城府極深。而李進忠這三條哪一條也不具備。李進忠沒有上過一天學堂，他好像天生就與文字沒有什麼緣分，進宮多年，在那麼多的有文化的太監中間熏陶了多年，依然還是一個字也不認識。而說到心機，人們評價他就一個字“憨”。他對人熱情熱情，誠實，合群，敢作敢當，卻和“心機”兩字沾不上邊。在和太監們喝酒賭博的那些日子裏，那些奸猾的太監經常耍弄他，時間長了人們竟然給他起了個外號——“傻子”。至於野心，更是與他沒有一點緣分。他當初進宮的目的，也不過十為了豐衣足食，最多是能讓一家人衣食不愁而已。當他認清了自己能力與其他人的差距之後，他也就沒有什麼癡心妄想的了。事實上，以他的能力，能做到這一點也很不容易了。他進宮很多年了，還是沒有能力幫助家裏脫掉赤貧，侄女、外甥女還是相繼被賣的繼承的大戶人家作了奴婢。由於能力平平不思進取，直到在宮中待了十幾年後，他才得以脫離最底層太監的行列，在東宮一個才人的手下做了夥食管理員，這樣每年都能得到百十兩銀子的“外落”。而一直到52歲，進宮整整30年，頭發已經開始花白了，他還是在這個夥食管理員的職務上，因為每年那點“外落”而過得有滋有味，十分滿足，如果能以此終老一生，他也不會有絲毫別的意見。