蔣經國的去世，使宋美齡的感情世界及生活圈子又少了一角，蔣家王朝的大廈徹底開始傾覆了。
宋美齡從來就對蔣家的男人無可奈何，生也罷，死也罷，宋美齡已是耄耋之年，在權力上也不想多爭什麼了。蔣經國喪期，宋美齡也身著黑色旗袍，佩戴白花，為兒子戴孝。
2．蔣家第三代離世
緊隨蔣經國之後，1989年，54歲的蔣孝文因喉癌過世。
蔣孝文是蔣經國和蔣方良在蘇聯那段艱苦歲月中生下的第一個孩子，所以，對蔣孝文，夫婦倆情有獨鍾。可是他們傾注了大量心血，收獲卻有限。
蔣孝文自幼聰明伶俐，頗受蔣介石和宋美齡的喜愛。1949年，蔣孝文隨家人逃亡台灣，進入台北成功中學讀書。讀中學的時候，因為蔣孝文不愛讀書，成績學得一塌糊塗，有好幾門功課每學期都亮“紅燈”。那時成功中學的成績單都是郵寄給家長的，每次蔣孝文知道學校什麼時候寄發成績回家，就通知副官，要他們先收下來。一連好幾個月，蔣孝文都不給蔣經國看成績單，後來學校給蔣經國寫了一封信，也被蔣孝文扣下，校長覺得蔣經國總沒有回音，就直接找蔣經國，向他報告這一連串的事情。
蔣經國知道事情的真相後，非常生氣，回家找蔣孝文追問，蔣孝文被父親的憤怒震懾了，隻好實話實說，蔣經國氣得拿起棍子將將孝文暴打一頓。
蔣經國對蔣孝文的管教可謂非常的嚴格，所以蔣孝文最怕他，即使這樣，蔣孝文仍然惡習難改。在長安東路時，蔣孝文經常深更半夜在侍衛的幫助下，把吉普車推出官邸外麵的長安路上，為的是怕吵醒蔣經國，然後，才敢發動引擎，開車去和狐朋狗友們聚會，吃喝玩樂。
蔣介石對長孫蔣孝文是非常疼愛的，蔣孝文從小就喜歡舞槍弄刀，他就把蔣孝文送到鳳山陸軍軍官學校，想讓他收收性子，把他培養成一名軍事將領，以圖日後統領軍隊，繼承祖業。然而蔣孝文卻非常不喜歡這種嚴格的軍事教育，仍然任性胡為，惹是生非，很快被校方勒令退學。
從高中時代，蔣孝文在官邸就槍不離手，他最喜歡左輪手槍，因為這項愛好是蔣介石鼓勵的，沒有人敢去製止他。蔣介石不但鼓勵他多認識武器性質，還鼓勵他去打靶練槍法，因而，在學校外，常常可見蔣孝文腰間揣把手槍。
有一天，官邸衛士李之楚剛好下班回到宿舍，一進門，就見到蔣孝文一個人躺在床上耍弄他的左輪槍，蔣孝文見了李之楚，就大喊一聲：“不許動”！然後將槍口對準李之楚，李以為蔣孝文在開玩笑，就隨口說：“別開玩笑，會鬧人命的”。結果話音未落，就聽轟然一聲，蔣孝文竟然扣動了扳機，一槍剛好打中李之楚的胸口，李之楚當場就到在血泊中，後來送到醫院才撿了一條命。
一次，蔣介石率眾去高雄西子灣打獵，蔣孝文也一同去了。他在侍衛的陪同下，來到壽山要塞的山林裏找獵物，折騰了半天，一無所獲，蔣孝文又極要麵子，沒打著獵物似乎很難為情。侍衛們就特地到山裏捉了一隻山羊綁在地上，讓蔣孝文在數步之遠的地方，用獵槍瞄準射擊。然後，他就帶著那隻被他打死的“獵物”，得意洋洋地回到住處，向蔣介石炫耀一番。
由於蔣孝文生長在“天下第一家”，自幼受到太多人的恭維、縱容和拍馬屁，雖有蔣介石、蔣經國的苦心培養，仍不能阻止他的墮落。在台灣，蔣孝文無法學習下去了，蔣氏父子又把他送往美國，入加州柏克萊商業學校讀書，學習企業管理。在美國留學期間，蔣孝文繼續惡習難改，放蕩不羈，險些入獄，美國移民局把他列為不受歡迎的人驅逐出境。
蔣孝文從美國返台後不久結婚，可是他的個性並沒有因此穩定下來，反而染上酗酒的惡習。有一次他酒後駕車回家，把門牙全部撞斷，最後隻好裝上了假牙。
20世紀60年代，蔣孝文在台北統一飯店喝酒以後發酒瘋，將飯店所有可以摔的東西都摔爛、砸壞。餐廳的主人當天晚上就打電話給蔣經國，控訴蔣孝文把他的店全砸了。老板不客氣告訴蔣經國，蔣孝文三天兩頭來店裏白吃白喝，還要打人、砸店，如果將家不賠償損失，他以後就撤回所有投資回僑居地。
連夜，蔣家就派人去清算蔣孝文到底砸壞了多少東兩，蔣經國按原價賠償無誤，這才平息了一場幾乎要演出“國際”糾紛的風波。宋美齡聽到類似的傳聞，越聽越多，總是無奈地搖搖頭，有時便口中喃喃念道：“唉！蔣家的男人！”這種事，蔣經國作父親的都管不了，何況一個非嫡親的祖母呢！